Quais dentre as seguintes espécies, você esperaria que se comportassem como eletrófilos e quais como nucleófilos?
\mathrm{CH}_{3} \mathrm{NH}_{2}

Passo 1

O enunciado pergunta: dentre as espécies listadas (aqui só aparece uma), qual comportamento esperar — eletrófilo ou nucleófilo — para \mathrm{CH_3NH_2}.
Informações fornecidas: a espécie é \mathrm{CH_3NH_2} (metilamina), sem outras condições (pH, solvente, reagentes). A questão pede classificar o comportamento reativo esperado.

Passo 2

O que é um nucleófilo e o que é um eletrófilo — explicação didática e simples.
  • Um nucleófilo é uma espécie “rica em elétrons” que tende a doar um par de elétrons para formar uma ligação covalente com um centro deficiente em elétrons. Características típicas: tem pares de elétrons não ligantes (lone pairs), carga negativa ou alta densidade eletrônica, e costuma atacar átomos com carga positiva parcial ou total. Exemplo simples: o íon hidróxido \mathrm{OH^-} tem um par solitário e é nucleófilo.
  • Um eletrófilo é uma espécie “pobre em elétrons” que tende a aceitar um par de elétrons. Características típicas: carga positiva (como \mathrm{H^+}), centros carbonos com carga parcial positiva (por exemplo em \mathrm{CH_3Br} no carbono ligado ao halogênio) ou moléculas com ligações polarizadas por grupos retiradores de elétrons. Exemplo simples: o próton \mathrm{H^+} e o carbônio de \mathrm{CH_3Br} (em uma reação SN2) são eletrófilos.

Passo 3

Como identificar comportamento olhando para uma molécula — receita prática.
  • Procure pares não ligantes (lone pairs) e cargas negativas → indica tendência nucleofílica.
  • Procure cargas positivas ou centros com deficiência eletrônica (carbonos ligados a átomos muito eletronegativos, ou grupos que puxam elétrons) → indica tendência eletrofílica.
  • Pense também em basicidade: bases (que aceitam prótons) costumam ter pares livres e, portanto, são nucleófilas também.

Passo 4

Aplicando isso a \mathrm{CH_3NH_2} (metilamina) — análise passo a passo.
  • Estrutura: \mathrm{CH_3NH_2} é um grupo metil ( \mathrm{CH_3-}) ligado a um nitrogênio \mathrm{-NH_2}. O átomo de nitrogênio tem um par de elétrons não ligantes (lone pair). Escrevendo de forma clara: \mathrm{H_3C\!-\!NH_2}.
  • O nitrogênio é relativamente menos eletronegativo que oxigênio, mas tem um lone pair disponível para doação. Esse par torna a molécula capaz de doar elétrons para centros deficientes — ou seja, nucleófila.
  • Além disso, \mathrm{CH_3NH_2} é uma base de Lewis (aceita um próton \mathrm{H^+}), o que é consistente com comportamento nucleofílico: doar par para \mathrm{H^+}. O pKa do seu ácido conjugado (metilamônio) está em torno de \(10{,}6) em água, indicando basicidade moderada (isso reforça que o lone pair é reativo). (Número apenas para referência; não precisa decorar, mas ajuda a entender que é um nucleófilo razoavelmente forte em solução aquosa.)

Passo 5

Exemplo de reação concreta para fixar a ideia.
  • Mecanismo típico: \mathrm{CH_3NH_2} atacando um eletrofílico, por exemplo \mathrm{CH_3I} (substituição nucleofílica SN2 no carbono metílico). A equação simplificada é:
\mathrm{CH_3NH_2 + CH_3I \longrightarrow CH_3NH_3^+ \\ I^-}
Aqui \mathrm{CH_3NH_2} doa seu lone pair ao carbono do \mathrm{CH_3I} (um centro eletrofílico polarizado por \mathrm{I}), formando o sal de amônio metílico. Essa reação ilustra nitidamente \mathrm{CH_3NH_2} como nucleófilo.

Passo 6

Caveats e contexto: pode \mathrm{CH_3NH_2} agir como eletrófilo?
  • Na sua forma neutra, praticamente não: o nitrogênio tem o lone pair ocupado e não tende a aceitar pares de elétrons — ele doa. Logo, não é um eletrófilo típico.
  • Se a metilamina for protonada, forma \mathrm{CH_3NH_3^+} (íon metilamônio). Esse cátion já não tem lone pair livre no nitrogênio, e é eletricamente positivo. Em certas circunstâncias esse cátion pode interagir com nucleófilos (por exemplo, sofrer desprotonação ou participar em equilíbrios ácido-base), mas não é um eletrófilo clássico que aceita um par para formar uma nova ligação no nitrogênio (ou seja, não é um bom alvo de ataque nucleofílico no nitrogênio). Portanto: neutra = nucleófilo; protonada = forma diferente (cátion), comportamento distinto.

Passo 7

Resumo final curto (pra anotar na folha de prova) e incentivo.
  • Olhe para o lone pair do nitrogênio: isso entrega a resposta rapidamente na prova. Você já tem a chave: lone pair → nucleófilo. Vai dar certo — respira, confia no passo a passo que você aprendeu.

Resposta

Nucleófilo (principal comportamento da \mathrm{CH_3NH_2}; sua forma protonada \mathrm{CH_3NH_3^+} é um cátion com comportamento distinto).

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