Dê a nomenclatura sistemática pela IUPAC para os seguintes compostos derivados do benzeno:

Passo 1

O enunciado pede: dar a nomenclatura sistemática (IUPAC) do composto representado pelo SMILES abaixo.
SMILES fornecido: Cc1cc(C(C)C)cc(C(C)(C)C)c1
Informações extraídas do SMILES (diretamente da string apresentada):
  • É um derivado do benzeno (anel aromático indicado por c1...c1).
  • Há três substituintes ligados ao anel: um grupo metil, um grupo isopropil (indicada por C\text{(C)}C) e um grupo tert-butil (indicada por C\text{(C)}\text{(C)}C).
  • Esses substituintes aparecem em uma distribuição 1,3,5 ao redor do anel (veremos isso explicitamente no próximo passo).

Passo 2

Como ler o SMILES para localizar substituintes (explicação passo a passo e muito prática):
  • O trecho c1cc(...)cc(...)c1 descreve um anel benzênico com seis átomos de carbono aromáticos numerados sequencialmente na ordem em que aparecem.
  • O C solto que vem antes de c1 (o primeiro C da string) corresponde a um metil ligado ao primeiro átomo aromático visitado na leitura do SMILES.
  • Seguindo a ordem do SMILES, marcamos os átomos do anel como 1,2,3,4,5,6 (sequência de leitura). Assim:
    • átomo 1: tem um substituinte C → metil.
    • átomo 3: tem o substituinte C\text{(C)}C → isopropil.
    • átomo 5: tem o substituinte C\text{(C)}\text{(C)}C → tert‑butil.
  • Logo, os substituintes estão nas posições 1,3,5 do anel benzênico (é um tri-substituído simétrico tipo «1,3,5»).

Passo 3

Qual é o pai e como numerar segundo as regras IUPAC (explicação didática):
  • O pai é claramente o anel benzênico, então o nome base é «benzene».
  • Regra de numeração: escolha uma numeração que produza o menor conjunto de locantes (menor sequência lexicográfica). Para um padrão 1,3,5 qualquer rotação dá o mesmo conjunto \{1,3,5\}, portanto existe empate.
  • Critério de desempate: escolher a numeração que dê os menores números possíveis aos substituintes listados em ordem alfabética (alfabetizar pelos nomes sistemáticos dos substituintes, ignorando multiplicadores como di/tri).
  • Portanto precisamos usar os nomes sistemáticos dos substituintes para ordenar alfabeticamente:
    • metil → methyl
    • isopropil (nome preferido IUPAC) → propan-2-yl (ou 1-methylethyl, mas propan-2-yl é claro e sistemático)
    • tert‑butil (nome comum) → nome sistemático preferido IUPAC: 1,1-dimethylethyl
  • Agora alfabetizamos (ignorando eventual 1,1- inicial para fins de ordenação): 1,1-dimethylethyl (d), methyl (m), propan-2-yl §.
  • Para satisfazer o critério de desempate, colocamos 1,1-dimethylethyl na posição 1. Fazendo essa rotação da numeração, os outros ficam em 3 e 5 respectivamente. Assim obtemos:
    • 1- 1,1-dimethylethyl (tertiário‑butil),
    • 3-methyl,
    • 5-propan‑2‑yl (isopropil).

Passo 4

Nome sistemático dos substituintes (por que usamos esses nomes):
  • methyl é óbvio: grupo —CH3. Nome sistemático e curto.
  • propan-2-yl é o nome sistemático para o isopropil: é o radical da propana ligado pelo carbono 2.
    • explicação pequena: propan-2-yl significa que pegamos a cadeia propano (3 carbonos) e a ligação ao resto da molécula ocorre no carbono 2, daí propan-2-yl.
  • 1,1-dimethylethyl é o nome sistemático para tert‑butyl:
    • explicação pequena: pense na etila (2C) onde ambos os hidrogênios do carbono 1 foram substituídos por metila (dimetil), resultando em 1,1-dimethylethyl, que corresponde estruturalmente a —C(CH3)3.
  • Em IUPAC sistemática completa, preferimos estes nomes propan-2-yl e 1,1-dimethylethyl em vez de isopropyl e tert‑butyl.

Passo 5

Montando o nome final seguindo a sintaxe IUPAC:
  • Escrevemos os locantes seguidos do nome de cada substituinte.
  • Substituintes listados em ordem alfabética: 1,1-dimethylethyl (d), methyl (m), propan-2-yl §.
  • Usamos parênteses ao redor de nomes de substituintes que contêm vírgulas ou hífens internos.
  • Assim o nome sistemático IUPAC fica:
    1-(1,1-dimethylethyl)-3-methyl-5-(propan-2-yl)benzene

Resposta

1-(1,1-dimethylethyl)-3-methyl-5-(propan-2-yl)benzene

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