Preveja o produto da reação do propanal em cada uma das seguintes condições:
(f) Fenil-lítio, seguido por ácido diluído

Passo 1

O enunciado pede o produto da adição de um reagente organometálico (fenil-lítio) ao grupo carbonila de propanal, seguida de trabalho ácido. O conteúdo aqui é a reação de adição nucleofílica de um ânion arila a um aldeído, gerando primeiro um alcóxido de lítio e depois um álcool após protonação.

Passo 2

O fenil-lítio fornece o íon fenil ( C6H5^-), que ataca o carbono do grupo carbonila de propanal. Esquematicamente:
CH3CH2CHO + C6H5Li longrightarrow CH3CH2undersetO^-Li^+C(C6H5)
Aqui formou-se o alcóxido de lítio CH3CH2C(OLi)(C6H5).

Passo 3

No trabalho ácido (adição de ácido diluído), o alcóxido é protonado, dando o álcool correspondente:
CH3CH2C(OLi)(C6H5) xrightarrow[H2O]H^+ CH3CH2C(OH)(C6H5)

Passo 4

O produto final é o álcool secundário cujo esqueleto é
C6H5!-!CH(OH)!-!CH2!-!CH3
que, numerando a cadeia de modo que o grupo –OH receba o menor número, corresponde ao composto chamado 1-fenilpropan-1-ol.

Resposta

O produto é o álcool secundário
C6H5CH(OH)CH2CH3,
isto é, 1-fenilpropan-1-ol.

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