Prediga os produtos majoritários em cada uma das condições descritas abaixo, incluindo a descrição estereoquímica quando for necessário.
-Butóxido de potássio
Passo 1
O enunciado pede para prever o produto majoritário na reação do íon tert-butóxido com iodeto de metila. O conteúdo envolvido é substituição nucleofílica bimolecular (SN2), pois temos um nucleófilo forte (o alcóxido) reagindo com um haleto de alquila primário.
Passo 2
Identificamos os reagentes e o tipo de mecanismo:
O nucleófilo é o íon tert-butóxido, , e o eletrofílico é o iodeto de metila,
. Em SN2, o nucleófilo ataca o carbono ligado ao iodo e desloca o íon iodeto.
O nucleófilo é o íon tert-butóxido,
Passo 3
No mecanismo concertado de SN2 o oxigênio do alcóxido faz ataque frontal ao carbono do metil, formando a ligação C–O e expulsando o íon iodeto em um único passo. Como o carbono atacado é metílico, não há centro quiral e portanto nenhuma questão estereoquímica.
Passo 4
O produto da substituição é o éter formado pela união do grupo tert-butila ao metila. Em termos de fórmula estrutural, temos
Resposta
O produto majoritário é o éter metílico-tert-butil,
.