Prediga os produtos majoritários em cada uma das condições descritas abaixo, incluindo a descrição estereoquímica quando for necessário.
(n)-Butanol +HBr

Passo 1

Resumo do problema: queremos tratar o n-butanol, ou seja \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH}, com ácido bromídrico (HBr) para obter o haloalcano correspondente. O conteúdo envolvido é substituição nucleofílica em álcoois, onde precisamos protonar o grupo hidroxila para transformá-lo em bom grupo de saída e, em seguida, ter ataque nucleofílico de \text{Br}^-.

Passo 2

Protonação da hidroxila: em meio fortemente ácido, o par de elétrons da \text{O} do grupo -\text{OH} captura um próton do HBr, formando o íon oxônio
\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH} + \text{HBr} \;\longrightarrow\; \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH}_2^+ + \text{Br}^-.
Esse íon oxônio tem a hidroxila convertida em água ( \text{H}_2\text{O}), que é um excelente grupo de saída.

Passo 3

Ataque nucleofílico de \text{Br}^-: como o carbono ligado à água é primário, o mecanismo preferido é S_N2. O brometo ataca por trás, expulsando \text{H}_2\text{O} e formando o brometo de n-butila. Não há centro quiral, então não há estereoisômeros.

Resposta

O produto majoritário é o brometo de n-butila, ou seja, 1-bromobutano:
\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{Br}.

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