Prediga os produtos majoritários em cada uma das condições descritas abaixo, incluindo a descrição estereoquímica quando for necessário.
Ciclooctanol
Ciclooctanol
Passo 1
O enunciado pede para prever o produto majoritário da oxidação de ciclooctanol pelo reagente de Jones (
), incluindo descrição estereoquímica. O conteúdo envolvido é oxidação de álcoois, em que álcoois secundários dão cetonas sob condições fortes.
Passo 2
Identificamos que o ciclooctanol é um álcool secundário, pois o carbono que carrega o grupo –OH está ligado a dois outros carbonos e a um hidrogênio. O reagente de Jones oxida álcoois secundários a cetonas, sem quebrar o esqueleto carbônico e sem gerar novos centros quirais.
Passo 3
Aplicando a oxidação, o grupo –OH do ciclooctanol é convertido em carbonila, produzindo ciclooctanona e água. A equação simplificada é
Não há estereoquímica nova, pois a cetona resultante não é um centro quiral.
Resposta
O produto majoritário é a ciclooctanona (cetona de anel de oito membros), sem formação de centro quiral.