O pKa do íon anilínio
é igual a 4,6 . Baseado neste fato, decida se a anilina (
) é uma base mais forte ou mais fraca do que a metilamina.
Passo 1
O enunciado fornece que o pKa do íon anilínio
é igual a
. A pergunta é: com base nisso, a anilina
é uma base mais forte ou mais fraca do que a metilamina
?
Informações relevantes listadas:
Informações relevantes listadas:
- dado:
. - pedido: comparar a basicidade da anilina com a da metilamina (decidir qual é mais forte).
Passo 2
Conceito essencial (explicado devagar): relação entre pKa do ácido conjugado e força da base.
- Se
é uma base, o seu ácido conjugado é . A reação de equilíbrio relevante é
- O pKa refere-se à acidez de
: quanto menor o , mais ácido é (ou seja, mais facilmente ele doa um próton). - Existe uma relação prática entre a acidez do ácido conjugado e a basicidade da base: quanto maior o
do ácido conjugado, mais fraca é a acidez e, portanto, mais forte é a base conjugada. Em outras palavras, pKa maior de → base mais forte. - Para quantificar: em temperatura ambiente (25 °C) vale aproximadamente
(pois ). Assim podemos calcular a da base por
- A constante de basicidade
relaciona-se com por . Quanto maior , mais forte a base.
Passo 3
Calcular a
e
da anilina a partir do dado.
- Usando a fórmula:
- Converter para
:
Interpretação suave: esse
é muito pequeno, o que indica que anilina é uma base fraca.
Passo 4
Obter o
do ácido conjugado da metilamina (valor conhecido) e calcular
e
.
- Valor típico conhecido:
. (este é o pKa do íon metilamônio, o ácido conjugado da metilamina). - Calcular
:
- Calcular
:
Interpretação: esse
é muito maior que o da anilina, indicando que metilamina é uma base muito mais forte.
Passo 5
Comparação numérica e conclusão quantitativa.
- Compare os
:
- Ou seja, a metilamina é cerca de um milhão de vezes mais básica que a anilina (na solução aquosa, 25 °C). Isso deixa claro que metilamina >> anilina em força básica.
Passo 6
Explicação química (intuitiva) do porquê desse resultado — sem jargões complicados.
- Na anilina, o par de elétrons não ligantes do nitrogênio fica parcialmente “compartilhado” com o anel aromático (há ressonância). Isso significa que esse par está menos disponível para agarrar um próton. Se o par não está disponível, a substância aceita prótons com menos facilidade → base mais fraca.
- Na metilamina, o grupo metila (
) doa um pouco de densidade eletrônica para o nitrogênio (efeito doador por indução), deixando o par eletrônico mais disponível para aceitar um próton → base mais forte. - Em resumo: ressonância com o anel aromático reduz a basicidade da anilina; efeito doador do metilo aumenta a basicidade da metilamina.
Resposta
A anilina é uma base mais fraca do que a metilamina.