Preveja o produto da reação do propanal em cada uma das seguintes condições:
(d) Iodeto de metilmagnésio, seguido por ácido diluído
(d) Iodeto de metilmagnésio, seguido por ácido diluído
Passo 1
O enunciado pede o produto da reação do propanal com iodeto de metilmagnésio seguido de hidrólise ácida. O conteúdo aqui é a adição nucleofílica de um reagente de Grignard a um aldeído, gerando após protonação um álcool.
Passo 2
O reagente de Grignard, iodeto de metilmagnésio, pode ser representado como
. Nele, o grupo
atua como nucleófilo e ataca o carbono carbonílico do propanal,
, quebrando a ligação
do grupo carbonila e formando um alcóxido ligado ao magnésio:
Passo 3
Na etapa de hidrólise ácida (com ácido diluído), o alcóxido é protonado, liberando o sal de magnésio e formando o álcool secundário correspondente. O produto final é
que é o
-butanol.
Resposta
O produto é o álcool secundário
-butanol,
.