Preveja o produto da reação do propanal em cada uma das seguintes condições:
(j) Dimetilamina, ácido -toluenossulfônico, benzeno
Passo 1
O enunciado pede o produto da reação de condensação entre o aldeído propanal, , e a amina secundária dimetilamina, , em presença de ácido p-toluenossulfônico (TsOH) e benzeno como solvente. Em química orgânica, sabemos que aldeídos ou cetonas condensam-se com aminas secundárias formando enaminas: compostos com dupla ligação carbono–carbono conjugada a um átomo de nitrogênio.
Passo 2
O mecanismo básico envolve três etapas principais:
Protonação do oxigênio carbonílico por TsOH, aumentando a eletrofilia do carbono carbonila.
Ataque nucleofílico da dimetilamina ao carbono carbonílico protonado, formando o intermediário carbinolamina, .
Desidratação (perda de ) gera o íon imínio, que em seguida tautomeriza para a enamina.
Passo 3
Esquematicamente, a sequência de equilibria e tautomerização é:
onde R = CH3CH2. A forma mais estável do intermediário final é a enamina RCH=C(NMe2)H.
Passo 4
Substituindo R por CH2CH3, o produto isolado é a enamina de propanal:
CH3CH2CH=C(NMe2)H
Resposta
O produto é a enamina de propanal, cuja estrutura é