Prediga os produtos majoritários em cada uma das condições descritas abaixo, incluindo a descrição estereoquímica quando for necessário.
®-2-butanol +TsCl em piridina
®-2-butanol +TsCl em piridina
Passo 1
O enunciado apresenta o álcool quiral
-
-butanol e pede sua conversão em tosilato usando cloreto de p-toluenossulfonila (TsCl) em piridina. O conteúdo é ativação de álcool por formação de éster de sulfonato, mantendo ou invertendo configuração conforme o mecanismo.
Passo 2
Em presença de piridina, o oxigênio do álcool ataca o enxofre do TsCl, formando um intermediário acil-sulfonato, e em seguida a piridina abstrái o próton do oxigênio, gerando o éster de tosila. Não há nunca ruptura da ligação C–O no centro quiral, de modo que não ocorre inversão da configuração: mantemos a configuração absoluta original.
Passo 3
O produto majoritário é o éster de tosila do álcool, ainda com configuração R. Em termos estruturais é
e o nome IUPAC é