(UnB-DF) Indique quais das seguintes substâncias apresentam diastereoisométia cis-trans:
1,2-diclorociclopenteno
1,2-diclorociclopenteno
Passo 1
Beleza, o exercício pede pra gente dizer se o 1,2-diclorociclopenteno tem diastereoisomeria cis–trans. Esse é um tópico de estereoquímica de alquenos: a gente vai usar a regra de que, para um alceno apresentar isômeros cis e trans, cada carbono da dupla ligação (aqui
e
) precisa ter dois substituintes diferentes.
Passo 2
Desenhando mentalmente (ou no papel) o ciclopenteno: a dupla tá entre
e
, e cada um desses carbonos tem um átomo de cloro e um de hidrogênio presos a ele, além de participar do anel. Então em
você tem:
- um
- um
- e o resto do anel (o átomo
)
Em
você tem:
- um
- um
- e o resto do anel (o átomo
)
Passo 3
Agora a regra cis–trans: cada carbono da dupla (
) tem que estar ligado a dois grupos diferentes para poder “fixar” a configuração cis (os dois
do mesmo lado) ou trans (os dois
em lados opostos).
- Em
os substituintes são e (duas coisas diferentes). - Em
também são e .
Como em ambos os lados da dupla ligação os grupos ligados não são iguais, a molécula admite duas disposições espaciais diferentes (cis e trans).
Resposta
O 1,2-diclorociclopenteno apresenta diastereoisomeria cis–trans, existindo o isômero cis e o isômero trans.