Preveja os produtos da reação do (i) fenilacetaldeído (2-feniletanal) e (ii) acetofenona (1-feniletanona) com os seguintes reagentes:
\mathrm{NaBH}_{4}, depois \mathrm{H}_{3} \mathrm{O}^{+}

Passo 1

O enunciado pede para prever os produtos da redução de dois compostos carbonílicos—(i) fenilacetaldeído e (ii) acetofenona—usando \mathrm{NaBH_4} seguido de meio ácido ( \mathrm{H_3O^+}). O conteúdo é química orgânica: redução de aldeídos e cetonas com hidreto de boro fornece álcoois correspondentes.

Passo 2

A teoria diz que \mathrm{NaBH_4} atua como doador de íons hidreto ( \mathrm{H^-}). Cada hidreto ataca o carbono do grupo carbonila ( C=O), formando um alcóxido que, após protonação em meio ácido, gera o álcool.

Passo 3

Aplicando ao fenilacetaldeído ( \mathrm{C_6H_5CH_2CHO}): o hidreto ataca o carbono carbonílico, fica o alcóxido \mathrm{C_6H_5CH_2CH_2O^-}, que ao ser protonado vira o álcool primário
\mathrm{C_6H_5CH_2CH_2OH},
chamado 2-feniletanol (ou álcool fenetílico).

Passo 4

Aplicando à acetofenona ( \mathrm{C_6H_5COCH_3}): o hidreto ataca o carbono da cetona, formando o alcóxido \mathrm{C_6H_5C(O^-)CH_3}, que ao protonar gera o álcool secundário
\mathrm{C_6H_5CH(OH)CH_3},
conhecido como 1-feniletanol (ou álcool \alpha-metilbenzílico).

Resposta

(i) 2-feniletanol, \mathrm{C_6H_5CH_2CH_2OH}.
(ii) 1-feniletanol, \mathrm{C_6H_5CH(OH)CH_3}.

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