Partindo-se de cada um dos reagentes abaixo, desenhe um esquema reacional para obtenção do 1-butanol:
1-Buteno
1-Buteno
Passo 1
Beleza, o que temos aqui é um problema de Química Orgânica: a gente parte do 1-buteno (um alceno) e precisa chegar no 1-butanol (um álcool primário). Para isso, vamos fazer uma adição de água “do lado certo” do duplo-ligação (anti-Markovnikov), e o método clássico é a hidroboratação-oxidação. Então, o que vamos usar:
- 1-Buteno:
- Reagentes de hidroboratação:
(normalmente como ) - Meios de oxidação:
e .
Passo 2
Teoria na prática: alcenos sofrem adição de H–OH de duas maneiras – Markovnikov (H vai no C com mais Hs, OH no outro) ou anti-Markovnikov (o contrário). A hidratação ácida normal dá Markovnikov, produzindo 2-butanol. Para virar 1-butanol, escolhemos a rota anti-Markovnikov, que é feita em duas etapas:
- Hidroboratação: o boro (
) se liga ao carbono menos substituído do duplo-ligação. - Oxidação: o intermediário borano é convertido em álcool usando peróxido de hidrogênio em meio básico.
Passo 3
Esquema reacional (em LaTeX):
Explicando rapidinho:
- Na etapa 1, o
“gruda” no carbono CH terminal. - Na etapa 2, o peróxido oxida esse B–C, trocando o boro por –OH.
Passo 4
Pronto, nosso produto final é o 1-butanol:
Resposta
1-Butanol (
) obtido por hidroboratação-oxidação de 1-buteno.