O pKa do íon anilínio \left(\mathrm{C}_{6} \mathrm{H}_{5} \mathrm{~N}^{+} \mathrm{H}_{3}\right) é igual a 4,6 . Baseado neste fato, decida se a anilina ( \mathrm{C}_{6} \mathrm{H}_{5} \mathrm{NH}_{2} ) é uma base mais forte ou mais fraca do que a metilamina.

Passo 1

O enunciado fornece que o pKa do íon anilínio \left(\mathrm{C}_{6}\mathrm{H}_{5}\mathrm{NH}_{3}^{+}\right) é igual a \,4,6. A pergunta é: com base nisso, a anilina \left(\mathrm{C}_{6}\mathrm{H}_{5}\mathrm{NH}_{2}\right) é uma base mais forte ou mais fraca do que a metilamina \left(\mathrm{CH}_{3}\mathrm{NH}_{2}\right)?
Informações relevantes listadas:
  • dado: \mathrm{p}K_a\big(\mathrm{C}_{6}\mathrm{H}_{5}\mathrm{NH}_{3}^{+}\big)=4,6.
  • pedido: comparar a basicidade da anilina com a da metilamina (decidir qual é mais forte).

Passo 2

Conceito essencial (explicado devagar): relação entre pKa do ácido conjugado e força da base.
  • Se B é uma base, o seu ácido conjugado é BH^{+}. A reação de equilíbrio relevante é
BH^{+} \rightleftharpoons B + H^{+}.
  • O pKa refere-se à acidez de BH^{+}: quanto menor o \mathrm{p}K_a(BH^{+}), mais ácido é BH^{+} (ou seja, mais facilmente ele doa um próton).
  • Existe uma relação prática entre a acidez do ácido conjugado e a basicidade da base: quanto maior o \mathrm{p}K_a do ácido conjugado, mais fraca é a acidez e, portanto, mais forte é a base conjugada. Em outras palavras, pKa maior de BH^{+} → base B mais forte.
  • Para quantificar: em temperatura ambiente (25 °C) vale aproximadamente \mathrm{p}K_a(BH^{+}) + \mathrm{p}K_b(B) = 14 (pois \mathrm{p}K_w \approx 14). Assim podemos calcular a \mathrm{p}K_b da base por
\mathrm{p}K_b(B)=14-\mathrm{p}K_a(BH^{+}).
  • A constante de basicidade K_b relaciona-se com \mathrm{p}K_b por K_b=10^{-\mathrm{p}K_b}. Quanto maior K_b, mais forte a base.

Passo 3

Calcular a \mathrm{p}K_b e K_b da anilina a partir do dado.
  • Usando a fórmula:
\mathrm{p}K_b(\text{anilina}) = 14 - \mathrm{p}K_a(\text{anilínio}) = 14 - 4,6 = 9,4.í
  • Converter para K_b:
K_b(\text{anilina}) = 10^{-\mathrm{p}K_b} = 10^{-9,4} \approx 4,0\times 10^{-10}.
Interpretação suave: esse K_b é muito pequeno, o que indica que anilina é uma base fraca.

Passo 4

Obter o \mathrm{p}K_a do ácido conjugado da metilamina (valor conhecido) e calcular \mathrm{p}K_b e K_b.
  • Valor típico conhecido: \mathrm{p}K_a(\mathrm{CH}_{3}\mathrm{NH}_{3}^{+}) \approx 10,64. (este é o pKa do íon metilamônio, o ácido conjugado da metilamina).
  • Calcular \mathrm{p}K_b:
\mathrm{p}K_b(\text{metilamina}) = 14 - 10,64 = 3,36.
  • Calcular K_b:
K_b(\text{metilamina}) = 10^{-3,36} \approx 4,4\times 10^{-4}.
Interpretação: esse K_b é muito maior que o da anilina, indicando que metilamina é uma base muito mais forte.

Passo 5

Comparação numérica e conclusão quantitativa.
  • Compare os K_b:
\frac{K_b(\text{metilamina})}{K_b(\text{anilina})}\approx \frac{4,4\times10^{-4}}{4,0\times10^{-10}}\approx 1,1\times10^{6}.
  • Ou seja, a metilamina é cerca de um milhão de vezes mais básica que a anilina (na solução aquosa, 25 °C). Isso deixa claro que metilamina >> anilina em força básica.

Passo 6

Explicação química (intuitiva) do porquê desse resultado — sem jargões complicados.
  • Na anilina, o par de elétrons não ligantes do nitrogênio fica parcialmente “compartilhado” com o anel aromático (há ressonância). Isso significa que esse par está menos disponível para agarrar um próton. Se o par não está disponível, a substância aceita prótons com menos facilidade → base mais fraca.
  • Na metilamina, o grupo metila ( \mathrm{CH}_{3}) doa um pouco de densidade eletrônica para o nitrogênio (efeito doador por indução), deixando o par eletrônico mais disponível para aceitar um próton → base mais forte.
  • Em resumo: ressonância com o anel aromático reduz a basicidade da anilina; efeito doador do metilo aumenta a basicidade da metilamina.

Resposta

A anilina é uma base mais fraca do que a metilamina.

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