Você precisa preparar uma reação em que o íon iodeto atua como nucleófilo em dois solventes diferentes, água e acetona. Em qual desses meios o iodeto será um melhor nucleófilo? Por quê?
Passo 1
Beleza, o enunciado diz o seguinte: “Você vai usar o íon iodeto como nucleófilo em dois solventes diferentes, água e acetona. Em qual deles o
funciona melhor? Por quê?”
Conteúdo: química orgânica – nucleofilicidade e efeito do solvente.
O que precisamos:
a) Entender o que é nucleófilo e nucleofilicidade.
b) Saber a diferença entre solvente protico (água) e apótico (acetona).
c) Ver como a solvatacão (camada de moléculas grudadas no íon) afeta a força do nucleófilo.
Conteúdo: química orgânica – nucleofilicidade e efeito do solvente.
O que precisamos:
a) Entender o que é nucleófilo e nucleofilicidade.
b) Saber a diferença entre solvente protico (água) e apótico (acetona).
c) Ver como a solvatacão (camada de moléculas grudadas no íon) afeta a força do nucleófilo.
Passo 2
Teoria:
- Nucleófilo é espécie rica em elétrons que ataca um centro eletrofílico. A “força” ou velocidade com que ele ataca chama-se nucleofilicidade.
- Solvente protico (ex.: água,
) tem hidrogênios ligados a átomos eletronegativos, fazendo ligações de hidrogênio fortes com ânions. Já solvente apótico (ex.: acetona, ) não faz essas ligações com íons. - Quanto mais forte a solvatacão do íon, mais “preso” ele fica pelas moléculas do solvente, e mais lento (ou menos nucleófilo) ele se torna em reação.
Passo 3
Aplicando ao iodeto (
):
- Em água:
é fortemente solvatado por H-bonds. Essas moléculas de formam uma casquinha ao redor do íon, dificultando o encontro dele com o substrato eletrofílico. Resultado: nucleofilicidade baixa. - Em acetona: solvente apótico não faz H-bond com
. O íon fica “livre” no meio e consegue atacar bem mais rápido o centro eletrofílico. Logo, nucleofilicidade alta.
Resposta
O iodeto será um nucleófilo muito melhor em acetona do que em água, porque em água ele fica fortemente solvatado (preso pelas moléculas de
), e na acetona, não havendo essa solvatacão forte,
ataca bem mais fácil e rápido.