Descreva sínteses razoáveis da benzofenona a partir de cada um dos seguintes materiais de partida e quaisquer reagentes inorgânicos necessários.
Álcool benzílico e bromobenzeno
Passo 1
O problema pede duas rotas de síntese para chegar à benzofenona () a partir de (a) álcool benzílico () e (b) bromobenzeno (), usando apenas reagentes inorgânicos adicionais. O tema principal envolve oxidações (para obter ácido benzóico), formação de cloreto de ácido (benzoyl chloride), geração de benzeno por descarboxilação e, por fim, reação de Friedel–Crafts para formar a cetona.
Passo 2
Síntese a partir de álcool benzílico
Oxidação do álcool benzílico a ácido benzóico:
Conversão de parte do ácido benzóico em cloreto de ácido:
A partir do ácido benzóico, repetir Passo 2.2 e Passo 2.3 para obter benzoyl chloride e benzeno.
Friedel–Crafts final:
C6H6 + PhCOCl;xrightarrowAlCl3;PhCOPh + HCl
Resposta
(a) Rota via oxidação de PhCH2OH a PhCOOH, transformação em PhCOCl e geração de C6H6 por descarboxilação, seguida de Friedel–Crafts para obter a benzofenona.
(b) Rota via formação de PhMgBr de PhBr, carboxilação a PhCOOH, preparo de PhCOCl e de C6H6, finalizando com Friedel–Crafts para formar PhCOPh.