Preveja o produto e dê a estereoquímica (diga se é R ou S ) resultante a partir da reação de cada um dos seguintes nucleófilos com o ( R )-2-bromooctano:
^- CN

Passo 1

Beleza, o enunciado pede para a gente prever qual produto vai surgir e qual será a configuração absoluta (R ou S) quando tratamos o ®-2-bromooctano com o ânion cianeto (CN⁻).
Matéria envolvida: reação de substituição nucleofílica do tipo SN2 e inversão de configuração estereoquímica.
O que vamos precisar:
  • Entender o mecanismo SN2 (ataque do nucleófilo de “costas” e saída do grupo de saída num só passo)
  • Saber que SN2 inverte a configuração (R ⇄ S) no centro quiral

Passo 2

Primeiro, reconhece que CN⁻ é um nucleófilo forte e que o 2-bromooctano é um haleto de alquila secundário. Em SN2, o nucleófilo ataca o carbono que carrega o bromo pelo lado oposto, empurrando o Br⁻ pra fora. Tudo acontece “num passo só” (concertado), sem carbocátion intermediário.

Passo 3

Vamos detalhar o ataque:
  1. O CN⁻ chega “por trás” do carbono 2 (onde está o Br).
  2. Conforme o carbono se liga ao CN, o Br se vai como Br⁻.
  3. Por atacar de trás, a ordem dos substituintes ao redor do carbono quiral se inverte.
Se originalmente era ®-2-bromooctano, após o SN2 ele vira (S)-2-cianoctano.

Passo 4

Só conferir: produto = octano com CN no C-2. A configuração inicial R virou S porque SN2 faz inversão total do arranjo espacial dos grupos ligados ao carbono quiral.

Resposta

Produto: 2-cianoctano, configuração (S). Em notação:
(R)-2-Br-octano + CN^- xrightarrowSN2 (S)-2-CN-octano + Br^-

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