Prediga os produtos majoritários em cada uma das condições descritas abaixo, incluindo a descrição estereoquímica quando for necessário.
Ciclopentanol (+\mathrm{H}_{2} \mathrm{SO}_{4} / \Delta)

Passo 1

O enunciado pede para prever o produto majoritário da desidratação de ciclopentanol em meio ácido quente. O conteúdo é reação de eliminação do tipo E1 (desidratação de álcoois) e vamos usar o mecanismo ácido-catalisado, bem como a regra de Zaitsev para escolher o alqueno mais estável.

Passo 2

No mecanismo E1 em meio de \mathrm{H_2SO_4},\Delta:
  1. Protonação do grupo hidroxila do ciclopentanol, formando um bom grupo de saída ( \mathrm{OH_2}^+).
  2. Saída de \mathrm{H_2O} e formação de um carbocátion ciclopentílico intermediário.
  3. Remoção de um próton adjacente ao carbocátion por uma base (por exemplo, o ânion bisulfato), formando a ligação dupla.

Passo 3

Como todas as posições ao redor do carbocátion são equivalentes num anel de cinco membros, a eliminação conduz ao único produto possível, que segue a regra de Zaitsev (mais substituído e mais estável): o ciclopenteno.

Resposta

O produto majoritário é o ciclopenteno.

Exercícios relacionados