Organize em ordem decrescente de basicidade.
Passo 1
O enunciado pede para ordenar em ordem decrescente de basicidade as espécies
,
(conjugado ácido de
) e o radical aminila
.
Conteúdo: basicidade em química de compostos nitrogenados. Vamos comparar a facilidade com que cada espécie aceita um próton, ou seja, a disponibilidade do par de elétrons da amina.
Conteúdo: basicidade em química de compostos nitrogenados. Vamos comparar a facilidade com que cada espécie aceita um próton, ou seja, a disponibilidade do par de elétrons da amina.
Passo 2
Analisando
: como é uma amônio positivo, não há par livre de elétrons no nitrogênio para aceitar outro próton. Além disso, a carga positiva afasta ainda mais doação de elétrons. Logo, esta é a espécie de menor basicidade.
Passo 3
Comparando agora
(amina neutra) e o radical
:
- Em
, o nitrogênio tem um par isolado de elétrons totalmente disponível para captar um próton, resultando numa base relativamente forte (pKa do conjugado ). - No radical
, apesar de também haver um par de elétrons, existe um elétron desemparelhado que estabiliza menos o nitrogênio e atrai densidade eletrônica, reduzindo sua basicidade em relação à amina neutra.
Passo 4
Portanto, a ordem de basicidade (do mais forte ao mais fraco) é: