Quais das seguintes moléculas são capazes de formar ligações de hidrogênio com outras da mesma espécie?
Passo 1
O enunciado pergunta quais das moléculas listadas conseguem formar ligações de hidrogênio com outras moléculas da mesma espécie. Você me deu uma molécula no formato SMILES: ligado.
Informações relevantes fornecidas: a estrutura contém um átomo de nitrogênio ligado a dois hidrogênios e ao anel aromático.
Nc1ccccc1. Essa é a anilina (fenilamina), isto é, um anel benzênico com um grupo
Informações relevantes fornecidas: a estrutura contém um átomo de nitrogênio ligado a dois hidrogênios e ao anel aromático.
Passo 2
O que é uma ligação de hidrogênio (explicação didática):
- Ligação de hidrogênio é uma interação intermolecular forte (mas mais fraca que uma ligação covalente) que ocorre quando um hidrogênio ligado a um átomo eletronegativo (geralmente
, ou ) fica parcialmente positivo e se aproxima de um par de elétrons não-ligantes (lone pair) numa outra molécula. - Em termos práticos, para haver ligação de hidrogênio entre moléculas idênticas precisamos que a molécula possua: (1) um grupo doador
com eletronegativo ( ) e (2) ao menos um átomo com par de elétrons não-ligantes que possa aceitar esse hidrogênio. - Exemplos rápidos: água (
) tem doador e pares em aceitadores → forma ligações . Amônia ( ) também forma .
Passo 3
Aplicando isso à anilina — identificar o doador:
- A anilina tem um grupo amino
. Cada ligação é polar porque o nitrogênio é mais eletronegativo que o hidrogênio; isso deixa o hidrogênio parcialmente positivo, logo os hidrogênios ligados ao N podem atuar como doadores de ligações de hidrogênio. - Conclusão desta etapa: a anilina possui hidrogênios doadores (
).
Passo 4
Identificar o aceitador na anilina e discutir força:
- O nitrogênio na anilina tem um par de elétrons não-ligantes, que em princípio pode atuar como aceitador de uma ligação de hidrogênio (aceitar um
parcialmente positivo de outra molécula). - Porém, cuidado importante: esse par de elétrons do nitrogênio da anilina está parcialmente deslocalizado (resonância) sobre o anel benzênico — a lone pair pode participar da ressonância com o anel aromático. Isso reduz um pouco a disponibilidade desse par para aceitar ligações de hidrogênio, comparado com uma amina alifática (por exemplo, metilamina).
- Ainda assim, “reduzido” não significa “inexistente”: há par de elétrons suficiente para atuar como aceitador fraco a moderado.
Passo 5
Conclusão sobre possibilidade de formação de ligações de hidrogênio entre moléculas de anilina e efeito prático:
- Como a anilina tem tanto o grupo doador (
) quanto um par lone pair no que pode aceitar, moléculas de anilina conseguem formar ligações de hidrogênio intermoleculares do tipo . - Essas ligações são tipicamente mais fracas do que as
em álcoois/água, por causa da ressonância e menor eletronegatividade relativa, mas são reais e têm efeitos observáveis (por exemplo, a anilina tem ponto de ebulição muito maior que o do benzeno, o que é compatível com forças intermoleculares mais fortes causadas por ligações de hidrogênio). Para ilustrar com números: o ponto de ebulição da anilina é cerca de enquanto o do benzeno é cerca de , mostrando um aumento consistente com interações adicionais (estes valores servem só de ilustração). - Portanto, a resposta prática para a pergunta do enunciado é positiva: a anilina forma ligações de hidrogênio com outras moléculas de anilina, embora essas ligações sejam moderadas em força.
Passo 6
Dica rápida para a prova (truque mental):
- Olhe para a molécula e pergunte: “Existe
com ?” Se sim, há potencial doador. - Pergunte também: “Existe um átomo com par de elétrons livre (
, etc.) que pode aceitar?” Se a mesma molécula tiver ambos, então pode formar ligações de hidrogênio com outra da mesma espécie. - Use isso para julgar rapidamente outras moléculas durante a prova.
Resposta
Sim — anilina (Nc1ccccc1) forma ligações de hidrogênio intermoleculares do tipo
.