Dê os nomes sistemáticos dos seguintes compostos:
\mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{OCH}_{2} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CH}\left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{2}

Passo 1

O enunciado pede: dar os nomes sistemáticos (IUPAC) do composto cuja fórmula é \mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{OCH}_{2}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CH}\left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{2}.
Informações dadas:
  • A molécula contém um átomo de oxigénio ligado a dois grupos alquila (é um éter).
  • O grupo à esquerda do oxigénio é \mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}.
  • O grupo à direita do oxigénio é \mathrm{CH}_{2}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CH}\left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{2}.

Passo 2

Identificar a classe funcional e a regra básica de nomenclatura que vamos usar.
  • Classe funcional: éter (R–O–R’).
  • Regra IUPAC prática para éteres simples: escolher como cadeia principal (pais) o maior grupo alquila entre os dois ligados ao oxigénio; o outro grupo transforma-se em um substituinte do tipo “alkoxi” (em português: “alcoxi” ou, comumente, “etoxi”, “metoxi” etc.). O nome final é: [posição do alcoxi]-[nome do alcoxi]-[nome do hidrocarboneto pai com seus substituintes].
    Exemplo rápido: \mathrm{CH}_{3}\mathrm{OCH}_{2}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CH}_{3} seria chamado de “metoxi-propano” (mais precisamente 1-metoxipropano) porque o grupo metil é menor e vira metoxi.

Passo 3

Separar os dois grupos ligados ao oxigénio (peguei esses fragmentos da fórmula dada).
  • Grupo A (à esquerda): \mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2} — é um grupo etil (2 carbonos).
  • Grupo B (à direita): \mathrm{CH}_{2}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{CH}\left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{2}.
    Agora determinar qual é o maior grupo (para ser o hidrocarboneto pai). Devemos contar o maior trecho contínuo de carbonos possível no grupo B. Existem duas maneiras de percorrer o fragmento B em linha contínua; uma delas inclui um dos metilos ligados ao carbono terciário, permitindo uma cadeia de 4 carbonos contínuos:
  • Uma cadeia possível em B é \mathrm{CH}_{2}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{CH}-\mathrm{CH}_{3} (isto é, 4 carbonos contínuos). Logo o maior grupo tem 4 carbonos — é um butil (butano quando como hidrocarboneto pai).
    Portanto o grupo B é mais longo (4 C) que o grupo A (2 C). Assim o hidrocarboneto pai será um butano, e o grupo etil (à esquerda) transforma-se em um substituinte etoxi.

Passo 4

Escolher a numeração da cadeia pai e localizar substituintes. Regras para numeração:
  • Numerar a cadeia pai de modo a dar os menores números possíveis para a sequência de substituintes; no caso de éteres, costuma-se numerar a partir do carbono ligado ao oxigénio (porque isso dará, em geral, o menor locante para o grupo alcoxi).
    Tomando como cadeia pai a sequência contínua que começa no carbono ligado ao oxigénio, chamemos os carbonos de 1 a 4 (onde o carbono 1 é o que está ligado ao O):
  • Carbono 1: \mathrm{CH}_{2} ligado ao O.
  • Carbono 2: \mathrm{CH}_{2}.
  • Carbono 3: \mathrm{CH} que originalmente tem dois metilos ligados; se usamos um desses metilos como carbono 4 da cadeia, sobra um metil como substituinte no carbono 3.
  • Carbono 4: \mathrm{CH}_{3} (um dos metilos que pertenceu ao carbono terciário original).
    Assim há um substituinte metil no carbono 3 do butano: é um grupo \mathrm{CH}_{3} ligado ao carbono 3.
    O outro grupo ligado ao oxigénio (o menor) é \mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}-, que vira o substituinte etoxi, ligado ao carbono 1 da cadeia pai. Portanto os localizadores são: etoxi em 1, metil em 3.

Passo 5

Formar o nome sistemático seguindo a ordem alfabética de substituintes (etoxi antes de metil) e a sintaxe IUPAC.
  • Nome do substituinte alcoxi: “etoxi” (vem de etil → etoxi). Como está ligado ao carbono 1 do butano: 1-etoxi.
  • Outro substituinte: metil no carbono 3: 3-metil.
  • Nome do hidrocarboneto pai: butano.
    Juntando: 1-etoxi- 3-metilbutano. Este é o nome sistemático preferido (ou nome oficial IUPAC em forma prática) para a fórmula dada.
    Breve checagem: não há estereoisomeria nem outros grupos funcionais, então não há sufixos adicionais.

Resposta

1-etoxi-3-metilbutano

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