(UnB-DF) Indique quais das seguintes substâncias apresentam diastereoisométia cis-trans:
2-etilbut-2-eno
2-etilbut-2-eno
Passo 1
Beleza, o exercício pergunta se o composto 2-etilbut-2-eno apresenta diastereoisomeria cis-trans (ou seja, isomeria geométrica). Isso é parte de “Estereoquímica” e a gente vai precisar:
- desenhar a molécula;
- conferir se cada carbono da dupla tem dois substituintes diferentes;
- usar as regras CIP (prioridade) pra ver se dá cis/trans ou E/Z.
Passo 2
Primeiro desenha: But-2-eno é CH₃–CH=CH–CH₃. Em 2-posiçāo adicionamos um etil (–CH₂CH₃), então fica:
onde C(Et) é o carbono 2, ligado a um CH₃ (vindo do carbon 1) e a um grupo etil –CH₂CH₃.
Passo 3
Agora olha os dois carbonos da dupla:
- Carbono 2: tem CH₃ e CH₂CH₃ (etil). São diferentes, beleza.
- Carbono 3: tem CH₃ e H. Também são diferentes.
Se cada carbono da dupla tem dois substituintes diferentes, rola isomeria geométrica.
Passo 4
Pra classificar cis/trans (ou E/Z), a gente compara prioridades:
- No C-2, entre CH₃ e CH₂CH₃, o etil (C₂) tem maior prioridade que o metil (C₁).
- No C-3, entre CH₃ e H, o CH₃ (C₁) é maior que o H.
Se as duas cadeias mais “pesadas” (etil e CH₃) ficam do mesmo lado da dupla, é cis (ou Z); se ficam em lados opostos, é trans (ou E). Logo existem esses dois arranjos, ou seja, diastereoisômeros.
Resposta
O 2-etilbut-2-eno apresenta isomeria geométrica cis–trans (ou E/Z).