Prediga os produtos majoritários em cada uma das condições descritas abaixo, incluindo a descrição estereoquímica quando for necessário.
®-2-butanol +TsCl em piridina

Passo 1

O enunciado apresenta o álcool quiral (R)- 2-butanol e pede sua conversão em tosilato usando cloreto de p-toluenossulfonila (TsCl) em piridina. O conteúdo é ativação de álcool por formação de éster de sulfonato, mantendo ou invertendo configuração conforme o mecanismo.

Passo 2

Em presença de piridina, o oxigênio do álcool ataca o enxofre do TsCl, formando um intermediário acil-sulfonato, e em seguida a piridina abstrái o próton do oxigênio, gerando o éster de tosila. Não há nunca ruptura da ligação C–O no centro quiral, de modo que não ocorre inversão da configuração: mantemos a configuração absoluta original.

Passo 3

O produto majoritário é o éster de tosila do álcool, ainda com configuração R. Em termos estruturais é
\mathrm{CH_3\!-\!CH(OTs)\!-\!CH_2\!-\!CH_3}
e o nome IUPAC é
(R)\text{-}2\text{-(p-toluenesulfonyloxy)butano}.

Resposta

(R)-2-(p-toluenesulfonyloxy)butano) (ou tosilato de (R)-2-butanol, mantendo a configura\u00e7\u00e3o R).

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