O tratamento do 3-metil-2-butanol com cloreto de hidrogênio produziu apenas traços de 2-cloro-3-metilbutano. Um cloreto isomérico foi isolado em rendimento de 97%. Sugira uma estrutura razoável para esse produto.

Passo 1

Beleza, o exercício diz o seguinte: quando você trata o álcool 3-metil-2-butanol com HCl, quase não sai 2-cloro-3-metilbutano (só traços). Em vez disso, aparece um cloreto isomérico com 97 % de rendimento. A matéria envolvida aqui é reações do tipo SN1 com rearranjos de carbocátion. Para resolver a parada, a gente vai precisar entender:
  1. Como o álcool vira um carbocátion (mecanismo SN1).
  2. Por que esse carbocátion pode “rearranjar” (mudar de lugar um hidreto ou metil) pra ficar mais estável.
  3. Como o íon Cl⁻ ataca no final pra dar o produto clorado.

Passo 2

Primeiro, no SN1 o –OH do álcool é protonado pelo HCl virando H₂O (que é um grupo de saída ótimo). Aí sai H₂O e sobra um carbocátion no carbono 2:
CH3-CH(OH)-CH(CH3)-CH3 ;xrightarrowH^+; CH3-C^+(H)-CH(CH3)-CH3,
Esse carbocátion em C2 é secundário (ligado a dois outros carbonos).

Passo 3

Mas a gente sabe que carbocátions terciários são mais estáveis que secundários. Olha o carbono 3: ele é terciário (ligado a C2, C4 e a um metil extra). Então rola um hidreto shift (transferência de um H⁻) de C3 para C2, de forma que o cátion migra pra C3:
CH3-C^+(H)-CH(CH3)-CH3 ;xrightarrowhidreto shift; CH3-CH(CH3)-C^+(H)-CH3,
Agora o cátion está no C3 e é terciário.

Passo 4

Por fim o íon Cl⁻ ataca esse carbocátion terciário no C3, dando o cloreto:
CH3-CH(CH3)-C^+(H)-CH3 ;+; Cl^- ;longrightarrow; CH3-CH(CH3)-CH(Cl)-CH3,

Resposta

O produto isolado em 97 % é o 3-cloro-2-metilbutano, de fórmula estrutural
CH3-CH(CH3)-CH(Cl)-CH3

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