Partindo-se do benzaldeído, como você prepararia no menor número de etapas possível, usando-se uma nitrila o 2-amino-1-feniletanol? Mostre todas as etapas, condições e reagentes envolvidos.

Passo 1

O enunciado pede que, a partir do benzaldeído, cheguemos ao 2-amino- 1-feniletanol (ou seja, Ph–CH(OH)–C H2–N H2) no menor número de etapas, passando por uma nitrila. O conteúdo de química orgânica envolvido é:
– Adição nucleofílica de cianeto a um aldeído (formação de cianidrina).
– Redução de nitrila a amina primária.
Para isso vamos usar KCN/HCl (ou HCN) e depois LiAlH4 em solvente aprotico.

Passo 2

Formação da cianidrina do benzaldeído.
Reagimos o benzaldeído com uma fonte de cianeto em meio levemente ácido e temperatura baixa para evitar polimerização:
PhCHO ;+;KCN;/;HCl;xrightarrow[;0!-!5,^circC;];PhCH(OH)CequivN
Aqui o íon CN^- ataca o carbono carbonílico, gerando a cianidrina PhCH(OH)CequivN.

Passo 3

Redução da nitrila à amina, preservando o álcool.
Tratamos a cianidrina com borohidreto forte LiAlH4 em éter anidro, sob refluxo, e depois realizamos o trabalho-up aquoso:
PhCH(OH)CequivN;+;4,[H];xrightarrowLiAlH4,,THF,,De<a;PhCH(OH)CH2NH2
No trabalho-up adiciona-se água em excesso e acidifica-se levemente para liberar a amina, depois neutraliza-se para isolar o produto.

Resposta

Em duas etapas:
1. Adição de cianeto ao benzaldeído com KCN/HCl a 0!-!5,^circC, formando a cianidrina Ph–CH(OH)–C equivN.
2. Redução dessa nitrila com LiAlH4 em THF, seguida de trabalho-up aquoso, dando o 2-amino- 1-feniletanol (Ph–CH(OH)–C H2–N H2).

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