Organize cada grupo de compostos em ordem crescente de temperatura de ebulição. Explique sua resposta.
(I)
(II)
(III)
Passo 1
O enunciado pede: organizar cada grupo de compostos em ordem crescente de temperatura de ebulição e explicar a razão. Dados fornecidos:
-
Grupo A (representado por SMILES):
- (I) <smiles>CCCCO</smiles> — molécula linear com função álcool (1-butanol).
- (II) <smiles>CCOCC</smiles> — éter (dietil éter).
- (III) <smiles>CCCO</smiles> — álcool com cadeia mais curta (1-propanol).
-
Grupo B (estruturas esquemáticas desenhadas):
- (I) hidrocarboneto linear de 5 carbonos —
-pentano. - (II) hidrocarboneto ramificado com uma metil substituinte — isômero ramificado (isopentano, ou
-metilbutano). - (III) hidrocarboneto mais compactamente ramificado (carbono central ligado a vários metilos) — neopentano (
-dimetilpropano).
- (I) hidrocarboneto linear de 5 carbonos —
Não se resolve nada ainda aqui; só enumerei o que o enunciado deu e o que é pedido.
Passo 2
Conceito importante: forças intermoleculares determinam a temperatura de ebulição. Breve “aula” prática e sem jargões:
- Ligações de hidrogênio (H-bond): são forças fortes que ocorrem quando uma molécula tem um hidrogênio ligado a um átomo muito eletronegativo (ex.:
). Moléculas que fazem H-bond entre si precisam de mais energia para vaporizar → maior ponto de ebulição. - Dipolo-dipolo: moléculas polares atraem-se moderadamente.
- Forças de London (dispersão): existem em todas as moléculas e aumentam com a área de contato (superfície efetiva) e massa molar. Cadeias mais longas ou superfícies mais “achatadas” aumentam essas forças.
- Efeito da ramificação: maior ramificação reduz a superfície de contato entre moléculas (tornam a forma mais compacta) e diminui as forças de dispersão → diminui o ponto de ebulição.
Vou aplicar esses conceitos aos dois grupos.
Passo 3
Aplicando ao Grupo A (os três compostos com oxigênio):
-
Identificar tipos de interação de cada composto:
- (I) 1-butanol: possui grupo
capaz de formar ligações de hidrogênio intermoleculares fortes. - (III) 1-propanol: também tem
e forma H-bond, porém tem cadeia mais curta (menos massa molar). - (II) dietil éter: tem átomo de oxigênio (pares de elétrons) mas não tem hidrogênio ligado ao oxigênio, então não forma H-bond intermolecular forte entre moléculas do éter (pode aceitar H-bond de água, mas entre moléculas de éter só dipolo-dipolo + dispersão).
- (I) 1-butanol: possui grupo
-
Conclusão qualitativa imediata:
- Todas as três têm forças de dispersão; os álcoois (I) e (III) têm, além disso, H-bond, portanto tendem a ter pontos de ebulição muito maiores que o éter (II).
- Entre os álcoois, a que tem maior massa/ cadeia mais longa terá maior força de dispersão e, mantendo H-bond presente nos dois, terá maior ponto de ebulição: logo
-butanol -propanol.
-
Para tornar concreto, valores típicos (apenas para referência e mostrar a diferença):
- Ponto de ebulição do dietil éter
. - Ponto de ebulição do
-propanol . - Ponto de ebulição do
-butanol .
Esses números confirmam a ordem determinada pelas forças intermoleculares.
- Ponto de ebulição do dietil éter
Passo 4
Resumo do raciocínio para o Grupo A, pronto para a prova (frases curtas que você pode reproduzir):
- Primeiro compare se há H-bond: álcoois têm, éteres não.
- Álcoois (I) e (III) > éter (II).
- Entre álcoois, maior cadeia = maior massa e maiores forças de dispersão → (I)
(III).
Portanto ordem crescente: (II) < (III) < (I).
Passo 5
Aplicando ao Grupo B (isômeros de hidrocarboneto com mesma fórmula
):
-
Essas moléculas são apolares, logo a interação dominante são forças de London (dispersão). Não há hidrogênio ligado a átomos muito eletronegativos, nem dipolos permanentes relevantes.
-
Para forças de dispersão, o fator crucial é a área de contato entre moléculas (superfície efetiva) e a forma:
- Cadeia linear (
-pentano) tem maior superfície de contato entre moléculas → maiores forças de dispersão → maior ponto de ebulição. - Um isômero levemente ramificado (isopentano =
-metilbutano) tem menos área de contato → menor ponto de ebulição que o linear. - O isômero muito ramificado e compacto (neopentano =
-dimetilpropano) tem forma bem esférica/compacta → mínima área de contato → menor ponto de ebulição dentre os três.
- Cadeia linear (
-
Exemplos numéricos típicos para fixar a ideia:
-
-Pentano: . -
-Metilbutano (isopentano): . -
-Dimetilpropano (neopentano): .
Esses valores mostram claramente que maior ramificação → menor ponto de ebulição.
-
Passo 6
Resumo do raciocínio para o Grupo B, pronto para a prova:
- Todos são apolares → comparar apenas forças de dispersão.
- Menos ramificação (mais linear) → maior área de contato → maior ebulição.
- Assim a ordem crescente é: neopentano < isopentano < n-pentano, isto é (III) < (II) < (I).
Resposta
(Grupo A) (II) < (III) < (I)
(Grupo B) (III) < (II) < (I)
(Grupo B) (III) < (II) < (I)