Ordene os compostos em cada um dos seguintes conjuntos em relação à acidez crescente:
ácido acético, ácido oxálico, ácido fórmico

Passo 1

O enunciado pede para ordenar, em ordem de acidez crescente, três ácidos: ácido acético, ácido oxálico e ácido fórmico. Vamos usar o conceito de \mathrm{p}K_a, que quantifica a força de um ácido: quanto menor \mathrm{p}K_a, mais forte é o ácido. Além disso, vamos discutir brevemente os efeitos eletrônicos (indutivo e de ressonância) que influenciam essa força.

Passo 2

Analisando as estruturas e valores de \mathrm{p}K_a:
– Ácido fórmico ( \mathrm{HCOOH}): \mathrm{p}K_a\approx3,75. Como não tem grupo doador de elétrons além do próprio carbono, é mais ácido que o acético.
– Ácido acético ( \mathrm{CH_3COOH}): \mathrm{p}K_a\approx4,76. O grupo metila (-CH_3) é doador indutivo, reduzindo a estabilidade do íon acetato e, portanto, a acidez.
– Ácido oxálico ( \mathrm{HOOC–COOH}): primeiro próton com \mathrm{p}K_{a1}\approx1,27; o segundo próton tem \mathrm{p}K_{a2}\approx4,27, mas o que nos interessa é o mais ácido, ou seja, o primeiro. A presença de dois grupos carboxila vizinhos exerce forte efeito indutivo retirador de elétrons, estabilizando muito o ânion resultante.

Passo 3

Comparando os valores de \mathrm{p}K_a:
\mathrm{p}K_{a}(\text{ácido oxálico, 1º próton})\approx1,27 <\mathrm{p}K_{a}(\text{ácido fórmico})\approx3,75 <\mathrm{p}K_{a}(\text{ácido acético})\approx4,76.ááºóáóáé
Logo, em ordem de acidez crescente (do mais fraco para o mais forte), temos:

Resposta

ácido acético < ácido fórmico < ácido oxálico

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