Prediga os produtos majoritários em cada uma das condições descritas abaixo, incluindo a descrição estereoquímica quando for necessário.
-Butanol +HBr
Passo 1
Resumo do problema: queremos tratar o n-butanol, ou seja
, com ácido bromídrico (HBr) para obter o haloalcano correspondente. O conteúdo envolvido é substituição nucleofílica em álcoois, onde precisamos protonar o grupo hidroxila para transformá-lo em bom grupo de saída e, em seguida, ter ataque nucleofílico de
.
Passo 2
Protonação da hidroxila: em meio fortemente ácido, o par de elétrons da
do grupo
captura um próton do HBr, formando o íon oxônio
Esse íon oxônio tem a hidroxila convertida em água (
), que é um excelente grupo de saída.
Passo 3
Ataque nucleofílico de
: como o carbono ligado à água é primário, o mecanismo preferido é
. O brometo ataca por trás, expulsando
e formando o brometo de n-butila. Não há centro quiral, então não há estereoisômeros.
Resposta
O produto majoritário é o brometo de n-butila, ou seja, 1-bromobutano: