Prediga os produtos majoritários em cada uma das condições descritas abaixo, incluindo a descrição estereoquímica quando for necessário.
Etóxido de sódio + 1-bromobutano
Etóxido de sódio + 1-bromobutano
Passo 1
O enunciado pede para predizer o produto majoritário da reação entre etóxido de sódio (
) e
-bromobutano (
). O conteúdo envolve decidir entre substituição nucleofílica (
) e eliminação (
) em um haleto primário com um nucleófilo forte.
Passo 2
Como o substrato é primário e o etóxido é um nucleófilo forte e base de tamanho moderado, o mecanismo preferencial é
. Nesse mecanismo, o oxigênio do etóxido ataca o carbono ligado ao bromo, deslocando o grupo saída B
. A eliminação
é muito desfavorecida em haletos primários.
Passo 3
Escrevendo a reação de
em bloco:
O produto é um éter e não há centro quiral no carbono substituído, logo não há estereoquímica a descrever.
Resposta
O produto majoritário é o éter etílico de butila, chamado etóxi butano (
-etoxibutano), de fórmula
.