Preveja o produto da reação do propanal em cada uma das seguintes condições:
(f) Fenil-lítio, seguido por ácido diluído
(f) Fenil-lítio, seguido por ácido diluído
Passo 1
O enunciado pede o produto da adição de um reagente organometálico (fenil-lítio) ao grupo carbonila de propanal, seguida de trabalho ácido. O conteúdo aqui é a reação de adição nucleofílica de um ânion arila a um aldeído, gerando primeiro um alcóxido de lítio e depois um álcool após protonação.
Passo 2
O fenil-lítio fornece o íon fenil (
), que ataca o carbono do grupo carbonila de propanal. Esquematicamente:
Aqui formou-se o alcóxido de lítio
.
Passo 3
No trabalho ácido (adição de ácido diluído), o alcóxido é protonado, dando o álcool correspondente:
Passo 4
O produto final é o álcool secundário cujo esqueleto é
que, numerando a cadeia de modo que o grupo –OH receba o menor número, corresponde ao composto chamado 1-fenilpropan-1-ol.
Resposta
O produto é o álcool secundário
isto é, 1-fenilpropan-1-ol.