Preveja os produtos da reação do (i) fenilacetaldeído (2-feniletanal) e (ii) acetofenona (1-feniletanona) com os seguintes reagentes:
, depois
Passo 1
O enunciado pede para prever os produtos da redução de dois compostos carbonílicos—(i) fenilacetaldeído e (ii) acetofenona—usando
seguido de meio ácido (
). O conteúdo é química orgânica: redução de aldeídos e cetonas com hidreto de boro fornece álcoois correspondentes.
Passo 2
A teoria diz que
atua como doador de íons hidreto (
). Cada hidreto ataca o carbono do grupo carbonila (
), formando um alcóxido que, após protonação em meio ácido, gera o álcool.
Passo 3
Aplicando ao fenilacetaldeído (
): o hidreto ataca o carbono carbonílico, fica o alcóxido
, que ao ser protonado vira o álcool primário
chamado
-feniletanol (ou álcool fenetílico).
Passo 4
Aplicando à acetofenona (
): o hidreto ataca o carbono da cetona, formando o alcóxido
, que ao protonar gera o álcool secundário
conhecido como
-feniletanol (ou álcool
-metilbenzílico).
Resposta
(i)
-feniletanol,
.
(ii) -feniletanol,
.
(ii)