Prediga os produtos majoritários em cada uma das condições descritas abaixo, incluindo a descrição estereoquímica quando for necessário.
Etóxido de sódio + 2-bromo-2-metilbutano
Etóxido de sódio + 2-bromo-2-metilbutano
Passo 1
O enunciado pede para reagir etóxido de sódio com
-bromo-
-metilbutano e prever o produto majoritário, incluindo estereoquímica se houver. O conteúdo aqui é reação de eliminação bimolecular (
), pois temos um haleto terciário e uma base forte.
Passo 2
Em carbonos terciários a substituição nucleofílica por
é muito lenta (stericamente inviável). Com base forte como etóxido (
) o caminho favorecido é
: o ânion etóxido abstrai um próton
e o grupo saindo (
) sai simultaneamente, formando uma dupla ligação.
Passo 3
O
-bromo-
-metilbutano tem hidrogênios
em dois carbonos adjacentes ao carbono ligado ao bromo:
. No carbono
(terminal), geraria a dupla ligação entre C
–C
, dando o alceno terminal chamado
-metil-
-buteno.
. No carbono
, geraria a dupla ligação entre C
–C
, dando o alceno interno chamado
-metil-
-buteno.
Passo 4
Pelo princípio de Zaitsev, o alceno mais substituído é mais estável.
- No
-metil- -buteno a dupla ligação é tri-substituída (três grupos ligados aos átomos do alceno). - No
-metil- -buteno a dupla ligação é di-substituída.
Logo, o-metil- -buteno será o produto majoritário.
Passo 5
Não há isomeria
no
-metil-
-buteno, porque um dos carbonos da dupla possui dois substituintes idênticos (
). Tampouco há estereoquímica no
-metil-
-buteno (alceno terminal).
Resposta
Produto majoritário:
-metil-
-buteno.
Produto minoritário: -metil-
-buteno.
Produto minoritário: