Prediga os produtos majoritários em cada uma das condições descritas abaixo, incluindo a descrição estereoquímica quando for necessário.
Etóxido de sódio + 2-bromo-2-metilbutano

Passo 1

O enunciado pede para reagir etóxido de sódio com 2-bromo- 2-metilbutano e prever o produto majoritário, incluindo estereoquímica se houver. O conteúdo aqui é reação de eliminação bimolecular ( E2), pois temos um haleto terciário e uma base forte.

Passo 2

Em carbonos terciários a substituição nucleofílica por S_N2 é muito lenta (stericamente inviável). Com base forte como etóxido ( \mathrm{EtO^-}) o caminho favorecido é E2: o ânion etóxido abstrai um próton \beta e o grupo saindo ( \mathrm{Br^-}) sai simultaneamente, formando uma dupla ligação.

Passo 3

O 2-bromo- 2-metilbutano tem hidrogênios \beta em dois carbonos adjacentes ao carbono ligado ao bromo:
1. No carbono 1 (terminal), geraria a dupla ligação entre C 1–C 2, dando o alceno terminal chamado 2-metil- 1-buteno.
2. No carbono 3, geraria a dupla ligação entre C 2–C 3, dando o alceno interno chamado 2-metil- 2-buteno.

Passo 4

Pelo princípio de Zaitsev, o alceno mais substituído é mais estável.
  • No 2-metil- 2-buteno a dupla ligação é tri-substituída (três grupos ligados aos átomos do alceno).
  • No 2-metil- 1-buteno a dupla ligação é di-substituída.
    Logo, o 2-metil- 2-buteno será o produto majoritário.

Passo 5

Não há isomeria E/Z no 2-metil- 2-buteno, porque um dos carbonos da dupla possui dois substituintes idênticos ( \mathrm{CH_3}). Tampouco há estereoquímica no 2-metil- 1-buteno (alceno terminal).

Resposta

Produto majoritário: 2-metil- 2-buteno.
Produto minoritário: 2-metil- 1-buteno.

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