Dê os nomes sistemáticos da IUPAC para cada um dos seguintes compostos:
Passo 1
O enunciado pede: “Dê os nomes sistemáticos da IUPAC para cada um dos seguintes compostos.” Foi fornecido um único composto em formato SMILES:
CCC\text{(C)}CO. Informação relevante que o enunciado deu: o SMILES do composto é CCC\text{(C)}CO. Não há mais informações fornecidas.Passo 2
Vamos entender o que o SMILES
CCC\text{(C)}CO nos diz — passo a passo, sem pressa. Cada C é um átomo de carbono ligado por ligações simples, e a parte O no final indica um oxigênio ligado ao carbono terminal (isso normalmente significa um grupo hidroxila, -OH). A presença de \text{(C)} entre parênteses indica um grupo metil ligado como substituinte ao carbono imediatamente anterior. Lendo linearmente:- Primeiro
C(da esquerda) liga ao segundoC. - Segundo
Cliga ao terceiroC. - O terceiro
Ctem um ramo\text{(C)}, ou seja, um metil ligado a ele. - Depois do terceiro
Ccontinua para um quartoC, que por sua vez liga aoO(oxigênio).
Portanto, a conectividade é: C1–C2–C3–C4–O, com um metil (C5) ligado em C3. O oxigênio final está ligado ao C4 formando um grupo hidroxila (–OH). Em outras palavras, há 5 átomos de carbono no total, e a hidroxila está numa extremidade da cadeia.
Passo 3
Agora precisamos decidir qual é a “cadeia principal” para nomear pelo sistema IUPAC. Regra importante: a cadeia principal é a cadeia contínua de maior número de átomos de carbono que contém o carbono ligado ao grupo funcional principal (aqui o grupo funcional é o álcool, –OH). No nosso desenho, as conexões formam uma cadeia contínua de 4 carbonos que inclui o carbono ligado ao –OH (C1–C2–C3–C4), e há um metil como substituinte ligado em C3. Não existe uma cadeia linear de 5 carbonos contínuos (o metil é apenas um ramo), então a cadeia mais longa que contém o carbono portador do –OH tem 4 carbonos. Portanto o esqueleto principal é um butano (4 carbonos) contendo um grupo álcool.
Passo 4
Precisamos numerar a cadeia principal de modo que o grupo funcional (–OH) receba o menor número possível — prioridade do álcool sobre substituintes simples. Como o –OH está no carbono terminal quando tomamos a cadeia que contém o oxigênio, numeramos a partir desse extremo para dar ao carbono com –OH o número 1. Numerando assim, os carbonos ao longo da cadeia ficam:
- carbono que carrega o –OH = posição 1,
- o próximo carbono ao longo da cadeia = posição 2,
- o seguinte = posição 3,
- o último = posição 4.
Lembremos que, nesse esquema de numeração, o metil que é o ramo está ligado ao carbono que foi o C3 na leitura do SMILES, e que passa a ser o carbono de posição 2 quando numeramos a partir do grupo –OH. Em resumo: o substituinte metil fica na posição 2 da cadeia numerada a partir do –OH.
Passo 5
Agora vamos nomear. O nome do hidrocarboneto saturado com 4 carbonos é “butano”. Como há um grupo álcool ligado ao carbono 1, o sufixo correto é “butan-1-ol” (forma sistemática que indica o locante do –OH). O substituinte metil ligado ao carbono 2 é indicado como “2-methyl” (ou em português “2-metil”, mas vamos usar a grafia sistemática em inglês/latim das regras IUPAC: “methyl” é o substituinte; na resposta final segue a forma aceita em nomenclatura sistemática). Juntando tudo, colocamos os substituintes em ordem alfabética e os locantes adequados: “2-methylbutan-1-ol”.
Passo 6
Pequena verificação e observações finais (pra você ficar seguro na prova):
- Fórmula total do composto é
(5 carbonos, um grupo OH). - O nome alternativo mais usado no dia a dia seria “2-methyl-1-butanol” — isso transmite a mesma estrutura, mas a forma preferencial IUPAC é “2-methylbutan-1-ol” (colocando o locante do grupo funcional junto ao sufixo).
- Não há estereocentros aqui, então não precisamos indicar configuração
. - Em provas, aplicar sempre: identificar grupo funcional prioritário → escolher cadeia mais longa que o contenha → numerar para dar menor número ao grupo funcional → nomear substituintes com seus locantes → montar o nome final.
Resposta
2-methylbutan-1-ol