Dê os nomes sistemáticos dos seguintes compostos:
Passo 1
O enunciado pede: dar os nomes sistemáticos (IUPAC) do composto cuja fórmula é
.
Informações dadas:
Informações dadas:
- A molécula contém um átomo de oxigénio ligado a dois grupos alquila (é um éter).
- O grupo à esquerda do oxigénio é
. - O grupo à direita do oxigénio é
.
Passo 2
Identificar a classe funcional e a regra básica de nomenclatura que vamos usar.
- Classe funcional: éter (R–O–R’).
- Regra IUPAC prática para éteres simples: escolher como cadeia principal (pais) o maior grupo alquila entre os dois ligados ao oxigénio; o outro grupo transforma-se em um substituinte do tipo “alkoxi” (em português: “alcoxi” ou, comumente, “etoxi”, “metoxi” etc.). O nome final é: [posição do alcoxi]-[nome do alcoxi]-[nome do hidrocarboneto pai com seus substituintes].
Exemplo rápido:seria chamado de “metoxi-propano” (mais precisamente -metoxipropano) porque o grupo metil é menor e vira metoxi.
Passo 3
Separar os dois grupos ligados ao oxigénio (peguei esses fragmentos da fórmula dada).
- Grupo A (à esquerda):
— é um grupo etil (2 carbonos). - Grupo B (à direita):
.
Agora determinar qual é o maior grupo (para ser o hidrocarboneto pai). Devemos contar o maior trecho contínuo de carbonos possível no grupo B. Existem duas maneiras de percorrer o fragmento B em linha contínua; uma delas inclui um dos metilos ligados ao carbono terciário, permitindo uma cadeia de 4 carbonos contínuos: - Uma cadeia possível em B é
(isto é, 4 carbonos contínuos). Logo o maior grupo tem 4 carbonos — é um butil (butano quando como hidrocarboneto pai).
Portanto o grupo B é mais longo (4 C) que o grupo A (2 C). Assim o hidrocarboneto pai será um butano, e o grupo etil (à esquerda) transforma-se em um substituinte etoxi.
Passo 4
Escolher a numeração da cadeia pai e localizar substituintes. Regras para numeração:
- Numerar a cadeia pai de modo a dar os menores números possíveis para a sequência de substituintes; no caso de éteres, costuma-se numerar a partir do carbono ligado ao oxigénio (porque isso dará, em geral, o menor locante para o grupo alcoxi).
Tomando como cadeia pai a sequência contínua que começa no carbono ligado ao oxigénio, chamemos os carbonos de 1 a 4 (onde o carbono 1 é o que está ligado ao O): - Carbono 1:
ligado ao O. - Carbono 2:
. - Carbono 3:
que originalmente tem dois metilos ligados; se usamos um desses metilos como carbono 4 da cadeia, sobra um metil como substituinte no carbono 3. - Carbono 4:
(um dos metilos que pertenceu ao carbono terciário original).
Assim há um substituinte metil no carbono 3 do butano: é um grupoligado ao carbono 3.
O outro grupo ligado ao oxigénio (o menor) é, que vira o substituinte etoxi, ligado ao carbono 1 da cadeia pai. Portanto os localizadores são: etoxi em 1, metil em 3.
Passo 5
Formar o nome sistemático seguindo a ordem alfabética de substituintes (etoxi antes de metil) e a sintaxe IUPAC.
- Nome do substituinte alcoxi: “etoxi” (vem de etil → etoxi). Como está ligado ao carbono 1 do butano:
-etoxi. - Outro substituinte: metil no carbono 3:
-metil. - Nome do hidrocarboneto pai: butano.
Juntando:-etoxi- -metilbutano. Este é o nome sistemático preferido (ou nome oficial IUPAC em forma prática) para a fórmula dada.
Breve checagem: não há estereoisomeria nem outros grupos funcionais, então não há sufixos adicionais.
Resposta
1-etoxi-3-metilbutano