Quais das seguintes moléculas são capazes de formar ligações de hidrogênio com outras da mesma espécie?
NH2

Passo 1

O enunciado pergunta quais das moléculas listadas conseguem formar ligações de hidrogênio com outras moléculas da mesma espécie. Você me deu uma molécula no formato SMILES: Nc1ccccc1. Essa é a anilina (fenilamina), isto é, um anel benzênico com um grupo -\mathrm{NH_2} ligado.
Informações relevantes fornecidas: a estrutura contém um átomo de nitrogênio ligado a dois hidrogênios e ao anel aromático.

Passo 2

O que é uma ligação de hidrogênio (explicação didática):
  • Ligação de hidrogênio é uma interação intermolecular forte (mas mais fraca que uma ligação covalente) que ocorre quando um hidrogênio ligado a um átomo eletronegativo (geralmente \mathrm{N}, \mathrm{O} ou \mathrm{F}) fica parcialmente positivo e se aproxima de um par de elétrons não-ligantes (lone pair) numa outra molécula.
  • Em termos práticos, para haver ligação de hidrogênio entre moléculas idênticas precisamos que a molécula possua: (1) um grupo doador \mathrm{X\!-\!H} com \mathrm{X} eletronegativo ( \mathrm{N},\mathrm{O},\mathrm{F}) e (2) ao menos um átomo com par de elétrons não-ligantes que possa aceitar esse hidrogênio.
  • Exemplos rápidos: água ( \mathrm{H_2O}) tem \mathrm{O\!-\!H} doador e pares em \mathrm{O} aceitadores → forma ligações \mathrm{O\!-\!H\cdots O}. Amônia ( \mathrm{NH_3}) também forma \mathrm{N\!-\!H\cdots N}.

Passo 3

Aplicando isso à anilina — identificar o doador:
  • A anilina tem um grupo amino -\mathrm{NH_2}. Cada ligação \mathrm{N\!-\!H} é polar porque o nitrogênio é mais eletronegativo que o hidrogênio; isso deixa o hidrogênio parcialmente positivo, logo os hidrogênios ligados ao N podem atuar como doadores de ligações de hidrogênio.
  • Conclusão desta etapa: a anilina possui hidrogênios doadores ( \mathrm{N\!-\!H}).

Passo 4

Identificar o aceitador na anilina e discutir força:
  • O nitrogênio na anilina tem um par de elétrons não-ligantes, que em princípio pode atuar como aceitador de uma ligação de hidrogênio (aceitar um \mathrm{H} parcialmente positivo de outra molécula).
  • Porém, cuidado importante: esse par de elétrons do nitrogênio da anilina está parcialmente deslocalizado (resonância) sobre o anel benzênico — a lone pair pode participar da ressonância com o anel aromático. Isso reduz um pouco a disponibilidade desse par para aceitar ligações de hidrogênio, comparado com uma amina alifática (por exemplo, metilamina).
  • Ainda assim, “reduzido” não significa “inexistente”: há par de elétrons suficiente para atuar como aceitador fraco a moderado.

Passo 5

Conclusão sobre possibilidade de formação de ligações de hidrogênio entre moléculas de anilina e efeito prático:
  • Como a anilina tem tanto o grupo doador ( \mathrm{N\!-\!H}) quanto um par lone pair no \mathrm{N} que pode aceitar, moléculas de anilina conseguem formar ligações de hidrogênio intermoleculares do tipo \mathrm{N\!-\!H\cdots N}.
  • Essas ligações são tipicamente mais fracas do que as \mathrm{O\!-\!H\cdots O} em álcoois/água, por causa da ressonância e menor eletronegatividade relativa, mas são reais e têm efeitos observáveis (por exemplo, a anilina tem ponto de ebulição muito maior que o do benzeno, o que é compatível com forças intermoleculares mais fortes causadas por ligações de hidrogênio). Para ilustrar com números: o ponto de ebulição da anilina é cerca de 184^\circ\mathrm{C} enquanto o do benzeno é cerca de 80^\circ\mathrm{C}, mostrando um aumento consistente com interações adicionais (estes valores servem só de ilustração).
  • Portanto, a resposta prática para a pergunta do enunciado é positiva: a anilina forma ligações de hidrogênio com outras moléculas de anilina, embora essas ligações sejam moderadas em força.

Passo 6

Dica rápida para a prova (truque mental):
  • Olhe para a molécula e pergunte: “Existe \mathrm{X\!-\!H} com \mathrm{X}=\mathrm{N},\mathrm{O},\mathrm{F}?” Se sim, há potencial doador.
  • Pergunte também: “Existe um átomo com par de elétrons livre ( \mathrm{N},\mathrm{O},\mathrm{F}, etc.) que pode aceitar?” Se a mesma molécula tiver ambos, então pode formar ligações de hidrogênio com outra da mesma espécie.
  • Use isso para julgar rapidamente outras moléculas durante a prova.

Resposta

Sim — anilina (Nc1ccccc1) forma ligações de hidrogênio intermoleculares do tipo \mathrm{N\!-\!H\cdots N}.

Exercícios relacionados