Descreva sínteses razoáveis da benzofenona a partir de cada um dos seguintes materiais de partida e quaisquer reagentes inorgânicos necessários.
Álcool benzílico e bromobenzeno

Passo 1

O problema pede duas rotas de síntese para chegar à benzofenona ( PhCOPh) a partir de (a) álcool benzílico ( PhCH2OH) e (b) bromobenzeno ( PhBr), usando apenas reagentes inorgânicos adicionais. O tema principal envolve oxidações (para obter ácido benzóico), formação de cloreto de ácido (benzoyl chloride), geração de benzeno por descarboxilação e, por fim, reação de Friedel–Crafts para formar a cetona.

Passo 2

Síntese a partir de álcool benzílico
  1. Oxidação do álcool benzílico a ácido benzóico:
PhCH2OH;xrightarrow[calor]KMnO4,/,H2SO4;PhCOOH
  1. Conversão de parte do ácido benzóico em cloreto de ácido:
PhCOOH + SOCl2 ;longrightarrow; PhCOCl + SO2 + HCl
  1. Conversão do restante em sal de potássio e descarboxilação para formar benzeno:
PhCOOH + KOH ;longrightarrow; PhCOOK + H2O
PhCOOK;xrightarrowDe<a;PhH + CO2(benzeno)
  1. Reação de Friedel–Crafts para acilar benzeno com benzoyl chloride:
C6H6 + PhCOCl;xrightarrowAlCl3;PhCOPh + HCl

Passo 3

Síntese a partir de bromobenzeno
  1. Preparação do reagente de Grignard fenílico:
PhBr + Mg;xrightarrowEt2O;PhMgBr
  1. Carboxilação do Grignard e hidrólise para obter ácido benzóico:
PhMgBr + CO2 ;longrightarrow; PhCOOMgBr
PhCOOMgBr + H3O^+ ;longrightarrow; PhCOOH + MgBr^+ + H2O
  1. A partir do ácido benzóico, repetir Passo 2.2 e Passo 2.3 para obter benzoyl chloride e benzeno.
  2. Friedel–Crafts final:
C6H6 + PhCOCl;xrightarrowAlCl3;PhCOPh + HCl

Resposta

(a) Rota via oxidação de PhCH2OH a PhCOOH, transformação em PhCOCl e geração de C6H6 por descarboxilação, seguida de Friedel–Crafts para obter a benzofenona.
(b) Rota via formação de PhMgBr de PhBr, carboxilação a PhCOOH, preparo de PhCOCl e de C6H6, finalizando com Friedel–Crafts para formar PhCOPh.

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