Organize em ordem decrescente de acidez.
(a)
(b)
(c)
,
(a)
(b)
(c)
Passo 1
Resumindo, precisamos ordenar em ordem decrescente de acidez três conjuntos de compostos. O conteúdo de química orgânica que vamos usar envolve a estabilidade da base conjugada, que depende de:
– Hibridização do átomo de carbono ligado ao hidrogênio ácido (sp, s , s
).
– Efeito indutivo de grupos eletronegativos.
– Tipo de grupo funcional (álcool, ácido carboxílico, éter).
– Hibridização do átomo de carbono ligado ao hidrogênio ácido (sp, s
– Efeito indutivo de grupos eletronegativos.
– Tipo de grupo funcional (álcool, ácido carboxílico, éter).
Passo 2
Para o item (a) aplicamos o conceito de hibridização: quanto maior o caráter sp, mais estável é a base conjugada e maior é a acidez. Em termos de pK
médios temos:
pK
pK
pK
Passo 3
Logo, em (a) a ordem decrescente de acidez é
Passo 4
Para o item (b) comparamos álcoois e ácidos carboxílicos. Ácidos carboxílicos têm pK
–
, enquanto álcoois têm pK
. Além disso, a presença de um substituinte Cl exerce efeito indutivo retirador de elétrons, estabilizando ainda mais a base conjugada e diminuindo o pK
.
Passo 5
Portanto, em (b) a ordem decrescente de acidez é
Passo 6
No item (c) comparamos álcoois e éteres. Álcoois têm hidrogênio ácido ligado ao oxigênio (
, pK
). Éteres não têm
, e os hidrogênios ligados a carbono são muito menos ácidos (pK
).
Passo 7
Logo, em (c) tanto
quanto
são mais ácidos que
.
quanto
são mais ácidos que
Resposta
(a)
(b)
(c)
(b)
(c)