Preveja o produto da reação do propanal em cada uma das seguintes condições:
(e) Acetileto de sódio, seguido por ácido diluído
(e) Acetileto de sódio, seguido por ácido diluído
Passo 1
Estamos reagindo propanal, que é o aldeído de fórmula
, com acetileto de sódio (
). O tema aqui é adição nucleofílica em aldeídos: um ânion acetilênico ataca o carbono carbonílico, seguido de protonação em meio ácido.
Passo 2
O primeiro evento é a geração do nucleófilo acetilênico, que já está presente como
em
. Esse ânion ataca o carbono do grupo carbonila em propanal, abrindo a dupla ligação
e formando um íon alcóxido:
Passo 3
Em seguida, a adição de ácido diluído protona o oxigênio negativo do alcóxido, originando o álcool propargílico:
Passo 4
A estrutura obtida é portanto
. Para nomeá-la segundo IUPAC, numeramos a cadeia de modo que o grupo funcional álcool receba o menor número possível (e, em caso de empate, a insaturação mais baixa): isso dá triple ligação em
e álcool em
, isto é, pent-
-yn-
-ol.
Resposta
O produto é o álcool propargílico
, cujo nome IUPAC é pent-
-yn-
-ol.