13- Experimentalmente é verificado que a terc-butilamina é bastante solúvel em água, enquanto que a trietilamina é pouco solúvel. Como você justificaria este fato?

Passo 1

O enunciado pede que eu justifique por que experimentalmente a terc‑butilamina é bastante solúvel em água enquanto a trietilamina é pouco solúvel.
Informações dadas (ou implícitas) que vou usar:
  • A terc‑butilamina tem fórmula (CH_3)_3C\!-\!NH_2.
  • A trietilamina tem fórmula N(CH_2CH_3)_3.
  • Observação experimental: (CH_3)_3C\!-\!NH_2 é bastante solúvel em água; N(CH_2CH_3)_3 é pouco solúvel.

Passo 2

Vamos entender as estruturas e uma diferença óbvia entre elas.
  • A terc‑butilamina (CH_3)_3C\!-\!NH_2 é uma amina primária: o nitrogênio tem dois hidrogênios ligados ( -NH_2) e um grupo terc‑butila ligado.
  • A trietilamina N(CH_2CH_3)_3 é uma amina terciária: o nitrogênio não tem hidrogênio ligado (só três grupos etila).
    Essa diferença (presença ou ausência de hidrogênios no N) já vai influenciar fortemente a interação com água.

Passo 3

Explicando hidrogênio de forma simples: o que é ligação de hidrogênio e por que importa para solubilidade.
  • Ligação de hidrogênio ocorre quando um átomo de hidrogênio ligado a um átomo eletronegativo (O, N, F) interage com um par de elétrons não compartilhado em outro átomo eletronegativo.
  • A água pode doar e aceitar ligações de hidrogênio (tem -OH com H ligado e pares livres no O).
  • A terc‑butilamina tem um grupo -NH_2: o hidrogênio ligado ao N pode formar ligações de hidrogênio com o oxigênio da água (atua como doador) e o par livre do N pode aceitar ligações de hidrogênio da água (atua como aceptador). Isso aumenta bastante a interação molecule–água.
  • A trietilamina só tem o par livre no N (aceitador), mas não tem H ligado ao N, logo não pode doar ligação de hidrogênio; além disso, esse par fica mais protegido pelo entorno de grupos etila (explico isso no próximo passo).

Passo 4

Explicando protonação em água e papel da solvatação (aula rápida e prática).
  • Em água, aminas podem ser protonadas: \text{RNH}_2 + H_2O \rightleftharpoons \text{RNH}_3^+ + OH^- (ou, mais geralmente, formam o cátion amônio conjugado). O cátion \text{RNH}_3^+ é iônico e muito solúvel em água.
  • A extensão dessa protonação depende da basicidade (tendência de aceitar H^+) e, crucialmente, de quão bem o cátion e a base neutra são solvados (estabilizados) pela água. Solvatação forte favorece a forma protonada e a solubilidade.
  • Aminas terciárias volumosas (como N(CH_2CH_3)_3) têm o par eletrônico do N menos acessível por causa dos grupos ligantes ao redor (efeito estérico), e o cátion protonado R_3NH^+ também é mais difícil de solvar eficientemente por ter grupos hidrofóbicos ao redor. Portanto, em água, a trietilamina tende a ser menos protonada e menos bem solvada que uma amina primária de tamanho semelhante, reduzindo a solubilidade.

Passo 5

Falando de área hidrofóbica / caráter apolar — outro ingrediente da mistura.
  • Cada grupo alquila (etila, metila, terc‑butila) é hidrofóbico: aumenta a parte apolar da molécula. Quanto maior a fração hidrocarbonada exposta à água, menor a solubilidade.
  • Na trietilamina os três grupos etila estão ligados diretamente ao N e ocupam muito espaço ao redor da molécula, aumentando a porção hidrofóbica “exposta” e dificultando tanto as interações com água quanto a solvatação do cátion protonado.
  • Na terc‑butilamina há um grande grupo terc‑butila, que é hidrofóbico, mas o grupo -NH_2 (com seus H’s) continua bem disponível para formar ligações de hidrogênio e ser protonado/solvado. Em muitos casos uma amina primária com mesmo número de carbonos é mais solúvel que uma amina terciária porque pode formar ligações de hidrogênio adicionais e o íon formado é mais facilmente estabilizado pela água.

Passo 6

Comparando tudo junto — síntese da justificativa (o “por que” final).
  • Terc‑butilamina: tem -NH_2 (pode doar e aceitar ligações de hidrogênio), seu par de elétrons é relativamente acessível para interação com água e para protonação, e o cátion protonado (CH_3)_3C\!-\!NH_3^+ é bem solvado. Essas interações hidrofílicas compensam a parte hidrofóbica do grupo terc‑butila, resultando em boa solubilidade em água.
  • Trietilamina: não tem H ligado ao N (não pode doar H‑ligação), o par livre do N fica mais encoberto pelos três grupos etila (efeito estérico), e a molécula tem maior caráter hidrofóbico global; além disso, o cátion protonado N^+(CH_2CH_3)_3H é menos eficazmente solvado. Tudo isso reduz as interações favoráveis com água e, portanto, a solubilidade é baixa.

Passo 7

Exemplos rápidos para fixar a ideia (úteis na prova):
  • Aminas pequenas com -NH_2 (ex.: metilamina CH_3NH_2) são muito solúveis porque formam ligações de hidrogênio e se protonam facilmente.
  • Aminas terciárias maiores (ex.: trietilamina) tendem a ser menos solúveis pela combinação de falta de doação de H‑ligação, maior hidrofobicidade e maior proteção estérica do N.
    Se escrever na prova: cite “ligação de hidrogênio (doador e aceitador)”, “protonação/solvatação” e “efeito estérico / hidrofobicidade” como os três pontos principais.

Resposta

A terc‑butilamina (CH_3)_3C\!-\!NH_2 é bastante solúvel porque é uma amina primária que pode tanto doar quanto aceitar ligações de hidrogênio com a água e o seu par de elétrons e o cátion protonado (CH_3)_3C\!-\!NH_3^+ são bem solvados, compensando a parte hidrofóbica.
A trietilamina N(CH_2CH_3)_3 é pouco solúvel porque é terciária (não tem H ligado ao N), o par do N e o cátion protonado ficam estéricamente protegidos pelos grupos etila e a molécula apresenta maior caráter hidrofóbico, reduzindo interações favoráveis com a água.

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