Preveja o produto e dê a estereoquímica (diga se é R ou S ) resultante a partir da reação de cada um dos seguintes nucleófilos com o ( R )-2-bromooctano:
CH3 CO2^-

Passo 1

Beleza, vamos prever o que rola quando o nucleófilo acetato, CH3CO2^-, ataca o nosso substrato quirais, o ®-2-bromooctano. Isso é um caso clássico de substituição nucleofílica do tipo SN2. O que vamos usar aqui é a teoria de SN2: ataque do nucleófilo de trás (backside), o grupo que sai (Br⁻) se vai e, como é um único passo, rola inversão da configuração no carbono quiral.

Passo 2

Mecanismo SN2 em detalhes (sem pular etapas):
  1. O íon acetato, CH3CO2^-, se aproxima do carbono ligado ao bromo, mas do lado oposto ao Br (esse é o tal do “backside attack”).
  2. Enquanto o oxigênio do acetato doa seu par de elétrons para formar a nova ligação C–O, a ligação C–Br se desfaz e o Br⁻ vai embora.
  3. Tudo em um mesmo passo concertado, sem intermediários de carga no carbono.
Como resultado, a ligação que era C–Br se transforma em C–OCOCH₃, e o ataque “por trás” faz com que a configuração daquele carbono quiral se inverta completamente.

Passo 3

Agora, pra determinar R ou S do produto:
  • No reagente original era ®-2-bromooctano.
  • A ordem de prioridade (CIP) muda um pouco, mas a ideia é: no produto temos os grupos –OCOCH₃, –CH₂– (cadeia longa), –H e –CH₃ menores.
  • O acetato entra no lugar do Br e, por inversão SN2, a configuração muda de R para S.

Resposta

O produto é o éster 2-acetoxioctano com configuração S, ou seja:
boxed(S)-2-acetoxioctano
Em fórmula estrutural simplificada:
CH3COO!-!CH^*(H)(CH2)5CH3
com a estereoquímica S no carbono marcado com “*”.

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