Ordene os compostos em cada um dos seguintes conjuntos em relação à acidez crescente:
ácido acético, ácido oxálico, ácido fórmico
ácido acético, ácido oxálico, ácido fórmico
Passo 1
O enunciado pede para ordenar, em ordem de acidez crescente, três ácidos: ácido acético, ácido oxálico e ácido fórmico. Vamos usar o conceito de
, que quantifica a força de um ácido: quanto menor
, mais forte é o ácido. Além disso, vamos discutir brevemente os efeitos eletrônicos (indutivo e de ressonância) que influenciam essa força.
Passo 2
Analisando as estruturas e valores de
:
– Ácido fórmico ( ):
. Como não tem grupo doador de elétrons além do próprio carbono, é mais ácido que o acético.
– Ácido acético ( ):
. O grupo metila
é doador indutivo, reduzindo a estabilidade do íon acetato e, portanto, a acidez.
– Ácido oxálico ( ): primeiro próton com
; o segundo próton tem
, mas o que nos interessa é o mais ácido, ou seja, o primeiro. A presença de dois grupos carboxila vizinhos exerce forte efeito indutivo retirador de elétrons, estabilizando muito o ânion resultante.
– Ácido fórmico (
– Ácido acético (
– Ácido oxálico (
Passo 3
Comparando os valores de
:
Logo, em ordem de acidez crescente (do mais fraco para o mais forte), temos:
Resposta
ácido acético < ácido fórmico < ácido oxálico