Organize os álcoois butan-2-ol, n-hexanol, n-propanol e n-octanol em ordem decrescente de solubilidade em água. Justifique sua resposta.
Passo 1
O enunciado pede que eu organize, em ordem decrescente de solubilidade em água, os seguintes álcoois: butan-2-ol, n-hexanol, n-propanol e n-octanol.
Informações relevantes dadas (lista explícita dos compostos):
com estrutura
com estrutura
com estrutura
com estrutura
A tarefa: ordenar esses quatro compostos do mais solúvel ao menos solúvel em água e justificar o porquê.
Informações relevantes dadas (lista explícita dos compostos):
A tarefa: ordenar esses quatro compostos do mais solúvel ao menos solúvel em água e justificar o porquê.
Passo 2
Conceito-princípio que usamos (explicação didática): por que um álcool se dissolve em água?
- A água é uma molécula polar capaz de formar ligações por hidrogénio (hydrogen bonds). Um grupo hidroxila
em um álcool pode formar ligações por hidrogénio com moléculas de água: o átomo de hidrogénio do doa uma ligação e o oxigénio recebe ligações. Isso favorece a miscibilidade/solubilidade. - Por outro lado, a cauda hidrocarbonada (o “trecho ”) é apolar e não faz ligações por hidrogénio com água; ela interage por forças de dispersão (forças de Van der Waals) e provoca efeito hidrofóbico, isto é, resistência à mistura com água.
- Portanto, a solubilidade em água de um álcool é resultado do balanço entre: (i) capacidade de formar ligações por hidrogénio via
(sempre presente e semelhante entre esses quatro compostos, pois todos têm um terminal) e (ii) efeito desfavorável da cadeia hidrocarbonada apolar (quanto maior a cadeia apolar, menor a solubilidade).
Passo 3
Aplicando o princípio aos compostos dados — passos práticos para comparar em prova:
- Observe que todos têm exatamente um grupo
. Logo, a capacidade de formar hydrogen bonds com a água é, em primeira aproximação, a mesma para todos. Isso tira do jogo a diferença na parte . - Compare o tamanho (número de carbonos) da parte apolar (cadeia hidrocarbonada):
tem carbonos;
tem carbonos;
tem carbonos;
tem carbonos.
Regra prática: quanto maior o número de carbonos, maior a porção hidrofóbica e menor a solubilidade em água. - Considere também a geometria/ramificação: ramificações ou estruturas mais compactas reduzem a superfície hidrofóbica exposta e tendem a aumentar um pouco a solubilidade em relação ao isômero linear de igual número de carbonos. No nosso conjunto,
é um álcool secundário (mais “compacto”) enquanto não temos o correspondente n-butanol linear na lista; isso significa que, para quatro carbonos, costuma ser ligeiramente mais solúvel que , mas ainda assim menos solúvel que álcoois com cadeia mais curta (como ).
Passo 4
Comparação direta e conclusão lógica:
- Primeiro critério dominante: menor cadeia = maior solubilidade. Assim, entre os quatro,
(3 C) é o mais solúvel. - Em seguida vem
(4 C). Mesmo sendo secundário (um pouco mais compacto), tem mais carbono que , então é menos solúvel que este. - Depois,
(6 C) tem cadeia bem maior que 4 C, portanto muito menos solúvel. - Por fim,
(8 C) tem a maior cadeia hidrofóbica e é o menos solúvel (praticamente insolúvel em água a olho nu, formando uma fase orgânica separada).
Exemplos rápidos para fixar a regra:e (metanol e etanol) são totalmente miscíveis em água; conforme se adiciona carbonos (1 → 2 → 3 → 4 → …), a solubilidade cai progressivamente.
Passo 5
Resumo de como resolver parecido numa prova (dica prática): conte os carbonos, compare o número de carbonos (menor → mais solúvel), lembre-se de ajustar se houver ramificações (ramificação aumenta ligeiramente a solubilidade). Não esqueça de justificar mencionando que todos têm
(mesma capacidade de H-bond) e que a diferença vem da porção apolar.
Resposta
n-propanol
butan-2-ol
n-hexanol
n-octanol
butan-2-ol
n-hexanol
n-octanol