(UnB-DF) Indique quais das seguintes substâncias apresentam diastereoisométia cis-trans:
1,2-diclorociclopenteno

Passo 1

Beleza, o exercício pede pra gente dizer se o 1,2-diclorociclopenteno tem diastereoisomeria cis–trans. Esse é um tópico de estereoquímica de alquenos: a gente vai usar a regra de que, para um alceno apresentar isômeros cis e trans, cada carbono da dupla ligação (aqui C1 e C2) precisa ter dois substituintes diferentes.

Passo 2

Desenhando mentalmente (ou no papel) o ciclopenteno: a dupla tá entre C1 e C2, e cada um desses carbonos tem um átomo de cloro e um de hidrogênio presos a ele, além de participar do anel. Então em C1 você tem:
  • um Cl
  • um H
  • e o resto do anel (o átomo C5)
Em C2 você tem:
  • um Cl
  • um H
  • e o resto do anel (o átomo C3)

Passo 3

Agora a regra cis–trans: cada carbono da dupla ( sp^2) tem que estar ligado a dois grupos diferentes para poder “fixar” a configuração cis (os dois Cl do mesmo lado) ou trans (os dois Cl em lados opostos).
  1. Em C1 os substituintes são Cl e H (duas coisas diferentes).
  2. Em C2 também são Cl e H.
Como em ambos os lados da dupla ligação os grupos ligados não são iguais, a molécula admite duas disposições espaciais diferentes (cis e trans).

Resposta

O 1,2-diclorociclopenteno apresenta diastereoisomeria cis–trans, existindo o isômero cis e o isômero trans.

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