A partir da fórmula molecular \mathrm{C}_{6} \mathrm{H}_{12} \mathrm{O}_{2} represente as fórmulas estruturais de linhas, com os respectivos nomes sistemáticos IUPAC, para 3 isômeros constitucionais que atendam os seguintes critérios:
Um deles apresenta carbonila cetônica e é capaz de realizar ligações de hidrogênio intramolecular.

Passo 1

O enunciado pede: representar, em fórmulas estruturais de linhas, com os respectivos nomes sistemáticos IUPAC, três isômeros constitucionais da fórmula molecular \mathrm{C_6H_{12}O_2}. Entre esses três, um deve ter carbonila cetônica (ou seja, um grupo carbonila do tipo \mathrm{C=O} ligado a dois carbonos) e, além disso, ser capaz de formar ligações de hidrogênio intramoleculares (ou seja, possuir um grupo doador de H, tipicamente \mathrm{OH}, posicionado de forma que possa fazer H‑bond com a carbonila da própria molécula).
Informações dadas: a fórmula molecular é \mathrm{C_6H_{12}O_2} e o requisito sobre um dos isômeros (cetona + H‑bond intramolecular).

Passo 2

Entendendo a fórmula e as possibilidades (sem resolver ainda): calcular o grau de insaturação ajuda a saber que tipos de funções são possíveis. A fórmula geral para grau de insaturação (DU) é \mathrm{DU}=\frac{2C+2-H}{2} (oxigênios não afetam o cálculo). Para \mathrm{C_6H_{12}O_2}:
\mathrm{DU}=\frac{2\cdot6+2-12}{2}=\frac{12+2-12}{2}=\frac{2}{2}=1.
Isso significa que existe exatamente UMA desaturação: pode ser uma dupla ligação (por exemplo uma carbonila \mathrm{C=O}) ou um anel. Assim, isômeros possíveis incluem cetonas + álcool, aldeídos (mas com C_6 saturado essas configurações), ácidos carboxílicos, ésteres, ou estruturas cíclicas contendo oxigênio, entre outros. O enunciado exige um isômero com carbonila cetônica + capacidade de H‑bond intramolecular, então vamos escolher um hidroxicetona apropriado para esse caso; os outros dois isômeros podem ser de classes diferentes (por exemplo: ácido carboxílico e éster) para mostrar isomeria constitucional.

Passo 3

Decidindo que três classes escolher para os 3 isômeros:
  • Um hidroxicetona (cetona + grupo \mathrm{OH}) com posicionamento que permita H‑bond intramolecular (buscar um arranjo gamma‑hidroxicetona, que costuma formar um anel de H‑ligação com 6 átomos — energeticamente favorável).
  • Um ácido carboxílico (mesma fórmula é fácil: hexanoico).
  • Um éster (por exemplo, metil pentanoato), outro isômero constitucional comum de \mathrm{C_6H_{12}O_2}.
Escolhi essas classes porque cobrem tipos de ligação e conectividade diferentes (cetona+álcool, ácido, éster), todos compatíveis com \mathrm{DU}=1 (a carbonila do ácido e do éster é a mesma desaturação, e a hidroxicetona tem a carbonila como a desaturação).

Passo 4

Construindo o isômero que deve ser a hidroxicetona com H‑bond intramolecular. Ideia prática: numa cadeia de 6 carbonos, se colocarmos a cetona em \mathrm{C-2} (hexan‑2‑one) e o grupo \mathrm{OH} em \mathrm{C-4} (posição gama em relação à carbonila), a hidroxila fica a distância apropriada para formar uma ligação de hidrogênio intramolecular formando um pseudociclo de 6 membros (contando átomos envolvidos na geometria do H‑bond). A estrutura de linha condensada é:
\mathrm{CH_3-CO-CH_2-CH(OH)-CH_2-CH_3}
Explicando a nomenclatura IUPAC: o grupo funcional principal é a cetona (tem maior prioridade que o álcoól para a terminação), então a cadeia pai é hexano e o sufixo é -one com o localizador da cetona sendo 2. O grupo hidroxila é um substituinte e recebe um número locante. Assim o nome sistemático IUPAC é \mathrm{4\text{-}hydroxyhexan\text{-}2\text{-}one} (ou, escrito segundo variações, \mathrm{4\text{-}hydroxyhexan\text{-}2\text{-}ona} em português; manterei a forma usual em inglês para consistência técnica: \mathrm{4\text{-}hydroxyhexan\text{-}2\text{-}one}).
Por que isso dá H‑bond intramolecular? O oxigênio carbonílico (em \mathrm{C-2}) pode aceitar um H da hidroxila em \mathrm{C-4} formando um H‑bond interno: a distância e geometria correspondem a um pseudociclo de 6 átomos (configuração típica de fortes H‑bonds intramoleculares), estabilizando conformações fechadas da molécula.

Passo 5

Verificação rápida de fórmulas e contagem de átomos para o hidroxicetona: escrevendo a estrutura como \mathrm{CH_3-CO-CH_2-CH(OH)-CH_2-CH_3} contamos 6 carbonos; hidrogênios: 3 + 0 + 2 + 1 + 2 + 3 = 11 nos esquece? lembre: mais o hidrogênio do grupo \mathrm{OH} +1, totalizando 12, e temos 2 oxigênios (um na carbonila, um no OH). Logo a fórmula é \mathrm{C_6H_{12}O_2} como exigido.

Passo 6

Construindo o isômero ácido carboxílico simples: o ácido hexanoico (hexanoato ácido) é um isômero clássico de \mathrm{C_6H_{12}O_2}. A estrutura de linha condensada é
\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-COOH}
Nomenclatura IUPAC: nome comum sistemático é \mathrm{hexanoic\\ acid} (em termos IUPAC: \mathrm{hexanoic\\ acid}, ou em português, ácido hexanoico). Verificação: tem um grupo carboxila (que contém a carbonila, explicando a DU=1) e a contagem de átomos dá \mathrm{C_6H_{12}O_2}.

Passo 7

Construindo o isômero éster: uma escolha simples e direta é o éster metílico do ácido pentanoico: metil pentanoato. Estrutura de linha condensada:
\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-COO-CH_3}
Nomenclatura IUPAC: \mathrm{methyl\\ pentanoate}. Novamente, este é um isômero constitucional diferente (conectividade diferente) e tem a mesma fórmula total: contagem de carbonos 5 no grupo acila + 1 no grupo metila = 6; hidrogênios somam 12; dois oxigênios (um carbonila, um éter do éster).

Passo 8

Resumo do raciocínio de escolha dos três isômeros (para você usar na prova):
  • Para garantir a propriedade pedida (cetona + H‑bond intramolecular), é eficiente procurar um hidroxicetona gamma (OH em posição três carbonos afastada da carbonila), porque isso permite um H‑bond formando um pseudociclo de 6 membros — configuração energeticamente favorável e frequentemente citada em questões.
  • Para completar três isômeros constitucionais distintos de \mathrm{C_6H_{12}O_2} escolhemos exemplos de classes diferentes (ácido carboxílico e éster), fáceis de escrever e nomear, que demonstram bem a isomeria constitucional: mesmos átomos, conexões diferentes.

Resposta

\mathrm{CH_3-CO-CH_2-CH(OH)-CH_2-CH_3} — 4-hydroxyhexan-2-one
\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-COOH} — hexanoic acid
\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-COO-CH_3} — methyl pentanoate

Exercícios relacionados