Prediga os produtos majoritários em cada uma das condições descritas abaixo, incluindo a descrição estereoquímica quando for necessário.
Ciclopentanol (+\mathrm{HCl} / \mathrm{ZnCl}_{2})

Passo 1

O enunciado pede a reação de ciclopentanol com o reagente de Lucas ( \mathrm{HCl}/\mathrm{ZnCl}_{2}), que é um teste de substituição nucleofílica via mecanismo S_\mathrm{N}1. Para resolver, precisamos reconhecer que o álcool será protonado, formará um carbocátion ciclopentílico e, em seguida, sofrerá ataque do íon cloreto.

Passo 2

Protonação do grupo hidroxila: o complexo \mathrm{ZnCl}_{2} coordena-se ao oxigênio do –OH, tornando-o mais ácido. Em seguida, o protão de \mathrm{HCl} protona o oxigênio, transformando –OH em um bom grupo de saída (água):
\text{ciclopentanol} + \mathrm{HCl}\longrightarrow \text{ciclopentanol protonado} \;(\,\text{–OH}_2^+)\,.

Passo 3

Formação do carbocátion e ataque nucleofílico: a água sai, gerando o carbocátion secundário ciclopentílico. Esse carbocátion, relativamente estável pelo efeito do anel, é então atacado pelo íon \mathrm{Cl}^-, originando o substituído:
\text{ciclopentil-}^+\;+\;\mathrm{Cl}^-\;\longrightarrow\;\text{clorociclopentano}.

Passo 4

Estereoquímica: o carbono ligado ao cloro no clorociclopentano tem dois grupos idênticos (as duas metilenos do anel), de modo que não é um centro quiral. Logo, não há mistura de diastereômeros nem racemato.

Resposta

O produto majoritário é o clorociclopentano (cloreto de ciclopentila), sem formação de centro quiral.

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