Dê os nomes substitutivos da IUPAC para todos os isômeros de:
Passo 1
Beleza, o exercício pede: “Dê os nomes substitutivos da IUPAC para todos os isômeros de
”. Isso cai em Nomenclatura Orgânica – especificamente nomeação de haleto de alquila.
O que vamos precisar:
O que vamos precisar:
- Entender como escolher a cadeia principal (maior número de átomos de carbono).
- Saber numerar a cadeia para dar os menores locantes aos substituintes (bromo, metil, etc.).
- Aplicar as regras de IUPAC para ordenar substituintes em ordem alfabética.
Passo 2
Primeiro, vamos pensar em todas as esqueletos de carbono possíveis (cadeias e ramificações) para C₅, e em cada um ver onde o Br pode ficar. No total, existem 8 isômeros de substituição (haletos) para fórmula
.
Passo 3
Isômeros na cadeia sem ramificação (pentano):
- Colocar Br no carbono 1 → 1-bromopentano
- Colocar Br no carbono 2 → 2-bromopentano
- Colocar Br no carbono 3 → 3-bromopentano
Aqui a cadeia principal é o próprio pentano, e em cada caso numeramos de maneira que o Br receba o menor número possível.
Passo 4
Agora, a cadeia ramificada 2-metilbutano (isopentano). A cadeia principal tem 4 C (butano) + 1 metil como substituinte. Aí podemos posicionar o Br em vários carbonos:
– Se Br no C 1, metil no C 2 → 1-bromo-2-metilbutano
– Se Br no C 2, metil no C 2 → 2-bromo-2-metilbutano
– Se Br no C 1 (extremidade), metil no C 3 → 1-bromo-3-metilbutano (veja que numeramos para dar 1 e 3 e não 2 e 4)
– Se Br no C 2, metil no C 3 → 2-bromo-3-metilbutano
– Se Br no C 1, metil no C 2 → 1-bromo-2-metilbutano
– Se Br no C 2, metil no C 2 → 2-bromo-2-metilbutano
– Se Br no C 1 (extremidade), metil no C 3 → 1-bromo-3-metilbutano (veja que numeramos para dar 1 e 3 e não 2 e 4)
– Se Br no C 2, metil no C 3 → 2-bromo-3-metilbutano
Em cada caso, numeramos o butano de modo a minimizar o conjunto de números dos substituintes (regra do menor conjunto de locantes).
Passo 5
Finalmente, o esqueleto “neopentano” (2,2-dimetilpropano). Aqui a cadeia principal é propano e temos dois metil no C 2. O único jeito de encaixar Br é substituir um H de um dos grupamentos –CH₃:
– Br no C 1 do propano, metis no C 2 → 1-bromo-2,2-dimetilpropano
– Br no C 1 do propano, metis no C 2 → 1-bromo-2,2-dimetilpropano
Resposta
Os 8 nomes substitutivos da IUPAC para os isômeros de
são:
- 1-bromopentano
- 2-bromopentano
- 3-bromopentano
- 1-bromo-2-metilbutano
- 2-bromo-2-metilbutano
- 1-bromo-3-metilbutano
- 2-bromo-3-metilbutano
- 1-bromo-2,2-dimetilpropano