Preveja o produto da reação do propanal em cada uma das seguintes condições:
(e) Acetileto de sódio, seguido por ácido diluído

Passo 1

Estamos reagindo propanal, que é o aldeído de fórmula CH3CH2CHO, com acetileto de sódio ( NaCequiv CH). O tema aqui é adição nucleofílica em aldeídos: um ânion acetilênico ataca o carbono carbonílico, seguido de protonação em meio ácido.

Passo 2

O primeiro evento é a geração do nucleófilo acetilênico, que já está presente como Cequiv C^- em NaCequiv CH. Esse ânion ataca o carbono do grupo carbonila em propanal, abrindo a dupla ligação C=O e formando um íon alcóxido:
CH3CH2!-!C(=O)H ;+;Cequiv C^- ;longrightarrow;CH3CH2!-!C(O^-)!-!Cequiv CH

Passo 3

Em seguida, a adição de ácido diluído protona o oxigênio negativo do alcóxido, originando o álcool propargílico:
CH3CH2!-!C(O^-)!-!Cequiv CH ;+;H^+ ;longrightarrow;CH3CH2!-!C(OH)!-!Cequiv CH

Passo 4

A estrutura obtida é portanto CH3CH2C(OH)Cequiv CH. Para nomeá-la segundo IUPAC, numeramos a cadeia de modo que o grupo funcional álcool receba o menor número possível (e, em caso de empate, a insaturação mais baixa): isso dá triple ligação em 1 e álcool em 3, isto é, pent- 1-yn- 3-ol.

Resposta

O produto é o álcool propargílico CH3CH2C(OH)Cequiv CH, cujo nome IUPAC é pent- 1-yn- 3-ol.

Exercícios relacionados