Dê os nomes sistemáticos da IUPAC para cada um dos seguintes compostos:
Passo 1
O enunciado pede: “Dê os nomes sistemáticos da IUPAC para o composto representado pelo SMILES”. A informação fornecida é a cadeia SMILES:
Eu devo transformar essa representação em um nome IUPAC sistemático. Não tenho informação gráfica adicional além do SMILES; vou extrair a estrutura a partir dele.
Passo 2
Vou explicar rapidamente como ler o SMILES (passo-a-passo curto, para você entender o que eu fiz). Em SMILES, cada letra
C é um átomo de carbono; parênteses indicam ramos ligados ao átomo imediatamente anterior. Lendo a string da esquerda para a direita construí o esqueleto carbono a carbono e anotei os ramos. A partir da leitura construi um grafo (árvore) de carbonos com conexões entre eles — cada C corresponde a um carbono numerado sequencialmente no momento da leitura. Com isso identifiquei todos os carbonos terminais e as ligações que formam ramos.Passo 3
Agora encontrei o maior caminho linear possível (regra IUPAC: a cadeia principal é a cadeia de maior número de carbonos). Testando caminhos entre carbonos terminais do grafo, o maior caminho contém
carbonos — ou seja, a cadeia principal é um decano (cadeia de comprimento
). Para ser explícito: existe uma rota que passa por
carbonos consecutivos (um caminho terminal a terminal), então o hidrocarboneto pai será um decano.
Passo 4
Escolhi uma das cadeias de
carbonos como cadeia principal e, para decidir o sentido da numeração (qual extremidade é o carbono
), apliquei a regra IUPAC de menor conjunto de locantes. Testei as duas numerações possíveis e comparei os conjuntos de locantes dos substituintes em cada caso; a numeração que dá o conjunto lexicograficamente menor foi escolhida. Com a numeração final (do átomo terminal que se tornou
até o outro terminal que virou
) os substituintes na cadeia principal ficam localizados nos carbonos:
Passo 5
Identifiquei cada substituinte ligado à cadeia principal e sua natureza:
- No carbono
há um grupo metil (–CH ). - No carbono
há outro grupo metil (–CH ). - No carbono
há um grupo etil (–CH –CH ). - No carbono
há um grupo isopropil, ou seja, um grupo secundário com fórmula –CH(CH ) . Observação importante: o nome comum “isopropil” existe, mas o nome IUPAC sistemático para esse substituinte é “propan- -il” (ou “propan-2-yl” em inglês).
Expliquei: dois metils em carbonos diferentes implicam o prefixo multiplicativo “di” (dimetil) com locantes separados por vírgula; já etil e propan-2-il aparecem uma vez cada.
Passo 6
Regras de montagem do nome final (lembrete didático):
- Ordenação alfabética dos nomes dos substituintes ignora prefixos multiplicativos (di, tri…) — ou seja, ordena-se por “etil”, “metil”, “propan-2-il”.
- Cada substituinte recebe seus locantes em ordem crescente, e múltiplos locantes são separados por vírgula.
- Substituintes complexos que contêm números (como “propan-2-il”) devem aparecer entre parênteses quando ligados por um locante ao esqueleto principal.
- O nome do composto é: (lista de substituintes em ordem alfabética) + nome do alcano pai.
Aplicando essas regras: temos
- substituinte “etil” no
→ locante -etil; - substituinte “metil” nos
e → locante -dimetil; - substituinte “propan-2-il” no
→ locante -(propan- -il).
Passo 7
Juntando tudo na ordem alfabética dos substituintes (etil, metil, propan-
-il) e acrescentando o alcano pai “decano”, o nome sistemático IUPAC final fica:
-etil-
-dimetil-
-(propan-
-il)decano