Organize os álcoois butan-2-ol, n-hexanol, n-propanol e n-octanol em ordem decrescente de solubilidade em água. Justifique sua resposta.

Passo 1

O enunciado pede que eu organize, em ordem decrescente de solubilidade em água, os seguintes álcoois: butan-2-ol, n-hexanol, n-propanol e n-octanol.
Informações relevantes dadas (lista explícita dos compostos):
\mathrm{butan\text{-}2\text{-}ol} com estrutura \mathrm{CH_3CH(OH)CH_2CH_3}
\mathrm{n\text{-}propanol} com estrutura \mathrm{CH_3CH_2CH_2OH}
\mathrm{n\text{-}hexanol} com estrutura \mathrm{CH_3(CH_2)_5OH}
\mathrm{n\text{-}octanol} com estrutura \mathrm{CH_3(CH_2)_7OH}
A tarefa: ordenar esses quatro compostos do mais solúvel ao menos solúvel em água e justificar o porquê.

Passo 2

Conceito-princípio que usamos (explicação didática): por que um álcool se dissolve em água?
  • A água é uma molécula polar capaz de formar ligações por hidrogénio (hydrogen bonds). Um grupo hidroxila \mathrm{-OH} em um álcool pode formar ligações por hidrogénio com moléculas de água: o átomo de hidrogénio do \mathrm{-OH} doa uma ligação e o oxigénio recebe ligações. Isso favorece a miscibilidade/solubilidade.
  • Por outro lado, a cauda hidrocarbonada (o “trecho \mathrm{C_nH_{2n+1}}”) é apolar e não faz ligações por hidrogénio com água; ela interage por forças de dispersão (forças de Van der Waals) e provoca efeito hidrofóbico, isto é, resistência à mistura com água.
  • Portanto, a solubilidade em água de um álcool é resultado do balanço entre: (i) capacidade de formar ligações por hidrogénio via \mathrm{-OH} (sempre presente e semelhante entre esses quatro compostos, pois todos têm um \mathrm{-OH} terminal) e (ii) efeito desfavorável da cadeia hidrocarbonada apolar (quanto maior a cadeia apolar, menor a solubilidade).

Passo 3

Aplicando o princípio aos compostos dados — passos práticos para comparar em prova:
  1. Observe que todos têm exatamente um grupo \mathrm{-OH}. Logo, a capacidade de formar hydrogen bonds com a água é, em primeira aproximação, a mesma para todos. Isso tira do jogo a diferença na parte \mathrm{-OH}.
  2. Compare o tamanho (número de carbonos) da parte apolar (cadeia hidrocarbonada):
    \mathrm{n\text{-}propanol} tem 3 carbonos;
    \mathrm{butan\text{-}2\text{-}ol} tem 4 carbonos;
    \mathrm{n\text{-}hexanol} tem 6 carbonos;
    \mathrm{n\text{-}octanol} tem 8 carbonos.
    Regra prática: quanto maior o número de carbonos, maior a porção hidrofóbica e menor a solubilidade em água.
  3. Considere também a geometria/ramificação: ramificações ou estruturas mais compactas reduzem a superfície hidrofóbica exposta e tendem a aumentar um pouco a solubilidade em relação ao isômero linear de igual número de carbonos. No nosso conjunto, \mathrm{butan\text{-}2\text{-}ol} é um álcool secundário (mais “compacto”) enquanto não temos o correspondente n-butanol linear na lista; isso significa que, para quatro carbonos, \mathrm{butan\text{-}2\text{-}ol} costuma ser ligeiramente mais solúvel que \mathrm{n\text{-}butanol}, mas ainda assim menos solúvel que álcoois com cadeia mais curta (como \mathrm{n\text{-}propanol}).

Passo 4

Comparação direta e conclusão lógica:
  • Primeiro critério dominante: menor cadeia = maior solubilidade. Assim, entre os quatro, \mathrm{n\text{-}propanol} (3 C) é o mais solúvel.
  • Em seguida vem \mathrm{butan\text{-}2\text{-}ol} (4 C). Mesmo sendo secundário (um pouco mais compacto), tem mais carbono que \mathrm{n\text{-}propanol}, então é menos solúvel que este.
  • Depois, \mathrm{n\text{-}hexanol} (6 C) tem cadeia bem maior que 4 C, portanto muito menos solúvel.
  • Por fim, \mathrm{n\text{-}octanol} (8 C) tem a maior cadeia hidrofóbica e é o menos solúvel (praticamente insolúvel em água a olho nu, formando uma fase orgânica separada).
    Exemplos rápidos para fixar a regra: \mathrm{CH_3OH} e \mathrm{CH_3CH_2OH} (metanol e etanol) são totalmente miscíveis em água; conforme se adiciona carbonos (1 → 2 → 3 → 4 → …), a solubilidade cai progressivamente.

Passo 5

Resumo de como resolver parecido numa prova (dica prática): conte os carbonos, compare o número de carbonos (menor → mais solúvel), lembre-se de ajustar se houver ramificações (ramificação aumenta ligeiramente a solubilidade). Não esqueça de justificar mencionando que todos têm \mathrm{-OH} (mesma capacidade de H-bond) e que a diferença vem da porção apolar.

Resposta

n-propanol
butan-2-ol
n-hexanol
n-octanol

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