Preveja o produto e dê a estereoquímica (diga se é
ou
) resultante a partir da reação de cada um dos seguintes nucleófilos com o (
)-2-bromooctano:
Passo 1
Beleza, vamos prever o que rola quando o nucleófilo acetato,
, ataca o nosso substrato quirais, o ®-2-bromooctano. Isso é um caso clássico de substituição nucleofílica do tipo SN2. O que vamos usar aqui é a teoria de SN2: ataque do nucleófilo de trás (backside), o grupo que sai (Br⁻) se vai e, como é um único passo, rola inversão da configuração no carbono quiral.
Passo 2
Mecanismo SN2 em detalhes (sem pular etapas):
- O íon acetato,
, se aproxima do carbono ligado ao bromo, mas do lado oposto ao Br (esse é o tal do “backside attack”). - Enquanto o oxigênio do acetato doa seu par de elétrons para formar a nova ligação C–O, a ligação C–Br se desfaz e o Br⁻ vai embora.
- Tudo em um mesmo passo concertado, sem intermediários de carga no carbono.
Como resultado, a ligação que era C–Br se transforma em C–OCOCH₃, e o ataque “por trás” faz com que a configuração daquele carbono quiral se inverta completamente.
Passo 3
Agora, pra determinar R ou S do produto:
- No reagente original era ®-2-bromooctano.
- A ordem de prioridade (CIP) muda um pouco, mas a ideia é: no produto temos os grupos –OCOCH₃, –CH₂– (cadeia longa), –H e –CH₃ menores.
- O acetato entra no lugar do Br e, por inversão SN2, a configuração muda de R para S.
Resposta
O produto é o éster 2-acetoxioctano com configuração S, ou seja:
Em fórmula estrutural simplificada:
com a estereoquímica S no carbono marcado com “*”.