Organize cada grupo de compostos em ordem crescente de temperatura de ebulição. Explique sua resposta.
OH
(I)
O
(II)
OH
(III)

Passo 1

O enunciado pede: organizar cada grupo de compostos em ordem crescente de temperatura de ebulição e explicar a razão. Dados fornecidos:
  • Grupo A (representado por SMILES):
    • (I) <smiles>CCCCO</smiles> — molécula linear com função álcool (1-butanol).
    • (II) <smiles>CCOCC</smiles> — éter (dietil éter).
    • (III) <smiles>CCCO</smiles> — álcool com cadeia mais curta (1-propanol).
  • Grupo B (estruturas esquemáticas desenhadas):
    • (I) hidrocarboneto linear de 5 carbonos — n-pentano.
    • (II) hidrocarboneto ramificado com uma metil substituinte — isômero ramificado (isopentano, ou 2-metilbutano).
    • (III) hidrocarboneto mais compactamente ramificado (carbono central ligado a vários metilos) — neopentano ( 2,2-dimetilpropano).
Não se resolve nada ainda aqui; só enumerei o que o enunciado deu e o que é pedido.

Passo 2

Conceito importante: forças intermoleculares determinam a temperatura de ebulição. Breve “aula” prática e sem jargões:
  • Ligações de hidrogênio (H-bond): são forças fortes que ocorrem quando uma molécula tem um hidrogênio ligado a um átomo muito eletronegativo (ex.: O\!-\!H). Moléculas que fazem H-bond entre si precisam de mais energia para vaporizar → maior ponto de ebulição.
  • Dipolo-dipolo: moléculas polares atraem-se moderadamente.
  • Forças de London (dispersão): existem em todas as moléculas e aumentam com a área de contato (superfície efetiva) e massa molar. Cadeias mais longas ou superfícies mais “achatadas” aumentam essas forças.
  • Efeito da ramificação: maior ramificação reduz a superfície de contato entre moléculas (tornam a forma mais compacta) e diminui as forças de dispersão → diminui o ponto de ebulição.
Vou aplicar esses conceitos aos dois grupos.

Passo 3

Aplicando ao Grupo A (os três compostos com oxigênio):
  1. Identificar tipos de interação de cada composto:
    • (I) 1-butanol: possui grupo -\!OH capaz de formar ligações de hidrogênio intermoleculares fortes.
    • (III) 1-propanol: também tem -\!OH e forma H-bond, porém tem cadeia mais curta (menos massa molar).
    • (II) dietil éter: tem átomo de oxigênio (pares de elétrons) mas não tem hidrogênio ligado ao oxigênio, então não forma H-bond intermolecular forte entre moléculas do éter (pode aceitar H-bond de água, mas entre moléculas de éter só dipolo-dipolo + dispersão).
  2. Conclusão qualitativa imediata:
    • Todas as três têm forças de dispersão; os álcoois (I) e (III) têm, além disso, H-bond, portanto tendem a ter pontos de ebulição muito maiores que o éter (II).
    • Entre os álcoois, a que tem maior massa/ cadeia mais longa terá maior força de dispersão e, mantendo H-bond presente nos dois, terá maior ponto de ebulição: logo 1-butanol > 1-propanol.
  3. Para tornar concreto, valores típicos (apenas para referência e mostrar a diferença):
    • Ponto de ebulição do dietil éter \approx 34{,}6^\circ\mathrm{C}.
    • Ponto de ebulição do 1-propanol \approx 97{,}2^\circ\mathrm{C}.
    • Ponto de ebulição do 1-butanol \approx 117{,}7^\circ\mathrm{C}.
      Esses números confirmam a ordem determinada pelas forças intermoleculares.

Passo 4

Resumo do raciocínio para o Grupo A, pronto para a prova (frases curtas que você pode reproduzir):
  • Primeiro compare se há H-bond: álcoois têm, éteres não.
  • Álcoois (I) e (III) > éter (II).
  • Entre álcoois, maior cadeia = maior massa e maiores forças de dispersão → (I) > (III).
    Portanto ordem crescente: (II) < (III) < (I).

Passo 5

Aplicando ao Grupo B (isômeros de hidrocarboneto com mesma fórmula \mathrm{C_5H_{12}}):
  1. Essas moléculas são apolares, logo a interação dominante são forças de London (dispersão). Não há hidrogênio ligado a átomos muito eletronegativos, nem dipolos permanentes relevantes.
  2. Para forças de dispersão, o fator crucial é a área de contato entre moléculas (superfície efetiva) e a forma:
    • Cadeia linear ( n-pentano) tem maior superfície de contato entre moléculas → maiores forças de dispersão → maior ponto de ebulição.
    • Um isômero levemente ramificado (isopentano = 2-metilbutano) tem menos área de contato → menor ponto de ebulição que o linear.
    • O isômero muito ramificado e compacto (neopentano = 2,2-dimetilpropano) tem forma bem esférica/compacta → mínima área de contato → menor ponto de ebulição dentre os três.
  3. Exemplos numéricos típicos para fixar a ideia:
    • n-Pentano: \approx 36{,}1^\circ\mathrm{C}.
    • 2-Metilbutano (isopentano): \approx 27{,}8^\circ\mathrm{C}.
    • 2,2-Dimetilpropano (neopentano): \approx 9{,}5^\circ\mathrm{C}.
      Esses valores mostram claramente que maior ramificação → menor ponto de ebulição.

Passo 6

Resumo do raciocínio para o Grupo B, pronto para a prova:
  • Todos são apolares → comparar apenas forças de dispersão.
  • Menos ramificação (mais linear) → maior área de contato → maior ebulição.
  • Assim a ordem crescente é: neopentano < isopentano < n-pentano, isto é (III) < (II) < (I).

Resposta

(Grupo A) (II) < (III) < (I)
(Grupo B) (III) < (II) < (I)

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