Partindo de álcoois mostre como é possível sintetizar, separadamente: A- cinamaldéido; B- etil-fenil-cetona. É necessário mostrar os reagentes e as estruturas dos substratos utilizados em cada caso (2 pontos).
Passo 1
Beleza, então o enunciado pede pra gente escolher álcoois como ponto de partida e mostrar duas sínteses separadas:
A) virar cinnamaldeído (aquele aldeído conjugado, Ph–CH=CH–CHO)
B) virar etil-fenil-cetona (propiofenona, Ph–CO–CH₂CH₃)
O conteúdo aqui é reações de oxidação de álcoois e reação de Friedel–Crafts (acilação de um aromático com cloreto de ácido). Vamos precisar entender:
Como oxidar um álcool primário até aldeído ou ácido.
Como converter ácido em cloreto de ácido (SOCl₂).
Como fazer Friedel–Crafts com AlCl₃ pra gerar a cetona aromática.
Passo 2
Síntese A – cinnamaldeído a partir do álcool cinnílico (cinnamyl alcohol)
Por que PCC? Porque ele oxida álcool primário direto a aldeído sem passar por ácido carboxílico. Pronto, temos o cinnamaldeído.
Passo 3
Síntese B – etil-fenil-cetona (propiofenona) a partir de 1-propanol
Etapa B1: transformar 1-propanol em cloreto de propanoíla
a) Oxidação do álcool primário a ácido carboxílico com dicromato ácido (K₂Cr₂O₇/H₂SO₄):
Mecanismo em resumo: o AlCl₃ coordena ao Cl do cloreto, forma um íon acílio (CH₃CH₂CO⁺) que ataca o anel benzênico, gerando a cetona aromática (propiofenona).
Resposta
A) Cinnamaldeído obtido por oxidação de álcool cinnílico
Substrato:
Reagente: PCC →
B) Etil-fenil-cetona (propiofenona) via rota em duas etapas