Quais das seguintes moléculas são capazes de formar ligações de hidrogênio com outras da mesma espécie (ou seja, igual aquela apresentada)? Escreva a estrutura desses compostos.
  • \mathrm{CH}{3} \mathrm{NH}{2}

Passo 1

O enunciado pergunta quais moléculas da lista conseguem formar ligações de hidrogênio entre si (auto‐associação) e pede para desenhar a estrutura delas. A única molécula apresentada é a metilamina, \mathrm{CH}_{3}\mathrm{NH}_{2}. Para responder precisamos saber o que é uma ligação de hidrogênio: ocorre quando um átomo de hidrogênio ligado a um átomo muito eletronegativo (N, O ou F) interage atraidamente com o par de elétrons não compartilhado de outro átomo eletronegativo.

Passo 2

Verificamos em \mathrm{CH}_{3}\mathrm{NH}_{2} que o nitrogênio está ligado a dois hidrogênios e possui um par de elétrons livres. Logo ele atua como doador de hidrogênio (via N–H) e como aceitador (via seu lone pair). Assim, duas moléculas de metilamina podem se aproximar de modo que o H ligado a um N forme uma ligação de hidrogênio com o par livre do N da outra molécula.

Passo 3

A estrutura da metilamina é
\mathrm{H}_{2}\mathrm{N}\text{-}\mathrm{CH}_{3}
e o esquema de auto‐ligação de hidrogênio (H‐bond) entre duas moléculas fica:
\mathrm{CH}_{3}\mathrm{NH}_{2}\;:\;\mathrm{H}\!-\!\mathrm{N}\;\cdots\;\mathrm{N}\!-\!\mathrm{H}\;:\;\mathrm{CH}_{3}\mathrm{NH}_{2}
onde “ \cdots” representa a ligação de hidrogênio entre o H de uma amina e o lone pair de N da outra.

Resposta

A metilamina \mathrm{CH}_{3}\mathrm{NH}_{2} forma ligações de hidrogênio entre moléculas idênticas, conforme mostrado acima.

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