Quais das seguintes moléculas são capazes de formar ligações de hidrogênio com outras da mesma espécie (ou seja, igual aquela apresentada)? Escreva a estrutura desses compostos.
- \mathrm{CH}{3} \mathrm{NH}{2}
Passo 1
O enunciado pergunta quais moléculas da lista conseguem formar ligações de hidrogênio entre si (auto‐associação) e pede para desenhar a estrutura delas. A única molécula apresentada é a metilamina,
. Para responder precisamos saber o que é uma ligação de hidrogênio: ocorre quando um átomo de hidrogênio ligado a um átomo muito eletronegativo (N, O ou F) interage atraidamente com o par de elétrons não compartilhado de outro átomo eletronegativo.
Passo 2
Verificamos em
que o nitrogênio está ligado a dois hidrogênios e possui um par de elétrons livres. Logo ele atua como doador de hidrogênio (via N–H) e como aceitador (via seu lone pair). Assim, duas moléculas de metilamina podem se aproximar de modo que o H ligado a um N forme uma ligação de hidrogênio com o par livre do N da outra molécula.
Passo 3
A estrutura da metilamina é
e o esquema de auto‐ligação de hidrogênio (H‐bond) entre duas moléculas fica:
onde “
” representa a ligação de hidrogênio entre o H de uma amina e o lone pair de N da outra.
Resposta
A metilamina
forma ligações de hidrogênio entre moléculas idênticas, conforme mostrado acima.