Organize em ordem decrescente de acidez.
(a) CH3 CH=CH2, CH3 CH2 CH3, CH3 C equiv CH
(b) CH3 CH2 CH2 OH, CH3 CH2 CO2 H, CH3 CHClCO2 H
(c) CH3 CH2 OH, CH3 CH2 OH, CH3 OCH3

Passo 1

Resumindo, precisamos ordenar em ordem decrescente de acidez três conjuntos de compostos. O conteúdo de química orgânica que vamos usar envolve a estabilidade da base conjugada, que depende de:
– Hibridização do átomo de carbono ligado ao hidrogênio ácido (sp, s p^2, s p^3).
– Efeito indutivo de grupos eletronegativos.
– Tipo de grupo funcional (álcool, ácido carboxílico, éter).

Passo 2

Para o item (a) aplicamos o conceito de hibridização: quanto maior o caráter sp, mais estável é a base conjugada e maior é a acidez. Em termos de pK a médios temos:
sp to pK a approx 25 sp^2 to pK a approx 44 sp^3 to pK a approx 50

Passo 3

Logo, em (a) a ordem decrescente de acidez é
CH3Cequiv CH > CH3CH=CH2 > CH3CH2CH3

Passo 4

Para o item (b) comparamos álcoois e ácidos carboxílicos. Ácidos carboxílicos têm pK a approx 4 5, enquanto álcoois têm pK a approx 16. Além disso, a presença de um substituinte Cl exerce efeito indutivo retirador de elétrons, estabilizando ainda mais a base conjugada e diminuindo o pK a.

Passo 5

Portanto, em (b) a ordem decrescente de acidez é
CH3CHClCO2H > CH3CH2CO2H > CH3CH2CH2OH

Passo 6

No item (c) comparamos álcoois e éteres. Álcoois têm hidrogênio ácido ligado ao oxigênio ( -OH, pK a approx 16). Éteres não têm -OH, e os hidrogênios ligados a carbono são muito menos ácidos (pK a approx 50).

Passo 7

Logo, em (c) tanto
CH3CH2OH
quanto
CH3CH2OH
são mais ácidos que
CH3OCH3.

Resposta

(a) CH3Cequiv CH > CH3CH=CH2 > CH3CH2CH3
(b) CH3CHClCO2H > CH3CH2CO2H > CH3CH2CH2OH
(c) CH3CH2OH = CH3CH2OH > CH3OCH3

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