Preveja o produto da reação do propanal em cada uma das seguintes condições:
(i) Anilina (C6 H5 NH2)

Passo 1

Resumo do enunciado e conteúdo: temos propanal, que é um aldeído de fórmula CH3CH2CHO, reagindo com anilina, que é uma amina aromática C6H5NH2. O tema aqui é a formação de iminas (Schiff bases) por condensação de aldeído com amina.

Passo 2

Mecanismo – etapa de adição nucleofílica: o par de elétrons do nitrogênio da anilina ataca o carbono carbonílico do propanal, formando inicialmente um intermediário chamado carbinolamina. Em ambiente levemente ácido, o aldeído fica ativado e a base nitrogenada fica parcialmente protonada, favorecendo o ataque.

Passo 3

Mecanismo – etapa de eliminação de água: o carbinolamina sofre desidratação (perde H2O), com auxílio de provisão de prótons e remoção de água do equilíbrio, levando à formação da dupla ligação C=N característica da imina.

Passo 4

Estrutura do produto: obtém-se a imina em que o grupo fenil da anilina está ligado ao nitrogênio, e a cadeia propílica permanece no carbono da antiga carbonila. A fórmula estrutural condensada é
CH3CH2CH=!N!-!C6H5
Esse composto também pode ser chamado de N-fenilpropan- 1-imina.

Resposta

O produto é a imina (Schiff base) de propanal com anilina, de fórmula
CH3CH2CH=!N!-!C6H5
ou seja, N-fenilpropan- 1-imina.

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