Dê os nomes sistemáticos da IUPAC para cada um dos seguintes compostos:

Passo 1

O enunciado pede: “Dê os nomes sistemáticos da IUPAC para o composto representado pelo SMILES”. A informação fornecida é a cadeia SMILES:
\texttt{CCCC(CC(CC)CC\text{(C)}C\text{(C)}C)C\text{(C)}C}
Eu devo transformar essa representação em um nome IUPAC sistemático. Não tenho informação gráfica adicional além do SMILES; vou extrair a estrutura a partir dele.

Passo 2

Vou explicar rapidamente como ler o SMILES (passo-a-passo curto, para você entender o que eu fiz). Em SMILES, cada letra C é um átomo de carbono; parênteses indicam ramos ligados ao átomo imediatamente anterior. Lendo a string da esquerda para a direita construí o esqueleto carbono a carbono e anotei os ramos. A partir da leitura construi um grafo (árvore) de carbonos com conexões entre eles — cada C corresponde a um carbono numerado sequencialmente no momento da leitura. Com isso identifiquei todos os carbonos terminais e as ligações que formam ramos.

Passo 3

Agora encontrei o maior caminho linear possível (regra IUPAC: a cadeia principal é a cadeia de maior número de carbonos). Testando caminhos entre carbonos terminais do grafo, o maior caminho contém \,10\, carbonos — ou seja, a cadeia principal é um decano (cadeia de comprimento \,10\,). Para ser explícito: existe uma rota que passa por \,10\, carbonos consecutivos (um caminho terminal a terminal), então o hidrocarboneto pai será um decano.

Passo 4

Escolhi uma das cadeias de \,10\, carbonos como cadeia principal e, para decidir o sentido da numeração (qual extremidade é o carbono \,1\,), apliquei a regra IUPAC de menor conjunto de locantes. Testei as duas numerações possíveis e comparei os conjuntos de locantes dos substituintes em cada caso; a numeração que dá o conjunto lexicograficamente menor foi escolhida. Com a numeração final (do átomo terminal que se tornou \,1\, até o outro terminal que virou \,10\,) os substituintes na cadeia principal ficam localizados nos carbonos:
\{2,\,3,\,5,\,7\}.

Passo 5

Identifiquei cada substituinte ligado à cadeia principal e sua natureza:
  • No carbono \,2\, há um grupo metil (–CH _3).
  • No carbono \,3\, há outro grupo metil (–CH _3).
  • No carbono \,5\, há um grupo etil (–CH _2–CH _3).
  • No carbono \,7\, há um grupo isopropil, ou seja, um grupo secundário com fórmula –CH(CH _3) _2. Observação importante: o nome comum “isopropil” existe, mas o nome IUPAC sistemático para esse substituinte é “propan- 2-il” (ou “propan-2-yl” em inglês).
Expliquei: dois metils em carbonos diferentes implicam o prefixo multiplicativo “di” (dimetil) com locantes separados por vírgula; já etil e propan-2-il aparecem uma vez cada.

Passo 6

Regras de montagem do nome final (lembrete didático):
  • Ordenação alfabética dos nomes dos substituintes ignora prefixos multiplicativos (di, tri…) — ou seja, ordena-se por “etil”, “metil”, “propan-2-il”.
  • Cada substituinte recebe seus locantes em ordem crescente, e múltiplos locantes são separados por vírgula.
  • Substituintes complexos que contêm números (como “propan-2-il”) devem aparecer entre parênteses quando ligados por um locante ao esqueleto principal.
  • O nome do composto é: (lista de substituintes em ordem alfabética) + nome do alcano pai.
Aplicando essas regras: temos
  • substituinte “etil” no \,5\, → locante 5-etil;
  • substituinte “metil” nos \,2\, e \,3\, → locante 2,3-dimetil;
  • substituinte “propan-2-il” no \,7\, → locante 7-(propan- 2-il).

Passo 7

Juntando tudo na ordem alfabética dos substituintes (etil, metil, propan- 2-il) e acrescentando o alcano pai “decano”, o nome sistemático IUPAC final fica:
5-etil- 2,3-dimetil- 7-(propan- 2-il)decano

Resposta

5-etil- 2,3-dimetil- 7-(propan- 2-il)decano

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