13- Experimentalmente é verificado que a terc-butilamina é bastante solúvel em água, enquanto que a trietilamina é pouco solúvel. Como você justificaria este fato?
Passo 1
O enunciado pede que eu justifique por que experimentalmente a terc‑butilamina é bastante solúvel em água enquanto a trietilamina é pouco solúvel.
Informações dadas (ou implícitas) que vou usar:
Informações dadas (ou implícitas) que vou usar:
- A terc‑butilamina tem fórmula
. - A trietilamina tem fórmula
. - Observação experimental:
é bastante solúvel em água; é pouco solúvel.
Passo 2
Vamos entender as estruturas e uma diferença óbvia entre elas.
- A terc‑butilamina
é uma amina primária: o nitrogênio tem dois hidrogênios ligados ( ) e um grupo terc‑butila ligado. - A trietilamina
é uma amina terciária: o nitrogênio não tem hidrogênio ligado (só três grupos etila).
Essa diferença (presença ou ausência de hidrogênios no N) já vai influenciar fortemente a interação com água.
Passo 3
Explicando hidrogênio de forma simples: o que é ligação de hidrogênio e por que importa para solubilidade.
- Ligação de hidrogênio ocorre quando um átomo de hidrogênio ligado a um átomo eletronegativo (O, N, F) interage com um par de elétrons não compartilhado em outro átomo eletronegativo.
- A água pode doar e aceitar ligações de hidrogênio (tem
com H ligado e pares livres no O). - A terc‑butilamina tem um grupo
: o hidrogênio ligado ao N pode formar ligações de hidrogênio com o oxigênio da água (atua como doador) e o par livre do N pode aceitar ligações de hidrogênio da água (atua como aceptador). Isso aumenta bastante a interação molecule–água. - A trietilamina só tem o par livre no N (aceitador), mas não tem H ligado ao N, logo não pode doar ligação de hidrogênio; além disso, esse par fica mais protegido pelo entorno de grupos etila (explico isso no próximo passo).
Passo 4
Explicando protonação em água e papel da solvatação (aula rápida e prática).
- Em água, aminas podem ser protonadas:
(ou, mais geralmente, formam o cátion amônio conjugado). O cátion é iônico e muito solúvel em água. - A extensão dessa protonação depende da basicidade (tendência de aceitar
) e, crucialmente, de quão bem o cátion e a base neutra são solvados (estabilizados) pela água. Solvatação forte favorece a forma protonada e a solubilidade. - Aminas terciárias volumosas (como
) têm o par eletrônico do N menos acessível por causa dos grupos ligantes ao redor (efeito estérico), e o cátion protonado também é mais difícil de solvar eficientemente por ter grupos hidrofóbicos ao redor. Portanto, em água, a trietilamina tende a ser menos protonada e menos bem solvada que uma amina primária de tamanho semelhante, reduzindo a solubilidade.
Passo 5
Falando de área hidrofóbica / caráter apolar — outro ingrediente da mistura.
- Cada grupo alquila (etila, metila, terc‑butila) é hidrofóbico: aumenta a parte apolar da molécula. Quanto maior a fração hidrocarbonada exposta à água, menor a solubilidade.
- Na trietilamina os três grupos etila estão ligados diretamente ao N e ocupam muito espaço ao redor da molécula, aumentando a porção hidrofóbica “exposta” e dificultando tanto as interações com água quanto a solvatação do cátion protonado.
- Na terc‑butilamina há um grande grupo terc‑butila, que é hidrofóbico, mas o grupo
(com seus H’s) continua bem disponível para formar ligações de hidrogênio e ser protonado/solvado. Em muitos casos uma amina primária com mesmo número de carbonos é mais solúvel que uma amina terciária porque pode formar ligações de hidrogênio adicionais e o íon formado é mais facilmente estabilizado pela água.
Passo 6
Comparando tudo junto — síntese da justificativa (o “por que” final).
- Terc‑butilamina: tem
(pode doar e aceitar ligações de hidrogênio), seu par de elétrons é relativamente acessível para interação com água e para protonação, e o cátion protonado é bem solvado. Essas interações hidrofílicas compensam a parte hidrofóbica do grupo terc‑butila, resultando em boa solubilidade em água. - Trietilamina: não tem H ligado ao N (não pode doar H‑ligação), o par livre do N fica mais encoberto pelos três grupos etila (efeito estérico), e a molécula tem maior caráter hidrofóbico global; além disso, o cátion protonado
é menos eficazmente solvado. Tudo isso reduz as interações favoráveis com água e, portanto, a solubilidade é baixa.
Passo 7
Exemplos rápidos para fixar a ideia (úteis na prova):
- Aminas pequenas com
(ex.: metilamina ) são muito solúveis porque formam ligações de hidrogênio e se protonam facilmente. - Aminas terciárias maiores (ex.: trietilamina) tendem a ser menos solúveis pela combinação de falta de doação de H‑ligação, maior hidrofobicidade e maior proteção estérica do N.
Se escrever na prova: cite “ligação de hidrogênio (doador e aceitador)”, “protonação/solvatação” e “efeito estérico / hidrofobicidade” como os três pontos principais.
Resposta
A terc‑butilamina
é bastante solúvel porque é uma amina primária que pode tanto doar quanto aceitar ligações de hidrogênio com a água e o seu par de elétrons e o cátion protonado
são bem solvados, compensando a parte hidrofóbica.
A trietilamina é pouco solúvel porque é terciária (não tem H ligado ao N), o par do N e o cátion protonado ficam estéricamente protegidos pelos grupos etila e a molécula apresenta maior caráter hidrofóbico, reduzindo interações favoráveis com a água.
A trietilamina