Organize em ordem decrescente de basicidade.
CH3 NH2, CH3 NH3, CH3 NH

Passo 1

O enunciado pede para ordenar em ordem decrescente de basicidade as espécies
CH3NH2, CH3NH3^+ (conjugado ácido de CH3NH2) e o radical aminila CH3NH.
Conteúdo: basicidade em química de compostos nitrogenados. Vamos comparar a facilidade com que cada espécie aceita um próton, ou seja, a disponibilidade do par de elétrons da amina.

Passo 2

Analisando CH3NH3^+: como é uma amônio positivo, não há par livre de elétrons no nitrogênio para aceitar outro próton. Além disso, a carga positiva afasta ainda mais doação de elétrons. Logo, esta é a espécie de menor basicidade.

Passo 3

Comparando agora CH3NH2 (amina neutra) e o radical CH3NH:
  • Em CH3NH2, o nitrogênio tem um par isolado de elétrons totalmente disponível para captar um próton, resultando numa base relativamente forte (pKa do conjugado approx 10,6).
  • No radical CH3NH, apesar de também haver um par de elétrons, existe um elétron desemparelhado que estabiliza menos o nitrogênio e atrai densidade eletrônica, reduzindo sua basicidade em relação à amina neutra.

Passo 4

Portanto, a ordem de basicidade (do mais forte ao mais fraco) é:
CH3NH2 > CH3NH > CH3NH3^+

Resposta

CH3NH2 > CH3NH > CH3NH3^+

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