Partindo-se de cada um dos reagentes abaixo, desenhe um esquema reacional para obtenção do 1-butanol:
1-Buteno

Passo 1

Beleza, o que temos aqui é um problema de Química Orgânica: a gente parte do 1-buteno (um alceno) e precisa chegar no 1-butanol (um álcool primário). Para isso, vamos fazer uma adição de água “do lado certo” do duplo-ligação (anti-Markovnikov), e o método clássico é a hidroboratação-oxidação. Então, o que vamos usar:
  • 1-Buteno:
  • Reagentes de hidroboratação: (normalmente como )
  • Meios de oxidação: e .

Passo 2

Teoria na prática: alcenos sofrem adição de H–OH de duas maneiras – Markovnikov (H vai no C com mais Hs, OH no outro) ou anti-Markovnikov (o contrário). A hidratação ácida normal dá Markovnikov, produzindo 2-butanol. Para virar 1-butanol, escolhemos a rota anti-Markovnikov, que é feita em duas etapas:
  1. Hidroboratação: o boro ( ) se liga ao carbono menos substituído do duplo-ligação.
  2. Oxidação: o intermediário borano é convertido em álcool usando peróxido de hidrogênio em meio básico.

Passo 3

Esquema reacional (em LaTeX):
l CH3CH2CH=CH2 longrightarrow; (intermediário borano) longrightarrow; CH3CH2CH2CH2OH á
Explicando rapidinho:
  • Na etapa 1, o “gruda” no carbono CH terminal.
  • Na etapa 2, o peróxido oxida esse B–C, trocando o boro por –OH.

Passo 4

Pronto, nosso produto final é o 1-butanol:
CH3CH2CH2CH2OH

Resposta

1-Butanol ( ) obtido por hidroboratação-oxidação de 1-buteno.

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