Prediga os produtos majoritários em cada uma das condições descritas abaixo, incluindo a descrição estereoquímica quando for necessário.
Ciclopentanol
Ciclopentanol
Passo 1
O enunciado pede para prever o produto majoritário da desidratação de ciclopentanol em meio ácido quente. O conteúdo é reação de eliminação do tipo E1 (desidratação de álcoois) e vamos usar o mecanismo ácido-catalisado, bem como a regra de Zaitsev para escolher o alqueno mais estável.
Passo 2
No mecanismo E1 em meio de
:
- Protonação do grupo hidroxila do ciclopentanol, formando um bom grupo de saída (
). - Saída de
e formação de um carbocátion ciclopentílico intermediário. - Remoção de um próton adjacente ao carbocátion por uma base (por exemplo, o ânion bisulfato), formando a ligação dupla.
Passo 3
Como todas as posições ao redor do carbocátion são equivalentes num anel de cinco membros, a eliminação conduz ao único produto possível, que segue a regra de Zaitsev (mais substituído e mais estável): o ciclopenteno.
Resposta
O produto majoritário é o ciclopenteno.