Ordene os compostos em cada um dos seguintes conjuntos em relação à acidez crescente:
Ácido fluoroacético, ácido 3-fluoropropanóico, ácido iodoacético

Passo 1

O enunciado pede para ordenar três ácidos carboxílicos — ácido fluoroacético, ácido 3-fluoropropanóico e ácido iodoacético — em ordem de acidez crescente. O conteúdo aqui é a influência do efeito indutivo de substituintes halogenados sobre a força do ácido, que se reflete nos valores de pKa.

Passo 2

Em ácido carboxílico, quanto mais forte for o efeito indutivo retirador de elétrons de um substituinte próximo ao grupo –COOH, menor será o pKa e maior a acidez. Além disso, a intensidade desse efeito cai rapidamente com a distância: um substituinte na posição \alpha (carbono imediatamente vizinho ao –COOH) exerce efeito muito maior que na posição \beta ou \gamma.

Passo 3

O ácido 3-fluoropropanóico tem o flúor na posição \gamma em relação ao –COOH (cadeia C H_{2}–C H_{2}–COOH), então seu efeito indutivo é bastante fraco. Seu pKa (~ 4,3) fica próximo ao do ácido propiônico (~ 4,87), tornando-o o mais fraco (maior pKa) do grupo.

Passo 4

Tanto o ácido iodoacético quanto o ácido fluoroacético têm o halogênio na posição \alpha (I–C H_{2}–COOH e F–C H_{2}–COOH). A eletronegatividade do flúor é maior que a do iodo, de modo que o efeito indutivo de F é mais forte, diminuindo mais o pKa. Assim, o ácido iodoacético (pKa \approx 3,17) é menos ácido que o ácido fluoroacético (pKa \approx 2,59).

Passo 5

Agrupando, do menos ácido (maior pKa) para o mais ácido (menor pKa), temos:
\text{ácido 3-fluoropropanóico} < \text{ácido iodoacético} < \text{ácido fluoroacético}áóáéáé

Resposta

\text{ácido 3-fluoropropanóico} < \text{ácido iodoacético} < \text{ácido fluoroacético}áóáéáé

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