A partir da fórmula molecular
represente as fórmulas estruturais de linhas, com os respectivos nomes sistemáticos IUPAC, para 3 isômeros constitucionais que atendam os seguintes critérios:
Um deles apresenta carbonila cetônica e é capaz de realizar ligações de hidrogênio intramolecular.
Um deles apresenta carbonila cetônica e é capaz de realizar ligações de hidrogênio intramolecular.
Passo 1
O enunciado pede: representar, em fórmulas estruturais de linhas, com os respectivos nomes sistemáticos IUPAC, três isômeros constitucionais da fórmula molecular
. Entre esses três, um deve ter carbonila cetônica (ou seja, um grupo carbonila do tipo
ligado a dois carbonos) e, além disso, ser capaz de formar ligações de hidrogênio intramoleculares (ou seja, possuir um grupo doador de H, tipicamente
, posicionado de forma que possa fazer H‑bond com a carbonila da própria molécula).
Informações dadas: a fórmula molecular é e o requisito sobre um dos isômeros (cetona + H‑bond intramolecular).
Informações dadas: a fórmula molecular é
Passo 2
Entendendo a fórmula e as possibilidades (sem resolver ainda): calcular o grau de insaturação ajuda a saber que tipos de funções são possíveis. A fórmula geral para grau de insaturação (DU) é
(oxigênios não afetam o cálculo). Para
:
Isso significa que existe exatamente UMA desaturação: pode ser uma dupla ligação (por exemplo uma carbonila
) ou um anel. Assim, isômeros possíveis incluem cetonas + álcool, aldeídos (mas com
saturado essas configurações), ácidos carboxílicos, ésteres, ou estruturas cíclicas contendo oxigênio, entre outros. O enunciado exige um isômero com carbonila cetônica + capacidade de H‑bond intramolecular, então vamos escolher um hidroxicetona apropriado para esse caso; os outros dois isômeros podem ser de classes diferentes (por exemplo: ácido carboxílico e éster) para mostrar isomeria constitucional.
Passo 3
Decidindo que três classes escolher para os 3 isômeros:
- Um hidroxicetona (cetona + grupo
) com posicionamento que permita H‑bond intramolecular (buscar um arranjo gamma‑hidroxicetona, que costuma formar um anel de H‑ligação com 6 átomos — energeticamente favorável). - Um ácido carboxílico (mesma fórmula é fácil: hexanoico).
- Um éster (por exemplo, metil pentanoato), outro isômero constitucional comum de
.
Escolhi essas classes porque cobrem tipos de ligação e conectividade diferentes (cetona+álcool, ácido, éster), todos compatíveis com
(a carbonila do ácido e do éster é a mesma desaturação, e a hidroxicetona tem a carbonila como a desaturação).
Passo 4
Construindo o isômero que deve ser a hidroxicetona com H‑bond intramolecular. Ideia prática: numa cadeia de 6 carbonos, se colocarmos a cetona em
(hexan‑2‑one) e o grupo
em
(posição gama em relação à carbonila), a hidroxila fica a distância apropriada para formar uma ligação de hidrogênio intramolecular formando um pseudociclo de 6 membros (contando átomos envolvidos na geometria do H‑bond). A estrutura de linha condensada é:
Explicando a nomenclatura IUPAC: o grupo funcional principal é a cetona (tem maior prioridade que o álcoól para a terminação), então a cadeia pai é hexano e o sufixo é
one com o localizador da cetona sendo
. O grupo hidroxila é um substituinte e recebe um número locante. Assim o nome sistemático IUPAC é
(ou, escrito segundo variações,
em português; manterei a forma usual em inglês para consistência técnica:
).
Por que isso dá H‑bond intramolecular? O oxigênio carbonílico (em ) pode aceitar um H da hidroxila em
formando um H‑bond interno: a distância e geometria correspondem a um pseudociclo de 6 átomos (configuração típica de fortes H‑bonds intramoleculares), estabilizando conformações fechadas da molécula.
Por que isso dá H‑bond intramolecular? O oxigênio carbonílico (em
Passo 5
Verificação rápida de fórmulas e contagem de átomos para o hidroxicetona: escrevendo a estrutura como
contamos
carbonos; hidrogênios:
nos esquece? lembre: mais o hidrogênio do grupo
dá
, totalizando
, e temos
oxigênios (um na carbonila, um no OH). Logo a fórmula é
como exigido.
Passo 6
Construindo o isômero ácido carboxílico simples: o ácido hexanoico (hexanoato ácido) é um isômero clássico de
. A estrutura de linha condensada é
Nomenclatura IUPAC: nome comum sistemático é
(em termos IUPAC:
, ou em português, ácido hexanoico). Verificação: tem um grupo carboxila (que contém a carbonila, explicando a DU=1) e a contagem de átomos dá
.
Passo 7
Construindo o isômero éster: uma escolha simples e direta é o éster metílico do ácido pentanoico: metil pentanoato. Estrutura de linha condensada:
Nomenclatura IUPAC:
. Novamente, este é um isômero constitucional diferente (conectividade diferente) e tem a mesma fórmula total: contagem de carbonos
no grupo acila +
no grupo metila
6; hidrogênios somam
; dois oxigênios (um carbonila, um éter do éster).
Passo 8
Resumo do raciocínio de escolha dos três isômeros (para você usar na prova):
- Para garantir a propriedade pedida (cetona + H‑bond intramolecular), é eficiente procurar um hidroxicetona gamma (OH em posição três carbonos afastada da carbonila), porque isso permite um H‑bond formando um pseudociclo de 6 membros — configuração energeticamente favorável e frequentemente citada em questões.
- Para completar três isômeros constitucionais distintos de
escolhemos exemplos de classes diferentes (ácido carboxílico e éster), fáceis de escrever e nomear, que demonstram bem a isomeria constitucional: mesmos átomos, conexões diferentes.