Prediga os produtos majoritários em cada uma das condições descritas abaixo, incluindo a descrição estereoquímica quando for necessário.
Etóxido de sódio + 1-bromobutano

Passo 1

O enunciado pede para predizer o produto majoritário da reação entre etóxido de sódio ( \mathrm{NaOEt}) e 1-bromobutano ( \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2Br}). O conteúdo envolve decidir entre substituição nucleofílica ( S_N2) e eliminação ( E_2) em um haleto primário com um nucleófilo forte.

Passo 2

Como o substrato é primário e o etóxido é um nucleófilo forte e base de tamanho moderado, o mecanismo preferencial é S_N2. Nesse mecanismo, o oxigênio do etóxido ataca o carbono ligado ao bromo, deslocando o grupo saída B r^{-}. A eliminação E_2 é muito desfavorecida em haletos primários.

Passo 3

Escrevendo a reação de S_N2 em bloco:
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2Br} \;+\;\mathrm{NaOCH_2CH_3} \;\longrightarrow\; \mathrm{CH_3CH_2OCH_2CH_2CH_2CH_3}\;+\;\mathrm{NaBr}
O produto é um éter e não há centro quiral no carbono substituído, logo não há estereoquímica a descrever.

Resposta

O produto majoritário é o éter etílico de butila, chamado etóxi butano ( 1-etoxibutano), de fórmula \mathrm{CH_3CH_2OCH_2CH_2CH_2CH_3}.

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