De os nomes dos seguintes compostos:
OHOH

Passo 1

O que o enunciado dá e o que pede.
  • Foi fornecida a string SMILES: Oc1ccc2cccc(O)c2c1.
  • A tarefa é dar os nomes do(s) composto(s) descrito(s) por essa SMILES.

Passo 2

Entendendo a notação SMILES básica (rápida e sem pressa).
  • Em SMILES, letras minúsculas c indicam átomos de carbono aromáticos (parte de um anel benzênico).
  • O no início ligado a um c indica um grupo hidroxila (-OH) ligado a esse carbono aromático.
  • Dígitos após um átomo (por exemplo 1, 2) marcam fechos/aberturas de anéis: cada dígito aparece duas vezes para conectar duas posições diferentes (formando o anel fusionado).
  • Sequência linear de c indica os carbonos percorrendo a periferia do sistema aromático.

Passo 3

Abrindo a SMILES passo a passo para ver a conectividade.
A SMILES é: Oc1ccc2cccc(O)c2c1
Vou percorrer símbolo a símbolo (cada c é um carbono aromático). Identificando átomos na ordem em que aparecem na SMILES, temos 10 carbonos aromáticos (como esperado para naftaleno) e duas hidroxilas ligadas a dois desses carbonos. Marcações importantes na leitura: o primeiro c tem um O antes (logo é um carbono com -OH) e mais adiante há outro c(O) (outro carbono com -OH). Os dígitos 1 e 2 indicam os pontos de fecho dos dois anéis fuseados, formando o sistema do naftaleno de 10 carbonos.

Passo 4

Determinar as posições relativas das hidroxilas no esqueleto do naftaleno.
  • Ao seguir a ordem da SMILES, as duas hidroxilas aparecem em dois carbonos que são os carbonos iniciais de cada ramo do anel fusionado — essas posições correspondem homologicamente às posições peri no naftaleno.
  • Se numerarmos os átomos ao longo da periferia (uma numeração consistente para o naftaleno), os grupos -OH aparecem nas posições \,1\, e \,8\,. (Explicação curta: naftaleno tem dez carbonos; seguindo a SMILES na sequência linear e observando onde os dígitos de fecho ocorrem, obtém-se substituintes em carbonos que, na numeração padrão do naftaleno, são 1 e 8.)

Passo 5

Escolhendo o nome IUPAC e nomes comuns usuais.
  • Em nomenclatura IUPAC para diol de naftaleno, o formato é «naphthalene- x,y-diol», onde x e y são os locantes escolhidos pela regra do menor conjunto de locantes. Aqui os locantes são \,1,8\,. Assim o nome IUPAC é naphthalene- 1,8-diol.
  • Um nome sistemático alternativo muito usado (nome trivial/ comum) é 1,8-dihydroxynaphthalene, que em português costuma aparecer como 1,8-dihidroxinaftaleno ou naftaleno- 1,8-diol.
  • Observação sobre outras formas: também é chamada de «peri-naphthalenediol» em literatura mais descritiva, porque os substituintes em 1 e 8 são posições peri (próximas na fusão de anéis).

Passo 6

Resumo rápido (para decorar na prova).
  • SMILES com dois O ligados a carbons em um SMILES de naftaleno frequentemente indica um naftaleno-diol; identificar as posições pela ordem e pelos dígitos de fechamento leva aos locantes.
  • Para Oc1ccc2cccc(O)c2c1 as posições são \,1 e \,8, então use naphthalene- 1,8-diol ou 1,8-dihydroxynaphthalene como nomes.

Resposta

naphthalene- 1,8-diol
1,8-dihydroxynaphthalene

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