Você precisa preparar uma reação em que o íon iodeto atua como nucleófilo em dois solventes diferentes, água e acetona. Em qual desses meios o iodeto será um melhor nucleófilo? Por quê?

Passo 1

Beleza, o enunciado diz o seguinte: “Você vai usar o íon iodeto como nucleófilo em dois solventes diferentes, água e acetona. Em qual deles o I^- funciona melhor? Por quê?”
Conteúdo: química orgânica – nucleofilicidade e efeito do solvente.
O que precisamos:
a) Entender o que é nucleófilo e nucleofilicidade.
b) Saber a diferença entre solvente protico (água) e apótico (acetona).
c) Ver como a solvatacão (camada de moléculas grudadas no íon) afeta a força do nucleófilo.

Passo 2

Teoria:
  1. Nucleófilo é espécie rica em elétrons que ataca um centro eletrofílico. A “força” ou velocidade com que ele ataca chama-se nucleofilicidade.
  2. Solvente protico (ex.: água, H2O) tem hidrogênios ligados a átomos eletronegativos, fazendo ligações de hidrogênio fortes com ânions. Já solvente apótico (ex.: acetona, (CH3)2CO) não faz essas ligações com íons.
  3. Quanto mais forte a solvatacão do íon, mais “preso” ele fica pelas moléculas do solvente, e mais lento (ou menos nucleófilo) ele se torna em reação.

Passo 3

Aplicando ao iodeto ( I^-):
  • Em água: I^- é fortemente solvatado por H-bonds. Essas moléculas de H2O formam uma casquinha ao redor do íon, dificultando o encontro dele com o substrato eletrofílico. Resultado: nucleofilicidade baixa.
  • Em acetona: solvente apótico não faz H-bond com I^-. O íon fica “livre” no meio e consegue atacar bem mais rápido o centro eletrofílico. Logo, nucleofilicidade alta.

Resposta

O iodeto será um nucleófilo muito melhor em acetona do que em água, porque em água ele fica fortemente solvatado (preso pelas moléculas de H2O), e na acetona, não havendo essa solvatacão forte, I^- ataca bem mais fácil e rápido.

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