Preveja o produto da reação do propanal em cada uma das seguintes condições:
(j) Dimetilamina, ácido p-toluenossulfônico, benzeno

Passo 1

O enunciado pede o produto da reação de condensação entre o aldeído propanal, CH3CH2CHO, e a amina secundária dimetilamina, HNMe2, em presença de ácido p-toluenossulfônico (TsOH) e benzeno como solvente. Em química orgânica, sabemos que aldeídos ou cetonas condensam-se com aminas secundárias formando enaminas: compostos com dupla ligação carbono–carbono conjugada a um átomo de nitrogênio.

Passo 2

O mecanismo básico envolve três etapas principais:
  1. Protonação do oxigênio carbonílico por TsOH, aumentando a eletrofilia do carbono carbonila.
  2. Ataque nucleofílico da dimetilamina ao carbono carbonílico protonado, formando o intermediário carbinolamina, RCH(OH)NMe2.
  3. Desidratação (perda de H2O) gera o íon imínio, que em seguida tautomeriza para a enamina.

Passo 3

Esquematicamente, a sequência de equilibria e tautomerização é:
CH3CH2CHO + HNMe2 xrightarrow[benzeno]TsOH RCH(OH)NMe2 ;<=ftharpoons; RCH=NHMe2^+ ;<=ftharpoons; RCH=C(NMe2)H
onde R = CH3CH2. A forma mais estável do intermediário final é a enamina RCH=C(NMe2)H.

Passo 4

Substituindo R por CH2CH3, o produto isolado é a enamina de propanal:
CH3CH2CH=C(NMe2)H

Resposta

O produto é a enamina de propanal, cuja estrutura é
CH3CH2CH=C(NMe2)H

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