Preveja o produto da reação do propanal em cada uma das seguintes condições:
(i) Anilina
(i) Anilina
Passo 1
Resumo do enunciado e conteúdo: temos propanal, que é um aldeído de fórmula
, reagindo com anilina, que é uma amina aromática
. O tema aqui é a formação de iminas (Schiff bases) por condensação de aldeído com amina.
Passo 2
Mecanismo – etapa de adição nucleofílica: o par de elétrons do nitrogênio da anilina ataca o carbono carbonílico do propanal, formando inicialmente um intermediário chamado carbinolamina. Em ambiente levemente ácido, o aldeído fica ativado e a base nitrogenada fica parcialmente protonada, favorecendo o ataque.
Passo 3
Mecanismo – etapa de eliminação de água: o carbinolamina sofre desidratação (perde
), com auxílio de provisão de prótons e remoção de água do equilíbrio, levando à formação da dupla ligação
característica da imina.
Passo 4
Estrutura do produto: obtém-se a imina em que o grupo fenil da anilina está ligado ao nitrogênio, e a cadeia propílica permanece no carbono da antiga carbonila. A fórmula estrutural condensada é
Esse composto também pode ser chamado de N-fenilpropan-
-imina.
Resposta
O produto é a imina (Schiff base) de propanal com anilina, de fórmula
ou seja, N-fenilpropan-
-imina.