Preveja o produto e dê a estereoquímica (diga se é
ou
) resultante a partir da reação de cada um dos seguintes nucleófilos com o (
)-2-bromooctano:
Passo 1
Beleza, o enunciado pede para a gente prever qual produto vai surgir e qual será a configuração absoluta (R ou S) quando tratamos o ®-2-bromooctano com o ânion cianeto (CN⁻).
Matéria envolvida: reação de substituição nucleofílica do tipo SN2 e inversão de configuração estereoquímica.
O que vamos precisar:
Matéria envolvida: reação de substituição nucleofílica do tipo SN2 e inversão de configuração estereoquímica.
O que vamos precisar:
- Entender o mecanismo SN2 (ataque do nucleófilo de “costas” e saída do grupo de saída num só passo)
- Saber que SN2 inverte a configuração (R ⇄ S) no centro quiral
Passo 2
Primeiro, reconhece que CN⁻ é um nucleófilo forte e que o 2-bromooctano é um haleto de alquila secundário. Em SN2, o nucleófilo ataca o carbono que carrega o bromo pelo lado oposto, empurrando o Br⁻ pra fora. Tudo acontece “num passo só” (concertado), sem carbocátion intermediário.
Passo 3
Vamos detalhar o ataque:
- O CN⁻ chega “por trás” do carbono 2 (onde está o Br).
- Conforme o carbono se liga ao CN, o Br se vai como Br⁻.
- Por atacar de trás, a ordem dos substituintes ao redor do carbono quiral se inverte.
Se originalmente era ®-2-bromooctano, após o SN2 ele vira (S)-2-cianoctano.
Passo 4
Só conferir: produto = octano com CN no C-2. A configuração inicial R virou S porque SN2 faz inversão total do arranjo espacial dos grupos ligados ao carbono quiral.
Resposta
Produto: 2-cianoctano, configuração (S). Em notação: