Quais dentre as seguintes espécies, você esperaria que se comportassem como eletrófilos e quais como nucleófilos?
Passo 1
O enunciado pede que eu classifique se a espécie dada se comportaria como eletrófilo ou como nucleófilo. A espécie fornecida é
.
Informações relevantes do enunciado: temos apenas a fórmula e preciso dizer se ela age como eletrófilo (aceita par de elétrons) ou como nucleófilo (doa par de elétrons).
Informações relevantes do enunciado: temos apenas a fórmula
Passo 2
O que significam “eletrófilo” e “nucleófilo” — explicação básica e intuitiva.
- Um eletrófilo é, de forma prática, uma espécie que “gosta de elétrons”: aceita um par de elétrons de outra espécie para formar uma ligação. Em teoria de Lewis, um eletrófilo é um ácido de Lewis (aceita par de elétrons). Exemplo simples:
é eletrófilo porque não tem elétrons para compartilhar e aceita um par de uma base. - Um nucleófilo é uma espécie que tem um par de elétrons disponível e os doa para formar uma ligação (é uma base de Lewis). Exemplo:
tem um par de elétrons em nitrogênio e age como nucleófilo quando coordena a um ácido de Lewis.
Esses conceitos ajudam a prever reações: nucleófilos atacam centros eletrófilos; eletrófilos recebem pares de elétrons.
Passo 3
Construção da estrutura de Lewis de
passo a passo (contagem de elétrons).
- Número de elétrons de valência: boro tem
e cada flúor tem . Total:
elétrons de valência.
- Montagem: faz-se três ligações simples
. Cada ligação usa elétrons, então ligações usam elétrons. Restam elétrons. - Distribuição: coloca-se pares isolados em cada átomo de flúor até completar o octeto deles. Cada F precisa de mais
elétrons (além do par compartilhado), então os três F consomem elétrons. Isso usa os restantes.
Resultado: cada átomo de F tem octeto completo; o B fica ligado a três F por ligações simples e, portanto, tem apenaselétrons ao redor (não completa o octeto).
Passo 4
Consequência importante do passo anterior: o boro está com octeto incompleto — o que isso significa para reatividade?
- Ter apenas
elétrons em torno do boro implica que existe um orbital vazio (um orbital p de boro disponível) que pode aceitar um par de elétrons de outra espécie. Isso é exatamente a característica de um ácido de Lewis — aceita par de elétrons. - Portanto,
tende a agir como eletrófilo: aceita um par de elétrons de um nucleófilo (por exemplo, ). A reação de coordenação típica é:
onde os dois pontos em
representam o par livre de nitrogênio doador. Isso mostra concretamente o papel de
como acceptor de par (eletrófilo).
Passo 5
E será que
pode agir como nucleófilo? análise dos possíveis doadores de elétrons na molécula.
- O boro em
não tem par de elétrons não ligados para doar; portanto o próprio centro não é nucleofílico. - As ligantes flúor têm pares de elétrons, mas são muito eletronegativas e puxam densidade eletrônica para si; além disso, nas condições normais esses pares estão fortemente ligados ao F e não são “disponíveis” para doar de forma eficaz para outro centro eletrofílico. Ou seja, os átomos de F na
não tornam a molécula um nucleófilo prático. - Existe ainda um ponto sutil: algum grau de interação do tipo “backbonding” das orbitais
do flúor para o boro (doação parcial de pares de F para o orbital vazio de B) reduz um pouco a deficiência eletrônica do B, diminuindo intensidade ácida; porém isso não transforma em nucleófilo — apenas modera sua acidez de Lewis. Em química prática é conhecido e usado como catalisador ácido de Lewis (eletrófilo), por exemplo em reações de Friedel–Crafts e formação de adutos com bases de Lewis.
Passo 6
Resumo didático e regra de bolso para prova.
- Regra prática: se um átomo central tem menos de
elétrons (octeto incompleto) e um orbital vazio, espere comportamento de eletrófilo (ácido de Lewis). - Se uma espécie tem um par de elétrons não ligado e facilidade de doá-lo, espere comportamento de nucleófilo (base de Lewis).
Aplicando ao caso:tem boro com elétrons (octeto incompleto) e orbital vazio → eletrófilo.