A partir da fórmula molecular \mathrm{C}_{6} \mathrm{H}_{12} \mathrm{O}_{2} represente as fórmulas estruturais de linhas, com os respectivos nomes sistemáticos IUPAC, para 3 isômeros constitucionais que atendam os seguintes critérios:
Um deles apresenta carbonila cetônica e somente realiza ligações de hidrogênio intermolecular com moléculas da mesma espécie.

Passo 1

O enunciado pede: a partir da fórmula molecular \mathrm{C}_{6}\mathrm{H}_{12}\mathrm{O}_{2}, representar as fórmulas estruturais de linhas (esqueleto) e dar os nomes sistemáticos IUPAC para três isômeros constitucionais. Há uma condição extra: um dos isômeros deve apresentar uma carbonila cetônica (ou seja, uma cetona) e, nesse isômero, as ligações de hidrogênio devem ocorrer intermolecularmente apenas entre moléculas da mesma espécie (isto é, não deve haver uma forte tendência a formar ligação de hidrogênio intramolecular dentro da mesma molécula).
Informações relevantes dadas:
  • fórmula molecular: \mathrm{C}_{6}\mathrm{H}_{12}\mathrm{O}_{2};
  • precisamos de 3 isômeros constitucionais (mesma fórmula, conectividades diferentes);
  • um dos isômeros contém uma carbonila cetônica e cumpre a restrição sobre ligações de hidrogênio.

Passo 2

Entender o que a fórmula permite (grau de insaturação) — isso orienta que tipos de grupos funcionais são possíveis.
Regra prática: grau de insaturação (DU) para uma fórmula sem nitrogênio e sem halogênios pode ser calculado por
\text{DU} = C - \tfrac{H}{2} + 1.
Aplicando a \mathrm{C}_{6}\mathrm{H}_{12}\mathrm{O}_{2}:
\text{DU} = 6 - \tfrac{12}{2} + 1 = 6 - 6 + 1 = 1.
DU =1 significa uma única insaturação: ou um anel ou uma dupla ligação (por exemplo, uma carbonila conta como uma insaturação). Portanto as classes compatíveis incluem: ácidos carboxílicos (têm C=O), ésteres (C=O), cetonas (C=O) possivelmente com um grupo alcoólico adicional (para totalizar duas oxigênios), ou um anel + um álcool/éter, etc. Isso restringe o leque e nos ajuda a escolher isômeros plausíveis.

Passo 3

Escolha estratégica dos 3 isômeros: para cobrir casos comuns e demostrar diferenças de conectividade eu escolho:
  1. um ácido carboxílico linear de 6 carbonos (usa uma carbonila e um OH no grupo carboxila);
  2. um éster simples (cadeia de 5 carbonos ligada por éster a um metil) — diferente do ácido apenas pela ordem de conexão dos átomos;
  3. uma cetona que também possui um grupo hidroxila na mesma molécula (isto é, um hidroxi-cetona), com a hidroxila colocada longe o suficiente da carbonila para evitar formação de ligação de hidrogênio intramolecular forte — assim as ligações de hidrogênio relevantes serão intermoleculares entre moléculas idênticas.
    Essas três escolhas são isômeros constitucionais entre si (mesma contagem de C, H, O, mas conectividades distintas).

Passo 4

Como escrever a fórmula estrutural de linhas (esqueleto) em forma linear condensada:
  • para um ácido carboxílico linear de 6 C: a cadeia é contínua e termina em -\mathrm{COOH};
  • para o éster metílico de pentano (metil pentanoato): a porção é \text{pentanoato}-\mathrm{O}-\mathrm{CH}_3 (isto é, cadeia de 5 C ligada ao oxigênio do éster que por sua vez liga ao metil);
  • para a hidroxi-cetona (cetona + -\mathrm{OH}): escolhemos uma cetona com carbonila em posição 2 da cadeia e o grupo -\mathrm{OH} em posição 5 — isso dá conectividade diferente e evita uma geometria favorável à ligação intramolecular forte. Vou explicar o porquê da posição escolhida no próximo passo.

Passo 5

Por que posicionar o -\mathrm{OH} no carbono 5 da hexanona (isto é, fazer uma 5-hidroxihexan- 2-ona)?
  • Ligações de hidrogênio intramoleculares fortes entre -\mathrm{OH} e C=O são favorecidas quando o doador e o aceitador estão separados por um espaçamento que permite a formação de anéis de 5 ou 6 membros (por exemplo, grupos 1,2- ou 1,3-relacionados em relação ao carbonila), pois isso dá conformações estáveis para a interação intramolecular.
  • Ao colocar o -\mathrm{OH} no carbono 5 em relação à carbonila em 2, a separação é maior (formação de um anel intramolecular grande, menos favorável). Assim a tendência majoritária será para o -\mathrm{OH} doar prótons para aceitarores de outras moléculas (por exemplo, a carbonila de outra molécula idêntica), ou seja, ocorrência de ligações de hidrogênio intermoleculares entre moléculas da mesma espécie (auto-associação), em vez de intramolecular. Essa escolha atende exatamente a restrição do enunciado.

Passo 6

Verificação de que todos os três exemplos são constitucionais (mesma fórmula, conectividades distintas) e comentários sobre ligações de hidrogênio para cada caso:
  • ácido carboxílico linear (ex.: ácido hexanoico): tem um grupo -\mathrm{COOH}. Em amostra pura forma dímeros por duas ligações de hidrogênio fortes entre as duas moléculas. Tem tanto doador ( -\mathrm{OH}) quanto aceitador (C=O) internamente no mesmo grupo, mas essas ligações são entre moléculas (dimers) muito favoráveis.
  • éster metílico (ex.: metil pentanoato): não possui hidrogênio ligado a oxigênio (não tem -\mathrm{OH}), logo não é doador de ligações de hidrogênio; pode aceitar H-bonds de solventes, mas entre moléculas de éster puro a interação por H-bond é praticamente inexistente (apenas forças dipolo-dipolo).
  • hidroxi-cetona escolhida (cetona + -\mathrm{OH} em posição 5): tem uma carbonila cetônica (C=O característico de cetona) e também um -\mathrm{OH} que pode doar; por causa do arranjo (posição 5 relativa à carbonila em 2) a ligação intramolecular entre esse -\mathrm{OH} e a carbonila é geometricamente desfavorável, portanto a molécula tende a formar ligações de hidrogênio intermoleculares com outras moléculas idênticas (o -\mathrm{OH} de uma molécula doa para a C=O de outra). Assim cumpre a condição exigida.

Passo 7

Como montar a representação em linha (síntese final para a prova): a partir da conectividade que descrevi, escreve-se a cadeia com os substituintes na posição correta; anotar o nome IUPAC sistemático (em que números aparecem para indicar posição de carbonila e de hidroxi quando necessário). Conte de átomos confere para cada caso: 6 carbonos, 12 hidrogênios e 2 oxigênios — portanto são de fato isômeros constitucionais de \mathrm{C}_{6}\mathrm{H}_{12}\mathrm{O}_{2}.

Resposta

CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-COOH, ácido hexanoico
CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-COO-CH_3, metil pentanoato
CH_3-CO-CH_2-CH_2-CH(OH)-CH_3, 5-hidroxihexan- 2-ona

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