Ordene os compostos em cada um dos seguintes conjuntos em relação à acidez crescente:
ácido p-bromobenzóico, ácido p-nitrobenzóico, ácido 2,4-dinitrobenzóico

Passo 1

O enunciado pede para ordenar, em ordem de acidez crescente, três ácidos benzóicos substituídos:
– ácido p-bromobenzóico
– ácido p-nitrobenzóico
– ácido 2,4-dinitrobenzóico
Conteúdo: efeito indutivo ( -I) e efeito de ressonância ( -R ou +R) dos substituintes sobre a estabilização da base conjugada, refletida nos valores de pK_a.

Passo 2

Analisando o ácido p-bromobenzóico:
– O bromo é moderado retirador de elétrons por indução ( -I), mas doa elétrons por ressonância ( +R).
– Esses efeitos se opõem, de modo que a estabilização da base conjugada é fraca.
– Valor típico de pK_a\approx4,36, pouco diferente do benzoico simples ( pK_a\approx4,20).

Passo 3

Analisando os nitrocompostos:
– O grupo nitro é forte retirador de elétrons tanto por indução ( -I) quanto por ressonância ( -R), estabilizando bem a base conjugada.
– No p-nitrobenzóico o efeito nitro único reduz o pK_a para cerca de 3,44.
– No 2,4-dinitrobenzóico há dois grupos nitro, intensificando os efeitos -I e -R e diminuindo ainda mais o pK_a para cerca de 2,80.

Passo 4

Comparando a intensidade dos efeitos retiradores e os valores de pK_a, a acidez cresce na sequência em que a base conjugada fica cada vez mais estabilizada:
p-bromobenzóico < p-nitrobenzóico < 2,4-dinitrobenzóico

Resposta

ácido p-bromobenzóico < ácido p-nitrobenzóico < ácido 2,4-dinitrobenzóico.

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