Dê a nomenclatura sistemática pela IUPAC para os seguintes compostos derivados do benzeno:
Passo 1
O enunciado pede: dar a nomenclatura sistemática (IUPAC) do composto representado pelo SMILES abaixo.
SMILES fornecido: Cc1cc(C(C)C)cc(C(C)(C)C)c1
SMILES fornecido: Cc1cc(C(C)C)cc(C(C)(C)C)c1
Informações extraídas do SMILES (diretamente da string apresentada):
- É um derivado do benzeno (anel aromático indicado por
c1...c1). - Há três substituintes ligados ao anel: um grupo metil, um grupo isopropil (indicada por
C\text{(C)}C) e um grupo tert-butil (indicada porC\text{(C)}\text{(C)}C). - Esses substituintes aparecem em uma distribuição 1,3,5 ao redor do anel (veremos isso explicitamente no próximo passo).
Passo 2
Como ler o SMILES para localizar substituintes (explicação passo a passo e muito prática):
- O trecho
c1cc(...)cc(...)c1descreve um anel benzênico com seis átomos de carbono aromáticos numerados sequencialmente na ordem em que aparecem. - O
Csolto que vem antes dec1(o primeiroCda string) corresponde a um metil ligado ao primeiro átomo aromático visitado na leitura do SMILES. - Seguindo a ordem do SMILES, marcamos os átomos do anel como 1,2,3,4,5,6 (sequência de leitura). Assim:
- átomo 1: tem um substituinte
C→ metil. - átomo 3: tem o substituinte
C\text{(C)}C→ isopropil. - átomo 5: tem o substituinte
C\text{(C)}\text{(C)}C→ tert‑butil.
- átomo 1: tem um substituinte
- Logo, os substituintes estão nas posições
do anel benzênico (é um tri-substituído simétrico tipo «1,3,5»).
Passo 3
Qual é o pai e como numerar segundo as regras IUPAC (explicação didática):
- O pai é claramente o anel benzênico, então o nome base é «benzene».
- Regra de numeração: escolha uma numeração que produza o menor conjunto de locantes (menor sequência lexicográfica). Para um padrão
qualquer rotação dá o mesmo conjunto , portanto existe empate. - Critério de desempate: escolher a numeração que dê os menores números possíveis aos substituintes listados em ordem alfabética (alfabetizar pelos nomes sistemáticos dos substituintes, ignorando multiplicadores como di/tri).
- Portanto precisamos usar os nomes sistemáticos dos substituintes para ordenar alfabeticamente:
- metil →
methyl - isopropil (nome preferido IUPAC) →
propan-2-yl(ou1-methylethyl, maspropan-2-ylé claro e sistemático) - tert‑butil (nome comum) → nome sistemático preferido IUPAC:
1,1-dimethylethyl
- metil →
- Agora alfabetizamos (ignorando eventual
1,1-inicial para fins de ordenação):1,1-dimethylethyl(d),methyl(m),propan-2-yl§. - Para satisfazer o critério de desempate, colocamos
1,1-dimethylethylna posição. Fazendo essa rotação da numeração, os outros ficam em e respectivamente. Assim obtemos: -
- -dimethylethyl (tertiário‑butil), -
-methyl, -
-propan‑2‑yl (isopropil).
-
Passo 4
Nome sistemático dos substituintes (por que usamos esses nomes):
methylé óbvio: grupo —CH3. Nome sistemático e curto.propan-2-ylé o nome sistemático para o isopropil: é o radical da propana ligado pelo carbono 2.- explicação pequena: propan-2-yl significa que pegamos a cadeia propano (3 carbonos) e a ligação ao resto da molécula ocorre no carbono 2, daí
propan-2-yl.
- explicação pequena: propan-2-yl significa que pegamos a cadeia propano (3 carbonos) e a ligação ao resto da molécula ocorre no carbono 2, daí
1,1-dimethylethylé o nome sistemático para tert‑butyl:- explicação pequena: pense na etila (2C) onde ambos os hidrogênios do carbono 1 foram substituídos por metila (dimetil), resultando em
1,1-dimethylethyl, que corresponde estruturalmente a —C(CH3)3.
- explicação pequena: pense na etila (2C) onde ambos os hidrogênios do carbono 1 foram substituídos por metila (dimetil), resultando em
- Em IUPAC sistemática completa, preferimos estes nomes
propan-2-yle1,1-dimethylethylem vez deisopropyletert‑butyl.
Passo 5
Montando o nome final seguindo a sintaxe IUPAC:
- Escrevemos os locantes seguidos do nome de cada substituinte.
- Substituintes listados em ordem alfabética:
1,1-dimethylethyl(d),methyl(m),propan-2-yl§. - Usamos parênteses ao redor de nomes de substituintes que contêm vírgulas ou hífens internos.
- Assim o nome sistemático IUPAC fica:
1-(1,1-dimethylethyl)-3-methyl-5-(propan-2-yl)benzene
Resposta
1-(1,1-dimethylethyl)-3-methyl-5-(propan-2-yl)benzene