5- ( 1,0 pontos) Algumas reaçōes orgânicas sāo realizadas com a presença de catalisadores que tem como característica serem ácidos de Lewis. Entre o ácido trifluoroacético ( \mathrm{CF}_{3}-\mathrm{COOH} ), o cloreto férrico ( FeCl ) e o tetracloreto de enxofre (SF4), qual deveria ser utilizado em reaçöes deste tipo? Para variar justifique sua escolha.

Passo 1

O enunciado pede que a gente escolha, entre \mathrm{CF}_3\mathrm{COOH}, \mathrm{FeCl}_3 e \mathrm{SF}_4, o catalisador que age como ácido de Lewis (isto é, aceita par de elétrons). Para resolver tudo isso, precisamos saber o que caracteriza um ácido de Lewis e verificar qual dos três compostos tem essa propriedade.

Passo 2

O ácido trifluoroacético \mathrm{CF}_3\mathrm{COOH} é um ácido de Brønsted forte (doa próton), mas não tem sítios eletrônicos vazios para aceitar pares de elétrons. Logo, não funciona como ácido de Lewis numa catálise orgânica desse tipo.

Passo 3

O tetracloreto de enxofre \mathrm{SF}_4 atua principalmente como agente fluoretante e possui um par de elétrons não ligantes em enxofre, podendo até doar elétrons (comportamento de base de Lewis), mas não é reconhecido como ácido de Lewis em catálise orgânica.

Passo 4

O cloreto férrico \mathrm{FeCl}_3 contém o cátion \mathrm{Fe}^{3+} com orbitais vazios capazes de aceitar pares de elétrons de substratos orgânicos. É um ácido de Lewis clássico e amplamente usado como catalisador, por exemplo, em reações de Friedel–Crafts.

Resposta

O cloreto férrico \mathrm{FeCl}_3, pois é o único que possui orbitais vazios para aceitar par de elétrons e, portanto, age efetivamente como ácido de Lewis em catálises orgânicas.

Exercícios relacionados