De os nomes dos seguintes compostos:
Passo 1
O que o enunciado dá e o que pede.
- Foi fornecida a string SMILES: Oc1ccc2cccc(O)c2c1.
- A tarefa é dar os nomes do(s) composto(s) descrito(s) por essa SMILES.
Passo 2
Entendendo a notação SMILES básica (rápida e sem pressa).
- Em SMILES, letras minúsculas
cindicam átomos de carbono aromáticos (parte de um anel benzênico). Ono início ligado a umcindica um grupo hidroxila (-OH) ligado a esse carbono aromático.- Dígitos após um átomo (por exemplo
1,2) marcam fechos/aberturas de anéis: cada dígito aparece duas vezes para conectar duas posições diferentes (formando o anel fusionado). - Sequência linear de
cindica os carbonos percorrendo a periferia do sistema aromático.
Passo 3
Abrindo a SMILES passo a passo para ver a conectividade.
A SMILES é: Oc1ccc2cccc(O)c2c1
Vou percorrer símbolo a símbolo (cada
A SMILES é: Oc1ccc2cccc(O)c2c1
Vou percorrer símbolo a símbolo (cada
c é um carbono aromático). Identificando átomos na ordem em que aparecem na SMILES, temos 10 carbonos aromáticos (como esperado para naftaleno) e duas hidroxilas ligadas a dois desses carbonos. Marcações importantes na leitura: o primeiro c tem um O antes (logo é um carbono com -OH) e mais adiante há outro c(O) (outro carbono com -OH). Os dígitos 1 e 2 indicam os pontos de fecho dos dois anéis fuseados, formando o sistema do naftaleno de 10 carbonos.Passo 4
Determinar as posições relativas das hidroxilas no esqueleto do naftaleno.
- Ao seguir a ordem da SMILES, as duas hidroxilas aparecem em dois carbonos que são os carbonos iniciais de cada ramo do anel fusionado — essas posições correspondem homologicamente às posições peri no naftaleno.
- Se numerarmos os átomos ao longo da periferia (uma numeração consistente para o naftaleno), os grupos
-OHaparecem nas posiçõese . (Explicação curta: naftaleno tem dez carbonos; seguindo a SMILES na sequência linear e observando onde os dígitos de fecho ocorrem, obtém-se substituintes em carbonos que, na numeração padrão do naftaleno, são e .)
Passo 5
Escolhendo o nome IUPAC e nomes comuns usuais.
- Em nomenclatura IUPAC para diol de naftaleno, o formato é «naphthalene-
-diol», onde e são os locantes escolhidos pela regra do menor conjunto de locantes. Aqui os locantes são . Assim o nome IUPAC é naphthalene- -diol. - Um nome sistemático alternativo muito usado (nome trivial/ comum) é
-dihydroxynaphthalene, que em português costuma aparecer como -dihidroxinaftaleno ou naftaleno- -diol. - Observação sobre outras formas: também é chamada de «peri-naphthalenediol» em literatura mais descritiva, porque os substituintes em
e são posições peri (próximas na fusão de anéis).
Passo 6
Resumo rápido (para decorar na prova).
- SMILES com dois
Oligados a carbons em um SMILES de naftaleno frequentemente indica um naftaleno-diol; identificar as posições pela ordem e pelos dígitos de fechamento leva aos locantes. - Para Oc1ccc2cccc(O)c2c1 as posições são
e , então use naphthalene- -diol ou -dihydroxynaphthalene como nomes.
Resposta
naphthalene-
-diol
-dihydroxynaphthalene