Partindo-se do benzaldeído, como você prepararia no menor número de etapas possível, usando-se uma nitrila o 2-amino-1-feniletanol? Mostre todas as etapas, condições e reagentes envolvidos.
Passo 1
O enunciado pede que, a partir do benzaldeído, cheguemos ao -amino--feniletanol (ou seja, Ph–CH(OH)–C–N) no menor número de etapas, passando por uma nitrila. O conteúdo de química orgânica envolvido é:
– Adição nucleofílica de cianeto a um aldeído (formação de cianidrina).
– Redução de nitrila a amina primária.
Para isso vamos usar (ou ) e depois em solvente aprotico.
Passo 2
Formação da cianidrina do benzaldeído.
Reagimos o benzaldeído com uma fonte de cianeto em meio levemente ácido e temperatura baixa para evitar polimerização:
Aqui o íon CN^- ataca o carbono carbonílico, gerando a cianidrina PhCH(OH)CequivN.
Passo 3
Redução da nitrila à amina, preservando o álcool.
Tratamos a cianidrina com borohidreto forte LiAlH4 em éter anidro, sob refluxo, e depois realizamos o trabalho-up aquoso:
No trabalho-up adiciona-se água em excesso e acidifica-se levemente para liberar a amina, depois neutraliza-se para isolar o produto.
Resposta
Em duas etapas: 1. Adição de cianeto ao benzaldeído com KCN/HCl a 0!-!5,^circC, formando a cianidrina Ph–CH(OH)–CequivN. 2. Redução dessa nitrila com LiAlH4 em THF, seguida de trabalho-up aquoso, dando o 2-amino-1-feniletanol (Ph–CH(OH)–CH2–NH2).