Dê os nomes sistemáticos da IUPAC para cada um dos seguintes compostos:
FSHSHBr

Passo 1

O enunciado dá a cadeia por meio do SMILES: F[C@H]1CC[C@H](Br)C1. Preciso dar o nome(s) IUPAC sistemático(s) do composto representado por esse SMILES. Informações relevantes extraídas diretamente do SMILES:
  • Há um anel de cinco carbonos (ciclopentano).
  • Existem dois carbonos quirais (indicados por @): um ligado a um flúor e outro ligado a um bromo.
  • Os grupos substituintes são um fluoro e um bromo em posições opostas ao longo do anel segundo a ordem do SMILES; numerando o anel seguindo a ordem do SMILES, os substituintes ficam nos carbonos 1 e 4.
  • Portanto a estrutura básica (sem considerar estereoquímica absoluta) é 1-bromo-4-fluorociclopentano.

Passo 2

Vamos escrever o esqueleto do nome e numerar o anel. Regras simples de nomenclatura:
  • Para ciclanos com substituintes, damos ao anel a menor numeração possível que inclua todos os substituintes. Com dois substituintes não idênticos em posições opostas na ordem do SMILES, a numeração conveniente é 1 e 4.
  • O nome base (sem indicar estereoquímica) é, portanto, 1-bromo-4-fluorociclopentano, escrito como texto com os números indicando as posições: trans-?- 1-bromo- 4-fluorociclopentano (a interrogação será resolvida quando definirmos a configuração relativa).
  • Nota: os números 1 e 4 aparecem no nome e, conforme solicitado, sempre os colocarei em formato matemático quando aparecerem isolados.

Passo 3

Agora precisamos determinar a estereoquímica relativa dos dois centros quirais para completar o nome IUPAC. Primeiro explico como decidir prioridades (regra CIP) para cada centro, porque isso é necessário para identificar R ou S se quisermos o nome absoluto.
  • Regra CIP (resumida, passo a passo):
    1. Compare os átomos diretamente ligados ao centro quiral: o que tiver maior número atômico recebe maior prioridade.
    2. Se houver empate, compare os átomos ligados a esses átomos (listas ordenadas) até obter diferença.
    3. O hidrogênio (quando presente) costuma ser a prioridade mais baixa.
  • Aplicando ao centro em 1 (o carbono ligado a F ): os substituintes são F (átomo direto), H , o carbono que vai para C_2 e o carbono que vai para C_5. Prioridade resultante: F > substituinte via C_5 (porque via C_5 encontramos o carbono com bromo à frente) > substituinte via C_2 > H .
  • Aplicando ao centro em 4 (o carbono ligado a Br ): os substituintes são Br , H , o carbono que vai para C_3 e o carbono que vai para C_5. Prioridade resultante: Br > substituinte via C_5 (porque via C_5 encontra-se o carbono com flúor) > substituinte via C_3 > H .
  • Observação didática: nesses dois centros cada atomo ligado diretamente que é carbono tem sua sequência comparada e a presença do outro halogénio na cadeia vizinha decide o desempate, por isso o vizinho que leva ao carbono com halogénio fica em maior prioridade.

Passo 4

Agora explico como determinar R ou S a partir das prioridades (método prático para a prova):
  • Ordene as quatro substituições do centro quiral da maior para a menor prioridade (1 → 4).
  • Coloque (mentalmente, ou desenhando) o menor substituinte (normalmente o H ) apontando para trás (ou seja, longe do observador). Se o H estiver vindo para frente na figura, inverta a regra no final.
  • Observe o sentido de rotação do substituinte de maior prioridade ( 1) para o segundo ( 2) e para o terceiro ( 3). Se a rotação for no sentido horário, o centro é R; se for anti-horário, é S.
  • Para esta molécula concreta o SMILES já define a estereoquímica relativa dos dois centros através dos marcadores @. Interpretando a ordem dos vizinhos conforme o SMILES (a ordem de escrita dos vizinhos do átomo quiral) vê-se que os dois centros ficam em faces opostas do anel — isto resulta na configuração relativa trans entre os substituintes em 1 e 4. (Didático: para um ciclanos simples com dois substituintes em posições 1 e 4, “trans” significa que os substituintes estão em faces opostas do anel; “cis” significa mesmos lados.)
  • Conclusão prática para nome: a estereoquímica relativa é trans.

Passo 5

Formando o nome IUPAC sistemático apropriado:
  • Para compostos ciclanos dissubstituídos simples a indicação relativa cis/trans é aceitável e frequentemente usada como nome sistemático curto. Assim o nome que descreve corretamente a estrutura dada pelo SMILES é:
    trans- 1-bromo- 4-fluorociclopentano
  • Se quisermos dar o nome com estereoquímica absoluta (R/S) seria preciso aplicar rigorosamente o algoritmo CIP e a posição espacial absoluta conforme a ordem dos ligantes no SMILES; o resultado correspondente à relação trans tem os centros com configurações opostas ( R e S), portanto um modo equivalente de escrever o nome absoluto é uma das duas formas enantioméricas: (1R,4S)-1-bromo-4-fluorociclopentano ou (1S,4R)-1-bromo-4-fluorociclopentano. O SMILES fornecido representa uma das essas duas (a que corresponde à sequência e aos sinais @ na string); o nome relativo trans é suficiente e inequívoco para identificar o isômero apresentado.

Resposta

trans- 1-bromo- 4-fluorociclopentano

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