Prediga os produtos majoritários em cada uma das condições descritas abaixo, incluindo a descrição estereoquímica quando for necessário.
Ciclopentanol
Ciclopentanol
Passo 1
O enunciado pede a reação de ciclopentanol com o reagente de Lucas (
), que é um teste de substituição nucleofílica via mecanismo
. Para resolver, precisamos reconhecer que o álcool será protonado, formará um carbocátion ciclopentílico e, em seguida, sofrerá ataque do íon cloreto.
Passo 2
Protonação do grupo hidroxila: o complexo
coordena-se ao oxigênio do –OH, tornando-o mais ácido. Em seguida, o protão de
protona o oxigênio, transformando –OH em um bom grupo de saída (água):
Passo 3
Formação do carbocátion e ataque nucleofílico: a água sai, gerando o carbocátion secundário ciclopentílico. Esse carbocátion, relativamente estável pelo efeito do anel, é então atacado pelo íon
, originando o substituído:
Passo 4
Estereoquímica: o carbono ligado ao cloro no clorociclopentano tem dois grupos idênticos (as duas metilenos do anel), de modo que não é um centro quiral. Logo, não há mistura de diastereômeros nem racemato.
Resposta
O produto majoritário é o clorociclopentano (cloreto de ciclopentila), sem formação de centro quiral.