Partindo de álcoois mostre como é possível sintetizar, separadamente: A- cinamaldéido; B- etil-fenil-cetona. É necessário mostrar os reagentes e as estruturas dos substratos utilizados em cada caso (2 pontos).

Passo 1

Beleza, então o enunciado pede pra gente escolher álcoois como ponto de partida e mostrar duas sínteses separadas:
A) virar cinnamaldeído (aquele aldeído conjugado, Ph–CH=CH–CHO)
B) virar etil-fenil-cetona (propiofenona, Ph–CO–CH₂CH₃)
O conteúdo aqui é reações de oxidação de álcoois e reação de Friedel–Crafts (acilação de um aromático com cloreto de ácido). Vamos precisar entender:
  1. Como oxidar um álcool primário até aldeído ou ácido.
  2. Como converter ácido em cloreto de ácido (SOCl₂).
  3. Como fazer Friedel–Crafts com AlCl₃ pra gerar a cetona aromática.

Passo 2

Síntese A – cinnamaldeído a partir do álcool cinnílico (cinnamyl alcohol)
  1. Substrato: álcool cinnílico Ph-CH=CH-CH2OH
  2. Oxidante seletivo: PCC (piridínio clorocromato)
    Reação: Ph-CH=CH-CH2OH xrightarrowPCC Ph-CH=CH-CHO
Por que PCC? Porque ele oxida álcool primário direto a aldeído sem passar por ácido carboxílico. Pronto, temos o cinnamaldeído.

Passo 3

Síntese B – etil-fenil-cetona (propiofenona) a partir de 1-propanol
Etapa B1: transformar 1-propanol em cloreto de propanoíla
a) Oxidação do álcool primário a ácido carboxílico com dicromato ácido (K₂Cr₂O₇/H₂SO₄):
CH3CH2CH2OH xrightarrow[aq]K2Cr2O7,;H2SO4 CH3CH2COOH
b) Conversão do ácido em cloreto de ácido usando tiocloreto de tionila (SOCl₂):
CH3CH2COOH + SOCl2 longrightarrow CH3CH2COCl + SO2 + HCl
Aqui a gente gera o cloreto de propanoíla, que é o reagente de acilação.

Passo 4

Etapa B2: Friedel–Crafts acilação com benzeno
Substratos:
• Benzeno (Ph–H)
• Cloreto de propanoíla (CH₃CH₂COCl)
Catalisador: AlCl₃
Reação:
PhH + CH3CH2COCl xrightarrowAlCl3 PhCOCH2CH3 + HCl
Mecanismo em resumo: o AlCl₃ coordena ao Cl do cloreto, forma um íon acílio (CH₃CH₂CO⁺) que ataca o anel benzênico, gerando a cetona aromática (propiofenona).

Resposta

A) Cinnamaldeído obtido por oxidação de álcool cinnílico
Substrato:
Reagente: PCC →
B) Etil-fenil-cetona (propiofenona) via rota em duas etapas

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