Partindo do 3-oxo-pentanoato de isopropila, mostre o caminho adequado para obter a 1-hidroxi-3-pentanona. É necessário mostrar os reagentes utilizados em cada etapa e os produtos intermediários. (2 pontos)

Passo 1

Beleza, mano, o enunciado tá assim: a gente parte do 3-oxo-pentanoato de isopropila (que é o éster beta-cetônico CH₃COCH₂COOCH(CH₃)₂) e precisa chegar na 1-hidroxi-3-pentanona (HO-CH₂-CH₂-CO-CH₂-CH₃).
Conteúdo: química orgânica, síntese de compostos via reação de enolato com epóxido, seguida de hidrólise e decarboxilação de éster beta-ceto. Vamos usar:
  1. desprotonação para gerar enolato;
  2. ataque a óxido de etileno;
  3. hidrólise ácida do éster;
  4. decarboxilação térmica do ácido resultante.

Passo 2

Gerar o enolato do 3-oxo-pentanoato de isopropila e atacar o óxido de etileno.
Reagentes e condições:
• NaH (1,1 equiv) em THF, 0 °C → deprotona o CH₂ entre as duas carbonilas;
• depois, adiciona-se óxido de etileno (epóxido de etileno), deixamos reagir até temperatura ambiente.
Mecanismo simplificado:
Produto isolado (éster):
&CH₃COCH₂COOCH(CH₃)₂;+;NaH;longrightarrow;[enolato];+;H₂uparrow &[enolato];+;ce, undersetox eti<=noceO!!!!!!CH₂CH₂ ;longrightarrow;isopropil 4-hidroxibutanoato-3-ona

Passo 3

Hidrólise ácida do éster para virar ácido β-ceto-γ-hidroxílico.
Reagentes e condições:
• H₃O⁺ em aquoso/etanol, refluxo.
Isso transforma
COOCH(CH₃)₂ ;longrightarrow; COOH
e libera isopropanol.
Produto: ácido 4-hidroxi-3-oxopentanoico, .

Passo 4

Decarboxilação térmica do ácido β-ceto.
Basta aquecer o ácido acima de 100 °C, e como ele é β-ceto, perde CO₂ espontaneamente:
ceHOCH2CH2COCH2COOH;xrightarrowDe

Resposta

O produto final é a 1-hidroxi-3-pentanona, cuja estrutura é
ceHOCH2CH2COCH2CH3

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